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常见的各类有机物的官能团

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常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl 点

CH CH2Cl2 + HCl 3Cl + Cl2

CO2 + 2H2O 2C2H6 + 7O24CO2 + 6H2O ②燃烧 CH4 + 2O2

(2)烯烃:

C=C

A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)

CH2=CH2 + H2O

催化剂 CH3CH2OH

催化剂

CH2—CH2 n

②加聚反应(与自身、其他烯烃) 2

nCH2=CH③燃烧 CH2=CH2 + 3O2

点燃 2CO + 2HO

22

④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO2

(3)炔烃:

A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:同烯烃 (4)苯及苯的同系物:

A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)

浓H2SO4 + BrFe或FeBr3 —Br + HBr-NO2 + H2O + HNO3 2

60℃ ②加成反应(与H2)

Ni + 3H2 △ (5)卤代烃 A) 官能团:—X(卤素原子); 代表物: CH3CH2Br B) 结构特点:卤素原子取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。

C) 化学性质:①水解反应( 卤素原子被羟基取代,所有卤代烃均可以发生)

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr

②消去反应(与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢原子才能发

生消去反应)

CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr + H2O

注: 卤代烃中卤素原子的检验步骤:取少量样品→加入NaOH或NaOH醇溶液→

加热→冷却→

加稀HNO3酸化→加AgNO3溶液 (5)醇类:A) 官能团:—OH(醇羟基); 饱和一元醇通式CnH2n+1OH代表物: CH3CH2OH、

B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属取代的反应(所有的醇均可发生反应)

2CH3CH2OH + 2Na

2CH3CH2ONa + H2↑

CH3CH2OH + HBr△ CH3CH2Br + H2O

②跟氢卤酸的取代反应(所有的醇均可发生反应)

③氧化反应(Ⅰ)燃烧氧化

CO2 + H2O

(Ⅱ)催化氧化(与羟基相连碳上无氢原子不发生反应;与羟基相连碳上有

一个氢原子氧化生成酮;与羟基相连碳上有两个或三个氢原子氧化生成醛)

2CH3CH2OH + O2

Cu或Ag

2CH3CHO + 2H2O △

(Ⅲ)被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化 ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

⑤消去反应(与羟基相连碳的相邻碳上有氢原子才可以发生消去反应) (6)酚:A) 官能团:—OH(酚羟基); 代表物: 苯酚(俗称石炭酸) B) 结构特点:羟基取代苯环的氢原子而得到的产物。 C) 化学性质:①苯酚的酸性

注:酸性强弱 乙酸>碳酸>苯酚 ②苯环上的取代反应

③苯环上的加成反应(如与H2)

④氧化反应 燃烧氧化,被空气中的氧气氧化,被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。

⑤遇FeCl3溶液显紫色 (7)醛:

O

A) 官能团: (或—CHO) 代表物:CH3CHO、HCHO 、一元饱和醛—C—H CnH2nO

B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

催化剂 C) 化学性质:

CH3CHO + H2CH3CH2OH

△ ①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

点燃 ②氧化反应(醛的还原性)(Ⅰ)燃烧氧化:

2CH3CHO + 5O22CH3COOH

4CO2 + 4H2O

(Ⅱ)与O2催化氧化

(Ⅲ)与银氨溶液的反应

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]

2CH3CHO + O2

CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (银镜反应)

(Ⅳ)与新制Cu(OH)2的反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2

附加:酮、 (或—CO—) (8)羧酸

O

CH3COOH + Cu2O↓ + H2O

OH

催化剂 + HCH3CHCH3 CH3—C—CH3 2

O

—C—OH A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH3COOH一元饱和羧酸

CnH2nO2

B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质:

①具有无机酸的通性 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑

浓H2SO4 ②酯化反应 3COOH + CH3CH2OH CH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢) △

(9)酯类

O

—C—O—R A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3

B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

稀 H2SO4

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + NaOH△ CH3COONa + CH3CH2OH

酯 (10)氨基酸

CH2COOH

A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物: NH 2

B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。

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