高二有机化学(选修)：有机合成教案

知识与技能：初步学习设计合理的有机合成路线的思路——逆合成分析；

了解优选多条合成路线的原则，能够正确书写合成路线。

过程与方法：介绍科学家在有机合成方面的贡献，使学生体会有机合成的重要性和创造

性；

通过案例分析，自主讨论，使学生了解逆合成分析的一般思路，学习逆合成分析法的思维方法。

情感态度价值观：认识有机合成对人类生产、生活的重要影响，感受化学在日常生活中的

重要性；

赞赏有机化学家们为人类社会所做的重要贡献； 知道绿色合成思想是选择合成路线的重要原则。

重点：设计合理的有机合成路线 难点：逆合成分析法的思维方法的学习 教师活动 [讲解] 世界上每年有3亿到5亿人，患上疟疾病，每年有270万人死于疟疾.，现在治疗疟疾的特效药是奎宁，最早是从金鸡纳树中提取，19年美国伍德沃德的合成了奎宁。 有人提出：在立方烷分子上连接尽量多的硝基，可得到比TNT 爆炸威力大得多的物质。在此思想指导下，经过反 观看 学生活动 设计意图 感受化学对人类生产生活的影响。 了解合成的工作程序：自然界存在的物质，先测定结构，后设计合成；修改物质结构，改良物质性质 感受逆合成感受化学对人类生产生活的影响 乙烯→乙醇→乙酸→乙酸乙酯 引 复实验，制得被称为“超级炸药”的八硝 入 基立方烷[分子式C8(NO2)8] [讲解] 化学家是怎样通过合成创造出另一个世界呢？ 下面我们看一个常见的合成方法 [提问] 你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成的流程。 [小结、板书] 常见合成思路之一 基础原料 → 中间体→ 目标化合物 [讲解] 对于简单物质的合成，这个方法是非常好的。但是对于一些复杂分子如海葵毒素，该怎么考虑合成呢？ （展示海葵毒素分子图片） 介绍逆合成分析法原[讲解] 下面我们就以一个简单的合成例子来学习另一种合成分析法——逆合成分析法。 [板书] 逆合成分析法 [讲解] 水仙花香的化学成分存在于多种植物中，它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于做塑料、涂料的增塑剂。 [提问] 你合成水仙花香料要做哪些工作？ [板书] 确定结构，分析合成路线 [布置任务1] 以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？ 元素分析 只含C、H、O。 分组讨论、交流 确定结构为（苯甲酸苯甲 思考、回答 确定结构，分析合成路线 法的必要性 使学生了解合成的流程 通过分析水仙花香料的结构，使学生了解分析有机物结构的一般方法。 性质分析 酸性条件下水解生成A、B 酯，结构略） 均含苯基； A有酸性，和FeCl3溶液不显色， B无酸性。 理 色谱分析 红外光谱分析 苯环、 C=O、C—O 核磁共振氢谱分析 有7 种环境 H 质谱分析 相对分子质量212 （见学案“活动1”） [布置任务2] 你能用原料库中的原料思考、交流 苯甲酸苯甲酯→苯甲酸→苯甲醇→ …… →甲苯 小结 目标化合物→ 中间体→基础原料 归纳、总结 把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体 优先在官能团处切断、在碳杂键（如C—N、C—O）处切断 汇报交流 分组讨论 回答 通过对苯甲酸苯甲酯的合成，使学生了解逆合成法流程 合成苯甲酸苯甲酯吗?（见学案“活动2”） [提问] 刚才我们介绍了一种合成的基本思路是 基础原料 → 中间体→ 目标化合物 现在这种合成的思路和它有什么不同 [板书] 逆合成分析法 基础原料 → 中间体 → 目标化合物 [讲解] 逆合成法的关键是找中间体，你刚才是用什么方法找中间体的？ [提问] 合成“苯甲酸苯甲酯”还有其他方法吗？ 使学生了解评价选择合成路线的角度 [PPT展示] 合成“苯甲酸苯甲酯”还有选择反应合理化 这些方法，如果你是有机合成的工程师，操作安全可靠化 你认为哪种合成方法好？为什么？ [小结] 提倡“绿色合成” [介绍] 詹姆斯.科里于1967年提出，将 合成线路设计变成了一门严格思维逻辑科学； 借助计算机辅助有机合成 应用逆合成分析法，19年哈佛大学Kishi领导的小组用8年时间完成了海葵毒素的全合成 原料廉价绿色化 试剂、催化剂无害化 原子经济性 介绍逆合成分析法的贡献 应用反[讲解] 我们目前还不能象科学家一样合成复杂有机物，我们尝试一些简单有机物的合成。 [布置任务3] 你能用原料库中的原料（其他原料和催化 讨论、交流 略 初步应用逆合成分析法思路合成有机物，体验逆合成法 馈 剂可自选）合成吗？ （见学案“活动3”） 小[小结] 通过刚才的学习，如果你合成某种有机物，你的合成工作可能有哪几步？ [板书] 有机合成的基本思路 总结： 有机合成的基本思路 明确目标化合物结构 设计合成路线 合成目标化合物 样品检测结构性质功能 大量合成 结 明确目标化合物结构 设计合成路线 合成目标化合物 样品检测结构性质功能 大量合成 [激励] 有机合成之父——伍德沃德先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素、利血平和维生素B12等一系列复杂有机分子和有机配体配合物，为有机合成作出了巨大贡献。他说过： 在上帝创造的自然界的旁边 化学家又创造了另一个世界 希望你们通过化学学习，创造出更美好的世界。