世界科学技术一中医药现代化★综述 摘 要：黄酮类（ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ、类黄酮、黄碱素）化合物是一类具有ｃ６一Ｃ３一ｃ６基本骨架的中药次级 代谢产物。因其分布广泛性、结构复杂性、活性多样性，引起了国内外的广泛关注并得到了迅速的发 展。作者就其在抗氧化活性及作用机制中取得的进展进行整理，以期为今后黄酮类抗氧化中药新药 的研究开发提供参考。 关键词：黄酮类化合物抗氧化活性作用机制进展 文献标识码：Ａ ｄｏｉ：１０．１１８４２／ｗｓｔ．２０１３．０３．０３６ 中图分类号：Ｒ２８４ 黄酮类化合物多为２一苯基色原酮（２一 ｐｈｅｎｙｌｃｈｒｏｍｏｎｅ）基本母核的衍生物，是一类广泛 一、前言 存在于中草药中的重要次级代谢产物。截止 ２００７年，共发现该类化合物１万余种，主要涉及 （二氢）黄酮（醇）、异黄酮、查尔酮及黄烷与双黄 酮等【¨。此类化合物自１６８２年研究至今，已发现 多方面的生物学活性，如保护心脑血管系统、吸 收紫外辐射、抗病毒、抗肿瘤、保肝、降血脂、清 除自由基和雌激素样作用等 。现就自由基的定 义及危害、黄酮类抗氧化机制及各类型黄酮在抗 氧化作用进行综述，以期为其药用价值的开发提 供参考。 收稿日期：２０１２—０７—１８ 研究表明，氧自由基几乎和人类大部分常见的 疾病都有关系，而黄酮类化合物具有清除自由基和 抗氧化的能力。 １．自由基的定义及危害 自由基（ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌｓ，游离基）是含有单电子的、 活性极高的化学质点，分为氧自由基和非氧自由基 两类。约占其总量９５％的氧自由基（ｏｘｙｇｅｎ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌｓ，ＯＦＲ）对机体的危害最大，该类型主要包括 超氧阴离子（・０：一）、单线态氧（ｔ０ ）、脂自由基（Ｌ・）、 过氧化氢（Ｈ：０ ）、活性氧（ＲＯＳ・）及有机氧自由基 （ＲＯ・） 。自由基参与许多疾病的病理过程，可引 发动脉粥样硬化和肿瘤等疾病并加速人体衰老进 修回日期：２０１２—０８—１４ ★ 北京中医药大学自主选题项目（ＪＹＢ２２一ＸＳ０４７）：基于中药有效成分咖啡酸类化合物和替米沙坦的孪药设计与合成研究，负责人：李朋收。 ★★ 通讯作者：张小华，教授，硕士生导师，主要研究方向：药物合成与结构修饰。 ［ ０ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，￣ｏｄｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｅ ａｎｄ ｎＭａｔｅｒｉａ Ｍｅｄ＆ａ］５５１ ２０１３第十五卷第三期＊Ｖｏ１．１５ Ｎｏ．３ 程。早在１９５６年，Ｄｒ Ｈａｒｍａｎ就认为自由基对细胞 成分的有害进攻是造成衰老的重要因素【 。 ２．黄酮类抗氧化机制 ４００ Ｉｘｍｏｌ・Ｌ 时，抑制率达９４％。部分黄酮、黄酮醇 清除ＤＰＰＨ自由基的Ｉｃ卯值见表１。 ２．二氢黄酮（ｆｌａｖａｎｏｎｅ）与二氢黄酮醇（ｎａ— ｖａｎ ｏｎｏ 黄酮类具有多种生理活性，其中抗氧化作用是 其最重要的功能。该类化合物的抗氧化作用机制包 括３个方面：与超氧阴离子反应，阻断自由基的引 １）二氢黄酮可视为黄酮２，３位双键被氢化而成 的一类化合物，ｃ环２，３位无双键，抗氧化活性降 低。庞中磊ｆ２ｌ】通过研究柚皮中黄酮类化合物橙皮苷 等的抗氧化作用发现橙皮苷的还原力比Ｖｃ差，清 除ＤＰＰＨ自由基的能力也较低。二氢黄酮醇可视为 黄酮醇２，３位双键被氢化而成的一类化合物，赵丽 等【ｌ８１采用ＤＰＰＨ自由基清除和乙酰胆碱酯酶抑制高 通量筛选模型进行研究二氢杨梅素，结果发现其抗 氧化活性强于芦丁与Ｖｃ，可能是因其分子结构柔性 较大，分子作用力减弱，水溶性增加，使其活性较 好。部分二氢黄酮、二氢黄酮醇清除ＤＰＰＨ自由基 的ＩＣ５０值见表２。 ３．异黄酮（ｉｓｏｆｌａｖｏｎｅ）与查尔酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ） 发连锁反应㈣；作用于与自由基有关的酶【 ；与诱导 氧化的过渡金属离子络合［７１。 二、黄酮类抗氧化活性成分 黄酮类化合物是强自由基清除剂，具有很强的 抗氧化活性。该类化合物主要涉及黄酮与黄酮醇、 黄烷与新黄酮、花色素与紫檀素等１６类，现以黄酮 与黄酮醇、二氢黄酮与二氢黄酮醇、异黄酮与查尔 酮等６类黄酮为例进行介绍。 １．黄酮（ｆｌａｖ０ｎｅ）与黄酮醇（ｆｌａｖｏｎｏ】） 黄酮是２一苯基色原酮为基本母核，且３位上无 含氧基团取代的一类化合物；黄酮醇是黄酮３位Ｈ 被含氧基团取代的一类化合物。大多数黄酮、黄酮 醇具有较强的抗氧化自由基的作用，如芦丁、槲皮 素在２００，２５０ ｍ０ｌ・Ｌ 清除超氧阴离子和羟自由基 作用强于标准的自由基清除剂ＶＥ；黄芩苷有较好 的ＤＰＰＨ清除能力，且随着浓度的增加而增强，当 异黄酮是以３一苯基色原酮为基本母核的化合 物，Ｂ环连接在ｃ环的３位上，其抗氧化作用与剂 量相关。杨华 以野葛异黄酮粗提物和葛根素、大 豆苷元等５个异黄酮单体化合物为供试样品，ｖｃ和 茶多酚为对照，研究其对ＤＰＰＨ自由基清除能力， 发现在Ｏ．０１～０．５ ｇ・Ｌ～，野葛异黄酮粗提物和葛根 素对ＤＰＰＨ自由基清除率与浓度均成正相关，且野 浓度为１００ Ｉｘｍｏｌ・Ｌ 时，清除率达到５２％，浓度为 表１部分黄酮、黄酮醇清除ＤＰＰＨ自由基的Ｉｃ 值 ５５２［Ｗｏｒｌｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ／Ｍｏｄｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ］ 世界科学技术—中医药现代化★综述 葛异黄酮粗提物的效果与茶多酚和Ｖｃ对照品的效 果相当。查尔酮是二氢黄酮ｃ环的１，２位键断裂生 成的开环衍生物，因其ｃ环开环，抗氧化作用增强。 崔誉蓉等实验证明，酚羟基是起抗氧化作用的必要 基团。部分异黄酮、查尔酮清除ＤＰＰＨ自由基的Ｉｃ卯 值见表３ 三、总结与讨论 用的发挥。以槲皮素为例进行简要分析，因其各个 反应位点的抗氧化活性顺序为４’一ＯＨ＞３’一ＯＨ＞３一 ＯＨ＞７一ＯＨ＞５一ＯＨ。可以考虑对其抗氧化活性最弱 的５一ＯＨ进行改造，这样既可保证其原有的抗氧化 活性，又可以增加其溶解度。 总之，中药抗氧化活性成分黄酮化合物作为一 类重要的天然抗氧化剂，可以低毒、高效的清除体 内过量的自由基，可预防衰老并治疗自由基引发的 黄酮类主要借助羟基的还原性来发挥抗氧化 作用，因为酚羟基与自由基反应可生成稳定结构， 使自由基链反应终止。所以，羟基的位置和数目尤 其是羟基在Ａ，Ｂ环上的位置与抗氧化作用有重要 关联。故在一般情况下酚羟基越多，抗氧化作用越 强，如槲皮素＞甘草素、木犀草素＞芹菜素；羟基成苷 后，抗氧化作用减弱，如甘草素＞甘草苷、槲皮素＞芦 丁；Ｃ环开环，抗氧化作用增强，如异甘草素＞甘草 相关疾病，对维持人民群众的健康生活起到重要保 障作用。随着中医药及相关学科的迅猛发展，黄酮 化合物作为安全、有效的天然抗氧化剂必将迎来广 阔的发展空间。 参考文献 １匡海学．中药化学专论．北京：人民卫生出版社。２０１０：３３９～３７０． ２ Ｎ Ｅ Ｅｓ－Ｓａｉｌ，Ｓ Ｇｈｉｄｏｕｃｈｅ，Ｐ Ｈ Ｄｕｃｍｔ．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ：ｈｅｍｉｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ，ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ． Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２００７，１２：２２２８～２２５８． 素。另外，黄酮化合物也可借助螯合金属离子来发 挥抗氧化作用，因为其３一羟基一４一羰基或５一羟基一 ４一羰基可与金属离子络合以抑制脂质氧化。故就类 型而言，黄酮醇抗氧化作用强于相应的黄酮，如山 柰酚＞芹菜素。总之，黄酮化合物抗氧化活性是多重 原因相互叠加的结果，例如分子内是否含有氢键、 ３ Ｓｒｉｔｕｌｒａｋ Ｂ，Ｔａｎｔａｉｔｕｖａｎｏｎｔ Ａ，Ｃｈａｎｖｏｒａｃｈｏｔｅ Ｐ，ｅｔ ａ１．Ｆ１ａｖｏｎｏｉｄｓ ｗｉｔｈ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｎｉｔｉｒｃ ｏｘｉｄｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｅｆ－ ｆｅｃｔ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｓｔｅｍ ｂａｒｋ ｏｆ Ａｒｔｏｃａｒｐｕｓ ｇｏｍｅｚｉａｎｕｓ．Ｊ Ｍｅｄ Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓ，２０１０，４（５）：３８７￣３９２． ４赵保路．自由基、营养、天然抗氧化剂与衰老．生物物理学报， ２０１０，２６（１）：２６￣３６． ５ Ｅｌｉｓａ Ｔｒｉｐｏｌｉ，Ｍａｕｆｉｚｉｏ Ｌａ Ｇｕａｒｄｉａ，Ｓａｎｔｏ Ｇｉａｍｍａｎｃｏ，ｅｔ ａ１．Ｃｉｔｒｕｓ ｌｆａｖｏｎｏｉｄｓ：Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｎｕｔｉｔｉｒｏｎａｌ 三碳链氧化程度的差异均导致抗氧化活性的不同。 近６０年来，随着各种先进的色谱分离手段和 波谱测试技术的出现，黄酮类化合物的研究引起了 广泛关注并得到迅猛发展。随着回归自然思潮的兴 ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：Ａ ｒｅｖｉｅｗ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ，２００７，１０４（２）：４６６－４７９． ６ Ｓａｈａ Ｐ，Ｄａｓ Ｓ．Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｈａｚａｒｄｏｕｓ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂｙ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｘ－ 起，黄酮作为重要的次级代谢产物因其高效、低毒 更是倍受关注，其保护心脑血管系统、吸收紫外辐 射、抗肿瘤、保肝和清除自由基等多方面的生物活 性已得到了充分肯定。值得思考的是该类化合物抗 ｐｏｓｕｒｅ：ｍ０ｄｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈａｓｅ ＩＩ ｄｅｔｏｘｉｉｆｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｌｉｐｉｄ ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｂｙ Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ ａｎｄ Ｓｗｅｒｔｉａ ｃｈｉｒａｔａ．Ｔｅｒａｔｏｇｅｎｅｓｉｓ Ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ａｎｄ Ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ，２００３（ＳＩ）：３１３￣３２２． ７ Ｆｅｒｎａｎｄｅｚ Ｍ Ｔ，Ｍｉｒａ Ｍ Ｌ，Ｆｌｏｒ￣ｎｃｉｏ Ｍ Ｈ，ｅｔ ｏ１．Ｉｒｏｎ ａｎｄ ｃｏｐｐｅｒ ｃｈｅｌ￣ｉｏｎ ｂｙ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ：ａｌｌ ｅｌｅｃｔｍｓｐｒａｙ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｙ ｓｔｒｕｄｙ．Ｊ 氧化作用相对较弱，一个重要原因是黄酮化合物的 特殊结构导致其溶解度低，影响了体内吸收，阻碍 了其疗效的发挥。故可在适当位置进行结构修饰， 以增强其溶解度，增加体内吸收，促进其抗氧化作 Ｉｎｏｒｇ Ｂｉｏｃｈｅｍ，２００２，９２（２）：１０５—１１５． ８张谡．木豆根中染料木素和芹菜素提取纯化工艺及其抗氧化活 性研究．东北林业大学，２０１０：１～７２． ９金时，杨梅，孔羽，等．木豆叶中黄酮微波提取工艺研究．中草药， ２０１１，４２（１１）：２２３５～２２３９． ［Ｗｏｒｌｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ￣Ｍｏｄｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ］ ５５３ ２０１３第十五卷第三期 Ｖｏ１．１５ Ｎｏ．３ １０孙静．河北香菊中黄酮类化合物抗氧化活性研究．河北医科大学， ２０１０：１～４． ２２敬章，白雪．超声波辅助提取橘皮色素的工艺优化．中国食品添加 剂，２０１０，２３（６）：４０－４４． ２３王振辉，李超生，王海森，等．甘草苷提取工艺正交试验优化．中国 实验方剂学杂志，２０１１，１７（１０）：３０～３２． １１朱思明，于淑娟，扶雄．黄芩及其水煎废渣中黄芩苷的提取和抗氧 化活性比较．陕西科技大学学报：自然科学版，２００９，２７（１）：７４～７７． １２郭少英，程发峰，钟相根，等．黄芩苷的体外抗氧化研究．时珍国医 国药，２０１１，２（１）：９一ｌ１． ２４崔誉蓉，陈朋，刘军花，等．４种甘草黄酮类化合物抗氧化构效关 系研究．时珍国医国药，２０１０，２１（１２）：３０４１～３０４３． ２５汪云，曹玉华．毛细管电泳法测定甘草中的甘草素和异甘草素．分 析测试学报，２００４，２３（４）：１０４～１０６． １３严虹霞．微波法萃取银杏叶黄酮类有效成分．天津：２０１０年中国 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Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ Ｗａｎｇ Ｚｈｏｎｇｌｅｉ ，Ｚｈａｎｇ ＸｉａｏｈｕａＩ，Ｙａｎｇ Ｌｉｙａｎ。，Ｚｅｎｇ Ｘｉｎｇｗｅｉａ ，Ｌｉ Ｐｅｎｇｓｈｏｕ ，Ｐａｎ Ｊｉｙａｎｆ， Ｙａｎｇ Ｚｈｅｎ ，Ｙｕａｎ Ｊｉａｎｎａｌ 《１．Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ，Ｂｅｉｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ １００１０２，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｃｈｉｎａ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ，Ｂｅｉｊｉｎｇ １０２２４９，Ｃｈｉｎａ； ３．Ｂｅｉｊｉｎｇ Ｆｅｎｇｔａｉ Ｊｉｎｙｕａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｂｅｉｊｉｎｇ １０２２１２，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ，ｗｈｉｃｈ ｉｓ ｃｏｍｐｏｓｅｄ ｏｆ ａ Ｃ６一Ｃ３一Ｃ６ ｂａｃｋｂｏｎｅ，ｉｓ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｍａｔｅｒｉａ ｍｅｄｉｃａ（ＣＭＭ１．Ｉｔ ｈａｓ ｒｅｃｅｉｖｅｄ ｅｘｔｅｎｓｉｖｅ ａｔｔｅｎｔｉｏｎ ｆｒｏｍ ａｌｌ ｏｖｅｒ ｔｈｅ ｗｏｒｌｄ ａｎｄ ｏｂｔａｉｎｅｄ ａ ｒａｐｉｄ ｄｅｖｅｌｏｐ— ｍｅｎｔ ｄｕｅ ｔｏ ｉｔｓ ｗｉｄｅｓｐｒｅａｄ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ．ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｃｏｍｐｌｅｘｉｔｙ ａｎｄ ａｃｔｉｖｅ ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ．Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｈａｓ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ ｔｈｅ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ｂｏｔｈ ｉｎ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ ｉｎ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，ＳＯ ａｓ ｔｏ ｐｒｏｖｉｄｅ ｓｏｍｅ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｒｅ— ｓｅａｒｃｈ ａｎｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｎｅｗ ｍｅｄｉｃｉｎｅ ｏｆ ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ ｗｉｔｈ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ，ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ，ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，ｐｒｏｇｒｅｓｓ （责任编辑：鲍雷张志华，责任译审：王晶） ５５４［Ｗｏｒｌｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ／Ｍｏｄｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｗａ］
