高二化学糖类物质的性质和用途知识精讲 苏教版

一. 本周教学内容：

糖类物质的性质和用途

二. 教学目标

1. 认识糖类物质的组成和结构特点。 2. 掌握葡萄糖的结构、性质和用途。

3.了解蔗糖与麦芽糖的性质和应用，了解淀粉及纤维素的结构、性质和用途。 4. 说明糖类物质在食品加工和生物质能开发上的应用。

三. 教学重点、难点

重点：掌握葡萄糖的结构、性质；二糖及多糖的水解及其产物测定 难点：从葡萄糖等递推多官能团化合物的性质

四. 知识分析

（一）糖类的组成与分类：

糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大多能用通

式：Cn（H2O）m来表示（m与n可以相同也可以不同）。糖类物质中一般含有羧基、醛基和羰基等官能团。 说明：

A. 通式Cn（H2O）m只能说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不能反映糖类的结构特点。有些属于糖类的物质如：鼠李糖C6H12O5；而某些符合该通式的物质也不属于糖类，如：甲醛、乙酸等。

B. 从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。

C. 糖类按是否水解以及水解生成的单糖数的多少可分为单糖、二糖和多糖等几类。单糖是不能再水解生成更简单的糖；二糖是水解后生成两个分子单糖的糖，而多糖则是可以水解生成多个分子单糖的糖。

D. 一般而言，单糖等低聚糖有甜味，多糖没有甜味。

E. 在单糖中，有的分子中碳原子数较少，有的分子中碳原子数较多，单糖也有多种，单糖并不一定是相对分子质量最小的糖，但相对分子质量最小的糖一定是单糖。 F. 糖类是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。

（二）葡萄糖的结构与性质：

葡萄糖属于单糖，是由淀粉、纤维素等二糖、多糖水解得到的，是一种分布最广的单糖，它是一种多羟基醛的化合物，其结构简式为：

葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水，其分子结构中既含有羟基，又含有醛基，因此葡萄糖既具有醇羟基的性质，又具有醛的性质，如：可被氧化、还原、酯化、加成等，同时，葡萄糖在酶的催化作用下还可以发酵分解生成酒精。 说明：

1. 葡萄糖除可以燃烧外，由于醛基的存在，还能被新制的银氨溶液、新制的氢氧化铜悬

浊液所氧化，也能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等物质所氧化，其氧化物一般生成葡萄糖酸；同时，葡萄糖还可以与氢气发生加成反应，生成己六醇。反应方程如下：

2. 葡萄糖的结构中除含有醛基外，还含有羟基，因此，葡萄糖还具有与醇羟基相似的化学性质，如：发生酯化反应、与活泼金属反应等醇羟基所具有的性质，同时，葡萄糖又属于多羟基化合物，多羟基化合物遇新制的氢氧化铜悬浊液显绛兰色，这是多羟基化合物特有的性质，可用来鉴别葡萄糖、甘油、乙酸、乙醛等有机物。

3. 葡萄糖在酒化酶的作用下可分解生成乙醇。

4. 葡萄糖可由淀粉（或纤维素）在一定条件下水解获得。

（三）蔗糖、麦芽糖的结构与性质：

蔗糖、麦芽糖分子式均为C12H22O11，都属于二糖，在稀酸的作用下都能水解生成二个分子的单糖，蔗糖的分子结构中无醛基只有羟基，不具有还原性，而麦芽糖的分子结构中既有醛基又有羟基，有还原性，属于还原性糖，因此，两者互为同分异构体。 说明：

1. 蔗糖属于非还原性糖，是指其分子结构中不存在醛基，不能被新制的氢氧化铜悬浊液和银氨溶液所氧化；麦芽糖属于还原性糖是指其分子结构中含有醛基，能被新制的氢氧化铜悬浊液和银氨溶液所氧化。利用这一性质可鉴别蔗糖、麦芽糖。

2. 蔗糖、麦芽糖在稀酸作用下都能水解生成二个分子的单糖，但产物不一样。蔗糖水解后生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖两种单糖，而麦芽糖则生成两个分子的葡萄糖。 3. 蔗糖水解反应时的注意事项：

① 一般的蔗糖中常含有葡萄糖杂质，对本实验有干扰，可用经蒸馏水冲洗过的冰糖制

成的蔗糖溶液进行实验；

② 作为蔗糖水解反应的催化剂，实验室常用稀硫酸（1：5），不用挥发性的盐酸和，也不用具有强脱水性的浓硫酸；

③ 在检验蔗糖水解产物的还原性实验之前，要用氢氧化钠溶液中和作为催化剂的酸，以免硫酸与银氨溶液或氢氧化铜悬浊液与硫酸反应生成相应的盐；

④ 蔗糖中加入浓硫酸，可以看到蔗糖逐渐变黑，体积膨胀，形成疏松多孔的海棉状的碳，同时有无色刺激性气味的气体产生，这种气体为SO2、CO2。

（四）淀粉、纤维素的结构与性质：

淀粉、纤维素都属于多糖，都可用化学式（C6H10O5）n表示，都不具有还原性。 说明：

1. 淀粉、纤维素具有相同的分子通式（C6H10O5）n，但两者的结构不同，分子中所包含的单糖单元的数目也不同，即n值不同，因此，它们不是同分异构体。 2. 淀粉遇碘变蓝色，利用这一性质可鉴别淀粉或用淀粉碘化钾试纸判断某些氧化性物质。 3. 淀粉、纤维素的分子组成、分子结构的比较： 名称 分子通式 分子内结构单元 n值 相对分子质量 分子结构关系 物质属类 自然存在 淀粉 （C6H10O5）n 葡萄糖结构单元 几百到几千 几万到几十万 纤维素 （C6H10O5）n 葡萄糖结构单元 约几千 几十万到几百万 都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内结构单元的数目不同，分子结构不同。 多糖，天然高分子化合物 植物的块根和种子中 一切植物中都有 4. 在检验淀粉水解产物的还原性实验之前，要用氢氧化钠溶液中和作为催化剂的酸，以免硫酸与银氨溶液或氢氧化铜溶液与硫酸反应生成相应的盐。

5. 某些纤维素的结构中存在三个羟基，在浓硫酸存在的条件下可发生酯化反应，生成纤维素三酸酯，如：纤维素三酯等。

6. 糖类物质的主要用途就是作为能量被人体所吸收，可利用葡萄糖的还原性给热水瓶镀“胆”，也可用于糖果制造业、医药工业等方面。

【典型例题】

例1. 现在下列物质，其中，符合碳水化合物的组成，但不属于糖类的是（ ） ①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸（α－羟基丙酸） ⑦乙二醇 ⑧乙酸 A. ②③④⑥ B. ②④⑥⑧ C. ①③④⑦ D. ②④⑤⑧ 解析：本题可用两种方法求解：

方法一：逐一写出各物质的化学式，分析其H、O原子个数比是否为2：1，其符合碳水化合物的组成，且分类不是糖，则符合题意。 ①③纤维素、淀粉是多糖肯定不符合题意；

②甲酸甲酯，因含有2个碳原子，根据通式可知其化学式为：C2H4O2，符合通式，但不属于糖类，符合题意；

④甲醛结构简式为HCHO，符合通式，但也不属于糖类，符合题意；

⑤丙酸，按通式可写出其化学式为C3H6O2，不符合碳水化合物的组成，不符合题意；

⑥乳酸（α－羟基丙酸），按名称可写出其结构简式，由其结构简式可得出其化学式为C3H6O3，符合碳水化合物的组成，但不属于糖类，符合题意；

⑦乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，化学式为C2H6O2，不符合碳水化合物的通式，也不属于糖类，不符合题意；

⑧乙酸化学式为C2H4O2，符合碳水化合物的通式，但不属于糖类，符合题意。 综上分析：本题的答案为B

方法二：用排除法（或筛选法），从名称看：①纤维素、③淀粉均为多糖，均不符合题意，则A、C肯定不是正确答案。

B、D中均有②④⑧，则只需要观察⑤⑥是否符合题意即可。⑤为丙酸，其化学式为C3H6O2，不符合碳水化合物的组成。⑥为α－羟基丙酸，其化学式为C3H6O3，符合碳水化合物的组成，但不属于糖类，则⑥符合题意，则必有②④⑥⑧符合碳水化合物的组成，且不属于糖类，即B为正确选项。 答案：B

例2. 如图所示，淀粉水解可生成某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可生成 B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知相关物质被氧化的难易次序为：RCHO最易，R－CH2OH次之，R2CHOH最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。

A. B. C. D. 解析：A是淀粉水解的产物，由其氧化产物B或C的分子式可推知A必为葡萄糖，葡萄糖分子中的－CHO或－CH2OH被氧化的产物就是B或C，葡萄糖分子中的 －CHO亦可被还原为－CH2OH，由此可得A、B、C、D的结构简式。 答案：A. CH2OH（CHOH）4CHO B. CH2OH（CHOH）4COOH C. HOOC（CHOH）4COOH D. HOCH2（CHOH）4CH2OH

例3. 人早晨不吃早餐，血糖会降低，一个人早晨吃了一个馒头，现从此人的消化道中取出一些液体。

⑴对液体进行了一些处理后，加入银氨溶液，产生了银镜现象，能否说明淀粉已完全水解，为什么？

⑵如果反应需要1mol的银氨络离子，则反应消耗了 mol葡萄糖，反应后由葡萄糖得到的物质的结构简式为 ；

⑶此人所吃的馒头被吸收的途径是 ；

⑷此人吃完早餐后立即到操场跑了几圈，发现浑身有些乏力（血糖低的原因），则血液中的糖靠 分解补充， 则为肌肉提供能量。 ⑸此量吃糖后，血液中的葡萄糖会随 排出体外，医学上常用加入CuSO4和NaOH溶液微热的方法来证明，写出反应的化学方程式。

解析：这是一道综合生活实际化学知识与生物知识的综合题，立意新颖，强调应用能力，体现了化学与生活的密切关系。

⑴仅仅根据能发生银镜反应并不能说明淀粉已完全水解的，如果反应液中加入碘水后没有变成蓝色，才能表明淀粉已完全水解

⑵根据葡萄糖发生银镜反应时与消耗银氨络离子的关系：CH2OH（CHOH）4CHO对应于2mol的银氨络离子，很快就能看出反应1mol的银氨络离子需要消耗0.5mol的葡萄糖，葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸CH2OH（CHOH）4COOH

⑶血液中的葡萄糖一般随尿液排出体外，可用新制的氢氧化铜悬浊液检验尿液中葡萄糖的存在。

答案：⑴不能，产生银镜只能证明已经发生了水解，但不能证明水解是否完全 ⑵0.5，CH2OH（CHOH）4CHO ⑶绒毛内毛细血管 ⑷肝糖元 肌糖元

⑸尿液 CuSO4＋2NaOH＝Cu（OH）2↓＋Na2SO4

例4. 某有机物A的相对分子质量大于110，小于150，经分析得知，其中C、H的质量分数之和为52.24%，其余为氧，请回答：

⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？

⑵该化合物的相对分子质量是 ；

⑶该化合物分子中最多含有 个C＝O官能团 解析：⑴该化合物中含C、H的质量分数之和为52.24%，则O%＝1－52.24%＝47.76%，又因为A的相对分子质量大于110，小于150，则氧原子个数为：

11047.76%15047.76% ＜n＜1616 即3.28又因为n必须为正整数，所以n＝4

⑵平均相对分子质量＝4×16/47.76%＝134

⑶用商余法确定分子式：134－4×16＝70，为C、H原子的总量

70/12＝5……10，所以分子式为C5H10O4，由于碳氢符合CnH2n结构，所以只能有一个不饱和键，即C＝O结构只能有一个。 答案：⑴4个氧原子 原因略 ⑵134 ⑶4

【模拟试题】

1. 某广告称某种品牌的八宝粥（含桂圆、红豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，适合糖尿病人食用，你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是 A. 这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没糖 （ ） B. 糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用 C. 不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重 D. 不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生 2. 下列实验能达到预期目的的是 （ ）

A. 利用氯化铁溶液鉴别苯酚和甲醇溶液

B. 向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水检验淀粉的存在

C. 取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的氢氧化铜悬浊液加热，证明水解产物是葡萄糖

D. 利用能否与乙醇发生酯化反应来鉴别乙酸和

3. 下列各组内的两种物质不是同分异构体，也不是同系物的是 （ ） A. 葡萄糖和果糖 B. 蔗糖和麦芽糖 C. 甲醛和乙醛 D. 葡萄糖和蔗糖

4. 将淀粉水解并用新制的氢氧化铜悬浊液检验水解产物的实验中，要进行的主要操作有：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入氢氧化钠中和 以上各步操作的先后顺序的正确排列是 （ ） A. ①②③④① B. ②①④③① C. ②①④③ D. ④③①②① 5. 关于淀粉和纤维素的关系，下列叙述正确的是 （ ） ①组成都符合Cn（H2O）m；②都无还原性；③都是天然高分子化合物；④互为同分异构体；⑤互为同系物 A. ①②③ B. ①② C. ②④ D. ④

6. 某学生做麦芽糖的还原性实验。取4mL0.5mol/L的NaOH溶液和一定浓度的CuSO4，将它们混合后，加入1.0mL10%的麦芽糖溶液，加热煮沸，结果没有红色沉淀生成，这是因为 （ ） A. 麦芽糖溶液不高 B. 加热时间不长 C. CuSO4溶液不够量 D. NaOH溶液不够量

7. 把3g甲醛气体溶于6g冰醋酸中，再加入4g果糖得混合物甲；另取5g甲酸甲酯和9g葡萄糖混合，得混合物乙；然后将甲、乙两种混合物再按7：4的质量比混合得丙，则丙中碳元素的质量分数为 （ ） A. 20% B. 35% C. 40% D. 55%

8. 俗话说：“饭后一苹果，疾病远离我”吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中变成了二醌，这些二醌很快聚合成咖啡色的聚合物。这一变化（酚变为二醌）的反应类型为

（ ）

A. 消去反应 B. 还原反应 C. 氧化反应 D. 加成反应

9. 若液态氨相当于地球上的水以满足木星上生物生存的需要，那么木星上生物体内与地球上生物体中葡萄糖的分子结构相当的化合物的结构简式是 （ ）

10. 在新鲜的水果、蔬菜、乳制品中富含维生素C。如每升新鲜橙汁中，维生素C的含量在500mg左右。维生素C又称抗坏血酸，它易被空气中的氧气或其他氧化剂所氧化。某校课外活动小组用滴定法测定了某种待测橙汁中维生素C的含量，其测定的主要化学反应是

关于此滴定实验的以下说法中，正确的是 （ ） A. 用标准碘溶液进行滴定时可有1－2滴淀粉溶液作指示剂 B. 滴至混合液蓝色刚刚褪去时即为终点

C. 滴定时要剧烈摇动锥形瓶使反应进行完全

D. 20.00mL待测橙汁用0.0075mol/L的碘溶液15.00mL正好滴至终点，该待测橙汁中维生素C的含量为990mg/L

11. 在葡萄糖溶液存在一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。在溶液中存在如下平衡：

⑴上述平衡中的环状结构（乙）的分子是通过链状结构（甲）分子中的 基和 基之间发生 反应而生成的。

⑵为什么形成环状物乙时，发生反应的官能团处于1号和5号C原子上，而不是其他碳原子上？

⑶根据（甲）转化为（乙）的反应原理，可以由 与 两种有机物在一定条件下发生反应制备一种链羟基醚CH3CH（OH）－O－CH2CH3。

＋

12. 在课外实验中某学生用蔗糖、碳铵、生石灰和硫酸四种药品从银（含少量Fe3

＋

和Al3）废液中提取银。试填写下列方案里的方框中的物质名称或化学式。

①是 ；②是 ；③是 ； ④是 ；⑤是 ；⑥是 ； ⑦是 。

13. 有机物A－H之间有如图所示的转化关系：（D转化为E）

试回答：

⑴A的名称是 ，B的结构简式是 ； ⑵C→D的反应条件是 ；

⑶反应类型：D→E ；E→F ⑷写反应方程式：A→B F＋G→H 14. 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况： ⑴方案甲：

15. 科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆（主要成分是纤维素）用适当的催化剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。 ⑴写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式：

① ②

⑵乙醇还可用于合成其他有机物，下图是用乙醇为起始原料合成环状酯D的框图，请在横线上填入相应的有机物质的结构简式：

A. ________ B. ________ C. ________ D. ________

⑶写出B＋C→D的化学方程式：

[参] http://

1. B 2. A 3. D 4. B 5. A 6. D 7. C 8. C 9. C 10. AD 11. ⑴羟 醛 加成；

⑵形成六元环使其结构稳定 ⑶CH3CH2OH CH3CHO

12. ①碳铵、生石灰；②NH3；③银氨溶液； ④Fe（OH）3、Al（OH）3； ⑤蔗糖、硫酸；⑥生石灰；⑦葡萄糖

13. ⑴淀粉或纤维素 CH2OH（CHOH）4CHO ⑵浓硫酸、170℃ ⑶加成、取代 ⑷

14. ⑴方案甲设计正确，但结论不正确。因为淀粉可能部分水解

⑵方案乙设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，氢氧化铜与硫酸反应，而不与葡萄糖反应

⑶方案丙设计和结论都正确 ⑷方案丁设计和结论都正确 15. ⑴①

⑶