有机化学教案(职称用)

《有机化学》课程教学大纲

一、课程基本信息

1.课程代码：110173

2.课程名称：有机化学 3.学时/学分：68/4

4.开课系（部）、教研室：基础化学教研室 5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象： 制药工程、科学教育

二、课程性质与目标

1. 课程性质：专业基础课程

2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。

三、教学基本内容及要求

第一章 绪 论

（一）教学的基本要求

1、掌握碳原子的三种杂化；

2、有机化合物价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质； 3、熟悉有机化合物的一般特性。 （二）教学具体内容

概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 （三）教学重点和难点

教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物价键断裂的方式；诱导效应； 教学难点：诱导效应。

第二章 烷烃

（一）教学的基本要求

1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。

3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道与另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向―头对头‖重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构；普通命名法 （二）教学具体内容

烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程与自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 （三）教学重点和难点

教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。 教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。

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第三章 不饱和烃

（一）教学的基本要求

1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。

2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。

3、了解二烯烃的分类和命名，掌握共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、化学性质、亲

电加成反应、自由基加成及环加成反应； 4、了解二烯烃的分类和命名。

5、掌握烯烃的加成反应机理，加卤化氢反应的各种机制。 （二）教学具体内容

烯烃结构及键型特点、顺反异构、烯烃命名、亲电加成反应机理、反马式规则、烯烃的硼氢化反应、氧化反应。炔烃的结构特点、sp杂化、C≡C三键、烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔、二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、共轭二烯烃的主要化学性质、亲电加成反应及环加成反应。 （三）教学重点和难点

教学重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则、sp杂化。 教学难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔

第四章 环烷烃

（一）教学的基本要求

1、掌握脂环烃结构与命名、环烃的构象、化学性质。； 2、熟悉一元取代环己烷的构象； 3、了解脂环烃的稳定性。 （二）教学具体内容

单环烷烃的分类和命名、单环烷烃的结构、单环烷烃的构象、化学性质。 （三）教学重点和难点

教学重点：脂环烃结构与命名、环烃的构象、理化性质 教学难点：环烃的构象

第五章 旋光异构

（一）教学的基本要求

1、了解立体异构的分类及产生原因；

2、掌握分子对称因素与旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；

3、由结构特征判断分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。

4、掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L法）。 （二）教学具体内容

同分异构体及立体异构、旋光度与比旋光度、手性碳原子与构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法、立体有择反应和立体专一反应、 （三）教学重点和难点

教学重点：分子的旋光性、含有一个手性碳的对映异构、含两个不同手性碳的旋光异构体。

教学难点：判断分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法。

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第六章 卤代烃

（一）教学的基本要求

1、掌握卤代烃的命名和主要化学性质；

2、了解伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程； 3、掌握格氏试剂的制备及重要性质；

4、熟悉消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物。 （二）教学具体内容

卤代烃的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质。

（三）教学重点和难点

教学重点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。 教学难点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。

第七章 光谱法在有机化学中的应用

（一）教学的基本要求

1、掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念与原理

2、掌握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、 掌握自旋——自旋偶合原理 3、掌握各类有机物基团的特征频率 4、了解波谱在有机物结构分析中的应用 （二）教学具体内容

红外光和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、各类官能团的特征吸收、核磁共振光谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰 同位素离子峰 （三）教学重点和难点

教学重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和在结构测定中的应用 教学难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理

第八章 醇、酚、醚

（一）教学的基本要求

1、掌握醇要化学性质，酯化反应、氧化反应、脱水反应 2、掌握醚的化学性质、醇的制备、酚的分类与命名 3、了解醇、酚、醚的代表化合物 （二）教学具体内容

醇、酚、醚的命名，醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；醚的分类和命名方法、醚结构特点、醚的化学性质、醚的制备、冠醚 （三）教学重点和难点

教学重点：醇的化学性质与反应、醚的性质与制备、酚的性质与反应 教学难点：醇的制备、酚的性质与结构

第九章 醛、酮、醌

（一）教学的基本要求

1、掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质； 2、理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；

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3、了解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程； 4、了解醌类化合物结构特点和一般性质。 （二）教学具体内容

醛、酮、的系统命名和主要化学性质；发生碘仿反应化合物的结构；羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；醌类化合物结构特点和一般性质。 （三）教学重点和难点

教学重点：醛、酮的结构， 醛、酮的化学性质 教学难点：醛、酮的结构， 醛、酮的化学性质

第十章 羧酸及其衍生物

（一）教学的基本要求

1、掌握羧酸及衍生物的分类、命名和制备； 2、熟悉羧酸及其衍生物的结构、卤代酸的反应； 3、了解羧酸及其衍生物的物理性质。 （二）教学具体内容

羧酸的结构与制备、羧酸的化学性质、羧酸衍生物的分类和命名、羧酸衍生物的结构、羧酸衍生物的物理性质、羧酸衍生物的化学性质 （三）教学重点和难点

教学重点：羧酸及衍生物的化学性质与反应 教学难点：羧酸及衍生物的结构

第十一章 取代羧酸

（一）教学的基本要求

1、掌握取代羧酸的结构、化学性质、制备； 2、熟悉取代酸的命名的命名 （二）教学具体内容

α-氢的卤代、羟基酸和羰基酸的特性等反应；互变异构化合物的结构特征。 （三）教学重点和难点

教学重点：取代羧酸的化学性质、制备。 教学难点：取代羧酸的结构与性质

第十二章 含氮化合物

（一）教学的基本要求

1、掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质 2、了解季铵碱的热分解反应—霍夫曼规则

3、理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用 （二）教学具体内容

胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；碱的热分解反应—霍夫曼规则，有机化合物的颜色与分子结构的关系。介绍一些重要的胺、酰胺的代表化合物和几种常用指示剂和染料。 （三）教学重点和难点

教学重点：胺的结构与化学性质、反应机理 教学难点：胺的结构与化学性质

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第十四章 碳水化合物

（一）教学的基本要求

1、掌握单糖的分子结构、变旋现象、差向异构、还原性、成脎、成苷及重要的反应； 2、理解还原性二糖和非还原性二糖的结构特征； 3、了解淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。 （二）教学具体内容

单糖的分子结构、单糖的变旋现象、差向异构化、还原性、成脎、成苷及重要的颜色反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。 （三）教学重点和难点

教学重点：糖的构象和立体异构、各种多糖的组成立体化学。 教学难点：糖的环状构象

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质

（一）教学的基本要求

1、掌握常见α-氨基酸的分类和构型及命名，α-氨基酸重要性质； 2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质掌握 3、了解核苷酸的分类、组成和结构 （二）教学具体内容

α-氨基酸的分类和构型及命名、α-氨基酸重要性质、脱羧和氧化脱氨反应、肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核苷酸的分类、组成和结构。 （三）教学重点和难点

教学重点：-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。 教学难点：多肽、蛋白质的结构

第十六章 类脂化合物

（一）教学的基本要求

1、掌握油脂的分类、命名、结构和组成；掌握油脂的化学性质 2、了解磷脂、蜡、甾族化合物； 3、了解表面活性剂。 （二）教学具体内容

油脂的分类、结构、化学性质，磷脂、蜡，甾族化合物，表面活性剂。 （三）教学重点和难点

教学重点：油脂的结构和组成、油脂的化学性质 教学难点：油脂的化学性质

第十七章 杂环化合物

（一）教学的基本要求

1、掌握几种常见杂环化合物及其衍生物的译音命名； 2、掌握常见杂环的结构特点及性质；

3、理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性、嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。 （二）教学具体内容

常见杂环化合物及其衍生物的命名；常见杂环的结构特点及性质；吡咯、吡啶的酸碱性；理解嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。 （三）教学重点和难点

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教学重点：含氮杂环化合物的化学性质 教学难点：杂环化合物的结构

四、学时分配表

章 节 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十四章 第十五章 第十六章 第十七章 总学时 内 容 绪论 烷烃 不饱和烃 环烷烃 对映异构 卤代烃 波谱在有机化学中的应用 醇、酚、醚 醛、酮、醌 羧酸及其衍生物 取代酸 含氮化合物 碳水化合物 氨基酸、多肽、蛋白质 类脂化合物 杂环化合物 学 时 2 4 6 2 4 6 4 6 6 4 2 6 4 4 2 4 68 备 注

五、教学方式

本课程最好采用多媒体教学手段，以课堂讲授予为主，并对某些内容采取的各种教学方式给出指导性建议。

六、考核方法

1.考核方式

本课程的考核方式为考试。 2.成绩评定

成绩评定采用百分制。本课程成绩采用期末考试与平时成绩相结合的方式进行综合评定，最终成绩由以下三个部分组成：第一部分：期末考试成绩占总成绩的60%；第二部分：作业成绩及平时检测占总成绩的30%；第三部分：上课考勤占总成绩的10%。

七、选用教材及教学参考书目

1. 潘祖仁.《高分子化学》（M）（第四版）.北京,化学工业出版社，2006. 2. 林尚安.《分子化学》, 北京, 科学出版社1994

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3. 冯新德.《高分子合成化学》.北京,科学出版社，1982. 4. 潘才元.《高分子化学》.合肥, 中国科技大学出版社,1997.

说 明：教材第八章为开环聚合，本章指定学生课后自学，一些相关内容不在其它章节穿插讲述。

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第一讲 绪 论 （ 2 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 1、碳原子的三种杂化；2、有机化合物价键断裂的方式及诱导效应。3、共价键的本质；4、熟悉有机化合物的一般特性。 重点:碳原子的三种杂化、有机化合物价键断裂的方式、诱导效应。难点:诱导效应 多媒体投影和板书 P10： 5，6 题 教学活动过程和教学内容 【引入课题】以水分子、氯化氢分子为例，复习共价键的本质。 【讲 授】 一、有机化学的研究对象和任务 有机化合物：碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 简述：归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。 二、化学键与结构参数 1. 价键理论 回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。 【讨论】从原子轨道成键的角度，甲烷分子中的四个键是否相同。 2. 碳原子杂化轨道理论 详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。 简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。初步介绍化学键的异裂与均裂。引入化学反应的类型简介。 三、共价键的健参数 1. 键长：原子核之间的距离 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.1 nm。 2. 键角：两个共价键之间的夹角。 CH4中H—C—H为10928’, 而C—CH2—C为112 键角反映了分子的空间结构。 3. 键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量，此时E为负值。 使1 mol A-B双原子分子（气态）共价键离解为气态原子所需要的能量，为离解能。此时H为正值。键能单位：KJ/mol 教学方法：范例教学法 .设计意图：采用实例法引入课题，提高学生的兴趣。 教学方法：问题法教学 设计意图：通过问题思考，让学生更进一步了解和理解所要学习的内容。 教学方法和 设计意图 《有机化学》教案

多原子分子，如CH4的四个C-H键它们的离解能是不同的键能愈大， 键愈牢固。 CH3. + Cl.  CH3Cl H = -338.9 kJ/mol CH3. + H.  CH4 H = -435.1 kJ/mol 4. 键的极性 分子的偶极矩 对于两个相同原子形成的共价键来说（例如H-H、 Cl-Cl），可以认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共 价键没有极性。但当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子 对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电多些，而另一端带电少些。我们就认为一个原子带一部分负电，而另一个原子则带一部 分正电。这种由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键叫做极性共 价键。可以用箭头来表示这种极性键，也可以用δ表示。 键矩  = e .d ，矢量, 由正到负.单位, D (Debye)。 分子的偶极矩是各键的键矩的向量和.键的极性与分子的极性是不 相同的 四、分子间的作用力 ①偶极-偶极作用(取向力)：极性分子间的相互作用，亦即偶极矩间的相 互作用，称为偶极-偶极作用。 ②色散力：瞬时偶极矩之间的相互作用，称色散力。 ③氢键：特殊的分子之间作用力，有方向性和饱和性。 六、有机反应的基本类型 1.均裂与异裂 共价键的断裂就是两个原子之间的共用电子对均匀，两个原子各保留一个电子，形成自由基。 共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离子。 按均裂进行的反应叫游离基反应。按异裂进行的反应叫离子型反应。 七、研究有机化合物的方法 1．化学方法 ① 官能团的化学反应 ② 化学降解法 2．物理方法 现代物理方法:X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱均被应用于测定化合物的结构。 分子的结构包括：分子的构造、构型和构象。 构造：(constitution)分子中原子成键的顺序和键性。 构型和构象：原子在分子中所处的空间位置。 八、有机化合物的分类 （一 ）按碳架分类 1. 开链化合物：如丙烷、丙烯、丙醇 2. 碳环化合物：含有由碳原子组成的碳环 （1）脂环化合物：如环戊烷、环戊二烯、环己烷 （2）芳香族化合物：大多含苯环，如苯、甲苯、萘 教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对醛酮的氧化还原产物有了基本的理解，抓住这两种反应的要点。 《有机化学》教案

（3）杂环化合物：如呋喃、吡啶 （二） 按官能团分类 官能团：有机分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团。如烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。 【讨论】有机化合物与无机化合物在化学反应上有什么区别。 【小 结】本讲主要介绍了有机化学中的一些基本概念，包括结构、组成、分类以及等内容，学生需要掌握的基础知识。 教学方法：讨论式教学 设计意图：有利于培养学生分析、总结问题的能力，拓展学生的思维。 《有机化学》教案

教学内容 第二讲 饱和烃 上课时数： （ 4 ） 学时 烷烃的组成和定义、烷烃命名法sp3杂化、已烷的构象 掌握烷烃构造和低级烷烃同分异构体数目、构造式的推导，构象的表示，熟练掌握系统命名法。 重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法；难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。 采用多媒体课件 P28： 3，5，14题 教学活动过程和教学内容 教学方法和设计意图 教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烷烃的命名、基团名称的写法。 教学方法：练习法 设计意图：使学生巩固烷烃同分异构体的写法，实时统计学生的作答情况，有利于对学生知识掌握情况的掌握和跟踪。 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 【讲 授】 第一节 烷 烃 1. 介绍简单烷烃的普通命名法，叙述烷烃IUPAC命名规则。 2. 引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。 3. 适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。 第二节 烷烃的异构现象与构象 1. 略讲烷烃同分异构现象。 2. 讲述―构象‖概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。 3. 详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。 【课堂练习】写出烷烃C9H20的所用同分异构体。 第三节 烷烃的结构 复习σ键的特性，简单分析烷烃的结构及化学性质稳定的原因。自由基稳定顺序的原因分析。 第四节 烷烃的物理性质 物质状态：1~4个碳气体；5~16个碳液体；17个碳以上固体。 沸点：由色散力决定：随碳原子数增加而升高；正烷烃的沸点高于它的异构体。 熔点：分子间引力及分子的对称性决定（排列紧密）。随碳原子数增加而升高；偶数烷烃的熔点比比奇数的升高的更多； 相对密度：分子间引力决定: 随碳原子数增加而增大, 接近0.78 溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂,尤其是烃类中,如石腊溶于汽油。相似相溶的经验规律适用。 第五节 烷烃的化学性质 特点:稳定性好,不易发生化学反应;不易发生异裂反应,仅可发生均裂反应. 一、氧化 1.燃烧生成CO2和水,(不完全燃烧时生成CO) 《有机化学》教案

2.在引发剂引发下可发生部分氧化,合成了乙酸,高级脂肪酸等产品. 3.自由基反应 二、热裂 热裂反应: 隔绝氧气,高温下,化合物发生键断裂的反应. 三、卤代反应 卤代反应: 烷烃的氢原子可被卤素取代,生成卤代烃,并放出卤化氢. CH+X2CX+HX 1 卤素的反应活性 F2  Cl2  Br2 , I2 通常不发生反应 2 烷烃中各种氢的活性 叔氢  仲氢  伯氢 氯代时,叔,仲,伯氢在室温时的相对活性为5 : 4 : 1 反应的选择性: 溴  氯  氟 在溴代反应时，叔、仲、伯氢的相对活性为1600：82：1 氯代反应因反应原料易得，在工业上得到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 第六节 烷烃卤代反应历程 反应历程，又称反应机理，是指化学反应所经历的途径或过程。 一、甲烷的氯代历程： 1.链的引发，2.链的传递，3.链的终止 二、卤素对甲烷的相对反应活性 反应活性：氟  氯  溴  碘 三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 烷烃的卤代反应, 叔,仲,伯氢的活性次序是3  2  1 从键的离解能考察，烷基自由基的稳定次序为: 3  2  1  CH3. 第七节 过渡态理论 Cl.+CH3HHCl+CH3. 435.1 431  H = 4.1 kJ/mol 实际上, 要使这一反应发生,必须另外供给16.7 kJ/mol 这就提出了活化能概念和过渡态概念。 过渡态: 处在反应进程-位能曲线的最高点. 活化能: 过渡态和反应物分子基态之间的内能差. 活化能和反应热之间没有直接联系. 活泼中间体与过渡态不同。 第八节 烷烃的制备 一、偶联反应 1.武慈合成反应 a) 2RX + Na  R-R + 2 NaX 常用溴代烷和碘代烷反应，并用伯卤代烷 《有机化学》教案

2.柯尔贝法 2ORCONa+H2ORR+2 CO2+2NaOH+H2阳极阴极 二、还原反应 ORCR'还原剂RCH2R' 【本讲小结】: 1.主要介绍烷烃的命名、结构、组成等，为以后的学习打下基础。 2.详细介绍了烷烃的物理性质、化学性质及制备等内容。这些内容学生需要掌握。

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第三讲 不饱和烃 （ 6 ） 学时

教学内容 烯烃结构及键型特点、顺反异构、命名、化学性质；炔烃的结构特点、性质、二烯烃的分类和命名、结构特点、共轭效应、化学性质 1.掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，2. 掌握烯烃、炔烃的结构教学目的和要求 特点、反应、端基炔的酸性；3.了解二烯烃的分类和命名，结构特点、共轭效应、主要化学性质 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则。难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、 采用多媒体课件+黑板板书 P48：4，9，11，12，23题 教学活动过程和教学内容 【引入课题】在烷烃中，碳的2S2P轨道都参与杂化，如果有一个P轨道不参加杂化，结果又如何呢？（由学生给出各自的答案） 【讲 授】 第一节 烯 烃 一、定义、通式和同分异构体 定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃。 通式：CnH2n 同分异构体： （1）碳链异构体。 （2）位置异构体。 二、结构 在形成乙烯分子时，每个碳原子各以2个SP2杂化轨道形成2个碳氢σ键，再以1个SP2杂化轨道形成碳碳σ键。2个碳原子未参加杂化的2P轨道，侧面重叠，形成一个π键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上。 π键的特点：（1）重叠程度小，容易断裂，性质活泼。（2）受到，不能自由旋转。否则π键断裂。 三、烯烃的命名 （1）：选择含有双键的最长碳链为主链，命名为某烯。 （2）：从靠近双键的一端开始，给主链上的碳原子编号。 （3）以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在烯的名称前面，再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。 顺反异构体的命名： 定义：由于碳碳双键（或碳环）不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。 构型：化合物在空间的排列方式。 当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时，则不存在顺反异构。 次序规则的要点为： （1）先比较直接与双键相连的原子，原子序数大的排在前面。 （2）如果与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的原

教学方法和 设计意图 教学方法：头脑风暴法 设计意图：拓展学生观察、思考、判断和解决问题的思路，锻炼学生的思维能力。 教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯烃的结构、组成、命名等内容。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯烃的结构、组成、命名等内容。 子序数。不是计算原子序数之和，而是以原子序数大的原子所在的基团在前。 （3）如果与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子又以重键与别的原子相连时，则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。 四．物理性质 1．在常温常压下，2—4个碳原子的烯烃为气体，5—15个碳原子的为液体，高级烯烃为固体。 2．熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。 五．化学性质 （一）加成反应 1．催化加氢 在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。 Ni CH2=CH2 + H2 CH3CH3 2．加卤素 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。 3．加卤化氢 CH2=CH2 + HI CH3CH2I 同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。 4.加硫酸（加水） 烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。 5.加次卤酸 烯烃与次卤酸加成，生成β-卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。如： CH2=CH2 + HOCl CH2(OH)CH2Cl (二）氧化反应 1、被高锰酸钾氧化 用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。 碱性 CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。 2、臭氧化 在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。 烯烃经臭氧化再水解，分子中的CH2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R2C=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。 （三）聚合反应 在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，

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教学方法：讨论法 设计意图：通过学生的集体交流和讨论，促进学习，即锻炼学生的表达能力，又开阔学生的思维。 生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。 n CH 2 CH 2 CH2CH2]n （四）α-H的活性反应 双键是烯烃的官能，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。例如，丙烯与氯气混合，在常温下是发生加成反应，生成1，2-二氯丙烷。而在500℃的高温下，主要是烯丙碳上的氢被取代，生成3-氯丙烯。 常温 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl CH3CH=CH2 + Cl2 500 ℃ CH2ClCH=CH2 【讨 论】双键的特点是什么。 六、烯烃加成反应的反应机理 1. 亲电加成反应机理 将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液，反应产物除了BrCH2CH2Br外，还有少量BrCH2CH2Cl生成，但没有ClCH2CH2Cl. NaCl CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br + CH2BrCH2Cl 水 这一实验表明，乙烯与溴的加成反应，不是简单地将乙烯的双键打开，溴分子分成两个溴原子，同时加到两个碳原子上这样一步完成的。如果是这样的话，则生成物应该只有BrCH2CH2Br，不应该有BrCH2CH2Cl，因Cl-是不能使BrCH2CH2Br转变为BrCH2CH2Cl的。由此可知，乙烯与溴的加成反应不是一步完成的，而是分步进行的。 当溴分子接近双键时，由于π电子的排斥，使非极性的溴溴键发生极化，离π键近的溴原子带部分正电荷，另一溴原子带部分负电荷。带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻，生成一个缺电子的碳正离子。而碳正离子中，带正电荷的碳原子的空P轨道，可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电子对的P轨道相互重叠，形成一个环状的溴 正离子。可用下式表示： Br CC 接着溴负离子进攻溴 正离子中的一个碳原子，得到加成产物。 Br Br C C + Br- C C Br 从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中，有离子的生成及其变化，属于离子型反应。（2）两个溴原子的加成是分步进行的，而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子，在整个反应中，这一步最慢，是决定反应速度的一步。所以这个反应称为亲电性离子型反应，溴在这个反应中作亲电试剂。（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧，属于反式加成。 2. 马尔科夫尼要夫规则

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解炔烃的结构、组成、命名等内容 当乙烯与卤化氢加成时，卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上，产物都是相同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，有可能生成两种加成产物： CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2X CH3CHXCH3 实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼可夫规则，简称马氏规则。 马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。 一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的稳定性顺序为： CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+ 甲基与氢原子相比，前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时，共用电子对向中心碳原子方向移动，中和了中心碳原子上 的部分正电荷，即使中心碳原子的正电荷分散，而使碳正离子稳定性增加。 与中心碳原子相连的甲基愈多，碳正离子的电荷 愈分散，其稳定性愈高。因此，上述4个碳正离子的稳定性，从左至右，逐步增加。 七、重要的烯烃 第二节 炔 烃 一 炔烃的结构 以乙炔为例：H-CC-H, 分子中含一个碳碳参键，sp杂化轨道，一个C sp- C sp，键，二个C sp－H1s键, 两个C－C键， 这是一个直线型分子，两个键互相垂直，呈圆柱形的电子云。 二、炔烃的命名 炔烃的命名和烯烃相似。 三、炔烃的物理性质 炔烃的沸点比对应的烯烃高，相对密度比对应的烯烃大，在水中的溶解度也比烷烃和烯烃的大些。 四、炔烃的化学性质 和烯烃相似，也有亲电加成，氧化和聚合等反应，但活性比烯烃差一些。 1. 亲电加成 ⑴ 与卤素加成 先生成一分子的加成产物，一般可继续加成，生成二分子加成产物，四卤代烷烃。炔烃和氯，溴的加成，可控制反应条件，使反应停止在一分子加成产物上。 活泼性差异的原因：键的稳定性的差别，如电离能：乙炔为11.4eV, 乙烯为10.5eV。还有反应中间体稳定性的差别：乙烯基正离子的稳定性差。 ⑵ 与卤化氢加成 先得一卤代烯，而后得二卤代烷，有区位选择性，产物符合马尔科夫尼科夫规则。 2. 水化：炔烃在酸性溶液中水化，水加到碳碳参键上，先生成一个很不稳定的烯醇，烯醇式化合物很快转化为酮式结构的化合物。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解二炔烃的结构、组成、化学反应等内容 炔烃在含硫酸汞的稀硫酸溶液中易与水反应，乙炔生成乙醛，其余的炔烃生成酮类化合物。 3. 氧化：炔烃被高锰酸钾氧化时，参键断裂，生成羧酸和二氧化碳等产物，反应后高锰酸钾紫色褪去，生成棕褐色的二氧化锰。 4. 炔化物的生成 末端炔烃，炔键碳原子上的氢原子具有微弱的酸性，可生成金属炔化物，如干燥的炔银或炔亚铜，受热或震动时易发生爆炸。 第三节 二烯烃 一、二烯烃的分类及命名 （1）分类:累积二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃。 （2）命名：与单烯类似，但要标明两个双键的位置 二、 二烯烃的结构 丙二烯的结构：累积二烯烃 1，3-丁二烯的结构：共轭结构。 四、共轭二烯的反应 1. 1,4加成：共轭二烯与卤素，卤化氢，发生亲电加成，也可催化加氢： 2. 狄尔斯－阿德耳反应，又称为双烯合成 反应由两部分原料组成：一为双烯组分，一为亲双烯组分。 双烯组分：常见的有1,3－丁二烯，环戊二烯等，要求：能形成S-顺－1,3－丁二烯的构象。 亲双烯组分：通常连有吸电子基团，如顺丁烯二酸酐，丙烯醛，丙烯腈等。 第三节 共轭效应 一、共轭效应的类型 －共轭、p－共轭、－共轭、－p共轭。－共轭和－p共轭又称为超共轭效应。 二、静态p－共轭和静态－共轭效应的相对强度 三、 共轭效应特点： 1. 键长趋于平均化，链愈长，则单键和双键的键长愈接近；2. 共轭二烯体系的能量低；3. 折射率较高，因为电子云易极化 第四节 速率控制与平衡控制 1,3－丁二烯与溴化氢的加成，在低温时（- 80C），生成较多的1,2-加成产物，当温度升高时（40C），生成较多的1,4-加成产物，前者是速率控制，后者是平衡控制。 【小结】本讲主要学习了不饱和烃的结构、命名及主要的化学反应，介绍了加成反应的机理，炔烃的酸性及二烯的共轭效应。这些是很重要的概念，需要学生重着掌握。

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第四讲 环烷烃 上课时数： （ 2 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 单环烷烃的分类和命名、单环烷烃的结构、单环烷烃的构象、化学性质；芳烃的结构、化学性质及定位规则 1. 掌握脂环烷烃、芳烃的结构与命名、环烃的构象、化学性质；2. 熟悉一元取代环己烷的构象；3. 掌握芳烃取代反应的定位规则。 重点：脂环烃、芳烃的结构与命名、化学反应及定位规则；难点：环烃的构象及芳烃取代定位规则 采用多媒体课件 P77：6，7，10，17题 教学活动过程和教学内容 【问题】官能团的活性是否都一样呢？（学生可能有多种回答） 【讲 授】 第一节 脂环烃的分类和命名 一 分类 脂环烃： 饱和脂环烃――环烷烃 不饱和脂环烃――环烯烃，环炔烃 单环脂环烃 多环脂环烃――螺环烃，稠环烃，桥环烃 二 命名 1 单环环烷烃的命名 (1) 环上碳原子数――环某烷 (2) 小的取代基为1位 2 环烯的命名 同环烷烃，位次应从碳碳双键开始。 (1) 成环碳原子总数――螺某烷 (2) 编号从小环开始，经螺原子至大环 (3) 中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。 3 稠环烃的命名（两个碳环共有两个碳原子） 当作相应芳烃的氢化物命名，或按桥环烃命名。 4 桥环烃的命名（两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子） (4) 成环碳原子总数――环某烷，以二环，三环等为词头，标出环数 (5) 编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号 中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。 第二节 脂环烃的性质 一 物理性质 环烷烃的熔点，沸点和相对密度比同数碳原子的脂肪烃高。 二 化学性质 (一) 环烷烃的性质 教学方法和设计意图 教学方法：头脑风暴法 设计意图：拓展学生观察、思考、判断和解决问题的思路，锻炼学生的思维能力。

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教学方法：范例教学法 设计意图：通过几种环烷例子的陈述和分析，引导学生进行思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。 1 CH3HCH3 H1 自由基取代反应： 2 加成反应： (1) 催化加氢 三元环和四元环更易反应 (2) 环丙烷与卤素，氢卤酸，浓硫酸反应：产物符合马尔科夫尼科夫规则 (3) 环丙烷对氧化剂较稳定 1,1-二甲基-2-异丁烯基环丙烷 2,2-二甲基环丙基甲酸 上述性质可用于环丙烷的分离与鉴定。 (二) 环烯烃的性质 1 加成反应：卤素、酸等可加成。 2 臭氧化反应：双键断裂。 第三节 脂环的结构 一 张力学说和环丙烷的结构 角张力：与正常的四面体键角的偏差引起了分子的张力，力图恢复正常键角的趋势，这种力叫作角张力。 具有角张力的环，叫做张力环。三元环，四元环。 二 、环戊烷的构象 三 燃烧热和非平面结构 从环烷烃每个CH2的燃烧热可知：三元环，四元环不稳定；六元环，十四元环最稳定，其余为较稳定的环。取决于：角张力和稳定的空间构象。 四 环己烷的构象 1 椅式构象和船式构象 536214523 椅式构象：C-C-C键角109.5,相邻碳原子的键处于邻位交叉式； 六个平伏键(e键)，六个直立键(a键)，并相互转换。 船式构象：C-C-C键角109.5，有两对相邻碳原子处在邻位交叉式位置： 取代环己烷： 取代基处在平伏键的位置时，能量更低，更稳定：如甲基环己烷 当环上有二个基团时，大的基团处于平伏键的位置时，更稳定：如顺－1-CH3 HHCH3 甲基-4-异丙基环己烷。 五 脂环化合物的顺反异构 1,2－二甲基环丙烷有顺式和反式两种异构体： 顺－1,2－二甲基环丙烷 反－1,2－二甲基环丙烷 十氢萘也有顺反两种异构体。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对脂环烃的制备、性质较快的理解。 第四节 脂环烃的制法 除了从芳香化合物氢化制取外，主要由链状化合物两端连接成环： 一、 分子内偶联方法 1 武兹型环合方法 ，－二卤化合物的偶联，合成三元环，四元环： 1,4-二溴二环[2.2.1]庚烷 三环[2.2.1.0]庚烷 2 格林尼亚试剂合成法 ，－二卤化合物合成格林尼亚试剂，再用银盐处理，可合成四元环、五元环及六元环、七元环： 二 狄尔斯－阿德耳反应 主要为内型产物： 三 卡宾合成法 卡宾又名碳烯，是二价碳的活泼中间体： CH3CHCHCH3+CH2CH3CHCHCH3 CH2四 脂环烃之间的转化 在催化剂的作用下转化，通常转化为稳定的五元环、六元环： CH3AlCl325oC 第五节 芳香烃的分类和命名 一、芳香烃的分类 根据苯环的数目和结合方式不同分类。 二、芳香烃的命名规则： 1. 将苯环作为母体，标明取代基位置； 2. 结构复杂芳香烃或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名； 3. 苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则； 4. 多环芳烃的命名 5. 苯的大π键结构与苯的稳定性分析。 第六节 单环芳香烃的性质 一、物理性质(physical properties) 二、化学性质(chemical properties) 1. 芳环上的亲电取代反应； 定义亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)：介绍取代反应机理：芳烃正离子历程 (1) 卤化、磺化和硝化；(2) 傅-克烃基化反应；(3) 傅-克酰基化反应； 2. 芳环上的加成反应：还原氢化；自由基加成 3. 侧链的氧化反应：有α－H时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物；没有α－H时，不发生氧化反应。

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教学方法：练习法教学 设计意图：通过课堂练习，使学生巩固所学的知识，加深对芳烃取代定位规律的理解。 4. 侧链的卤代反应：α－H卤代反应，举例加以说明；适当课堂练习熟悉苯的性质。 第七节 取代苯的定位规律 一、定位规律（Orientation）； 由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。 二、定位规律的理论依据； 对比讲述、解释两类定位基规律。 三、定位规律的应用。 适当课堂练习，巩固苯的取代基的定位作用。 【课堂练习】甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。 第八节 稠环芳烃（自学） 第九节 芳香性及休克尔规则 一、芳香性的一般特征： Huckel规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。 芳香性判断原则：1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。 二、常见芳香性体系 【小结】本讲主要学习了环烷烃、芳烃的结构、命名及主要的化学反应，特别注意芳烃的取代规律，定位规则。介绍了一些重要的环烷的构象及常见的环烃的制备方法。

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第五讲 旋光异构 上课时数：（ 4 ） 学时 教学内容 同分异构体及立体异构、旋光度、手性碳原子与构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法 1. 了解立体异构的分类及产生原因；2. 掌握分子对称因素与旋光性的关教学目的和要求 系、对映异构表示方法及构型标记；3.掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L法）。 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 重点：旋光性的判断、旋光异构体；难点：分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法 采用多媒体课件和黑板板书 P94：5，8，12题 教学活动过程与教学内容 【问题】如何一个碳原子上所连接的四个基团不同，不论它们在空间中的位置如何？是否都是同一种化合物？（展示苧烯的两种对映体） 【讲 授】： 第一节 物质的旋光性 一 平面偏振光和旋光性 尼科尔（Nicol）棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。 平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。 物质的旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。 旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。 右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+) 左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-) 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度； 二 旋光仪和比旋光度 1 旋光仪 2 比旋光度 1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[]t表示。为测定时光的波长，一般采用钠光（波长5.3 nm, D表示）。 物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[]t。 D lc 如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。 在己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。 讨论P.122问题6-1和6-3

教学方法和 设计意图 教学方法：范例教学法 设计意图：通过对一对对映体结构的分析和展示，引导学生进行思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。通过实例，引入课题，并拓展学生的知识面。

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教学方法：发现法 设计意图： 由实物引入，能迅速引起学生的注意，同时让学生更能直观地发现、分析问题，从而概括、抽象一系列概念。 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 一 对映异构现象的发现 1848年巴斯德发现酒石酸钠铵的两种晶体互呈物体和镜象的关系。1874年范霍夫当一个碳原子连有四个不相同的基团时，可有两种空间排列形式，它们互为镜象关系。 不对称碳原子：这种与四个不同的原子或原子基团相连接的碳原子称为不对称碳原子。 P.124,问题6-4，用星号标出手性碳原子。 二 手性和对称因素 （一）手性 手性：物质的分子和它的镜象不能重叠，这种特征称为手性。 手性是物质具有旋光性和对映异构现象的必要条件。 手性分子：具有手性的分子。 手性中心与手性碳原子：不对称碳原子。 （二）对称因素 1 对称面 假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（用表示）。 如：1,1-二氯乙烷和(E)-1,2－二氯乙烯各有一个对称面： 【举列】找出下列分子中的对称因素： CHCl3 3个对称面 (Z)-1,2-二溴乙烯 2个对称面 1,3-二甲苯 2个对称面 有对称面的分子没有旋光性。 2 对称中心 若分子中有一点Ｐ，通过Ｐ点画任何直线，在离Ｐ等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点Ｐ称为分子的对称中(用i表示)。有对称中心的分子没有旋光性。 【举列】2,4-二氟-1,3-二氯环丁烷有对称中心。 3 对称轴 对称轴：如果穿过分子画一直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。 n-重对称轴：当分子沿轴旋转360/n, 得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n重对称轴(用Cn表示)。 甲烷的对称因素： 6个对称面；4个C3对称轴, 3个C2对称轴 苯的对称因素：1个对称中心；7个对称面；1个C6对称轴, 6个C2对称轴。 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一 对映体 含一个手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有两个对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体。 如：2- 甲基-1-丁醇 两个对映异构体有相同的沸点（128C）,相同的相对密度(0.8193)，相同的

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教学方法：练习法、统计法 设计意图：通过练习，使学生进一步巩固分子费歇尔投影式的写法。 折射率(1.4102)，但有不同的比旋光度（5.756）.在酶催化时可能表现出不同的性质，生理活性不相同，如（＋）葡萄糖可被动物代谢，（－）葡萄糖不行。左旋氯霉素有抗菌作用。 二 外消旋体 等量的对映异构体的混合物称为外旋体，用（）表示，没有旋光性。外消旋体与其组成的左旋体或右旋体在物理性质上也可能有一些不同。 三 构型表示方法――费歇尔投影式 离开平面翻转，构型改变；旋转90，构型改变；两个基团调换，构型改变；旋转180，构型不变；三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。 【练习题】2-溴代仲丁醇对映体的的费歇尔投影式。 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构体 一 含两个不相同手性碳原子的化合物 两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的子的化合物有四种不同的构型：对映异构体，外消旋体和非对映异构体。 当分子中有n个不相同的手性碳原子，的2n个光学异构体，2n-1个外消旋体，如果分子中有相同的手性碳原子，其光学异构体要小于2n个。 二 含两个相同手性碳原子的化合物 如：酒石酸和2，3-二氯丁烷，只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体 第五节 构型的R，S命名规则 含一个手性碳原子化合物Cabcd,如果a  b  c  d 将d置于远离观察者的位置，当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。 含一个以上手性碳原子化合物的构型，可按同样的方法确定，应注明哪一个碳原子的构型是什么。（通过练习，加以掌握） 第六节 环状化合物的立体异构 一 环丙烷衍生物 1，2-环丙烷二甲酸：有两个相同的手性碳原子时有三个异构体。两个手性碳原子不相同时，有四个异构体（两对对映异构体） 二 环己烷衍生物 可以用平面六角形来观察：当两个手性碳原子不同时，有四个异构体。 当有两个相同的手性碳原子时：处于1，2-位或1，3位时有三个异构体，一对对映异构体和一个内消旋体。 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 有些旋光物质的分子中不含手性碳原子。 一 丙二烯型化合物 当丙二烯两端碳原子上连有不同的基团时：分子没有对称面和对称中心，有手性。如2，3-戊二烯已分离出对映体：

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教学方法：讲授法 设计意图：能够省时，高效地开展教学，能在短时间里给学生传授大量的、系统的知识内容。 CH3HCH3CCCHCH3HCCCCH3 H 如果任一端碳原子上连有两个相同的取代基，化合物具有对称面，不具有旋光性。 二 单键旋转受阻碍的联苯型化合物 当联苯邻位连接两个体积较大的取代基不相同时，分子没有对称面与对称中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有两个对映体。如果同一苯环上所连两个基团相同，分子无旋光性。 三 含有其他手性中心的化合物 其他原子，如N、P、S、等也可成为手性中心。 第八节 外消旋体的拆分 将外消旋体分开为右旋体和左旋体的过程，称为外消旋体的拆分。 1.化学方法拆分： 外消旋体与其一旋光物质反应，生成非对映体，然后拆分。 2.生物方法拆分 【小结】手性分子和对映异构体 ；偏振光、物质的旋光性、旋光仪、旋光度和比旋光度；对称性与分子手性的关系；含不同数目手性碳原子的对映异构以及不含手性碳的手性分子，对映体的拆分方法。

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第六讲 卤代烃 上课时数：（ 6 ） 学时 教学内容 卤代烃的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质 1. 掌握卤代烃的命名和主要化学性质；2. 了解伯、仲、叔卤代烃按SN1教学目的和要求 或SN2历程；3. 掌握格氏试剂的制备及重要性质；4. 熟悉消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 重点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理；难点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。 采用多媒体课件 P107：3，4，18题 教学活动过程与教学内容 【讲 授】 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一 分类 按卤原子的种类分类：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃 按卤原子的数目：一卤代烃，多卤代烃 按烃基的类型：饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳香族卤代烃 按与卤原子相连碳原子的类型：一级卤代烃，二级卤代烃，三级卤代烃 二、命名 1. 习惯命名法：按烃基的名称命名。 2. 系统命名法： 以含卤原子的最长碳链作为主链，卤原子为取代基。卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基。 三、同分异构现象 第二节 卤代烷的性质 一 物理性质 室温下，氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、氟丙烷是气体，其余为液体。卤代烷在铜丝上燃烧时产生绿色火焰。 沸点高于相应的烷烃，烃基相同的卤代烃的沸点： 碘代烃溴代烃氯代烃氟代烃，直链卤代烃的沸点大于支链的卤代烃。 二 光谱性质 1. 红外光谱 C-F键的伸缩振动的吸收峰：1400-1000cm-1，C-Cl键的伸缩振动的吸收峰：800-600 cm-1，C-Br键的伸缩振动的吸收峰：600-500 cm-1，C-I键的伸缩振动的吸收峰：500 cm-1 2. 核磁共振谱 电负性比碳原子大，使质子的屏蔽降低，质子的化学位移向低场移动 FC-H：4-4.5; ClC-H: 3-4; BrC-H: 2.5-4; IC-H: 2-4. 三、偶极矩 电子云偏向卤原子，分子偶极矩见P224表9-2

教学方法和 设计意图 教学方法：讲授法 设计意图：由实物引入，能迅速引起学生的注意，同时让学生更能直观地发现、分析问题，从而概括、抽象一系列概念。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生更能直观地发现、分析问题，从而概括、抽象一系四 化学性质 C-X比C-H键容易异裂而发生各种化学反应： 1. 亲核取代反应 通式为：RL+NuRNu+Nu 上述反应是合成醇、硫醇、醚、硫醚的好方法，卤代烃与腈化钠的反应是分子中增长一个碳原子的有用方法之一，-CN基还可以转化为-COOH等基团： CH2Br+CH2CNNaCN 卤代烷的鉴定反应： RX+AgNO3AgX +RONO2 卤代烷的亲核取代反应的活性： RI  RBr  RCl  RF 这是由于C-X键的键能大小和键极化度的强弱所决定的。 3. 消除反应 消除反应：有机分子中脱去一个简单分子的反应。 RCHCH2HXKOHEtOHRCHCH2 规律：反应活性： 叔卤代烃  仲卤代烃  伯卤代烃 札依采夫规则：消除反应的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。 4. 与金属的反应 a) 与金属镁的反应 乙醚的作用是与格林尼亚（Grignard）络合，生成稳定的溶剂化物。 格氏试剂能与多种含活泼氢的化合物作用，生成相应的烃。 格氏试剂的用途将在以后各章中学习。 格氏试剂可与还原电位低于镁的金属卤化物反应作用，合成有机金属化合物的方法：如 + Mg RX Et2ORMgX 列概念。 4RMgCl+SnCl4R4Sn+4MgCl2 b) 与碱金属反应 伯卤代烷与金属钠反应，是合成结构对称的烷烃的方法。 卤代烷与金属锂作用生成有机锂化合物： 有机锂化合物与碘化亚铜反应得到二烃基铜锂： C4H9X+2Li石油醚C4H9Li+LiX

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CuIR2CuLi+LiX R2CuLi+R'XRR'+RCu+LiX 教学方法：讲授法 设计意图：能够省时，高效地开展教学，能在短时间里给学生传授大量的、系统的知识内容。 教学方法：讲授法 设计意图：通 过讲授，学生对SN1、SN2的历程和立可合成不对称烷烃。 4. 还原 用LiAlH4或NaBH4可将卤原子还原成氢，NaBH4的还原能力更差，羧基、氰基、酯基等基团不被还原。 五 多卤代烷的性质 多卤代烷的化学活性降低：CH2Br  CH2Br2  CHBr3  CBr4 第三节 亲核取代反应历程 溴甲烷、溴乙烷的碱性水解，为二级反应，反应速率与卤代烷的浓度成正比，也与碱的浓度成正比，溴代叔丁烷的碱性水解，为一级反应，反应速率只与卤代烷的浓度有关。 一 两种历程SN2与SN1 1 双分子历程（SN2） H HO-+HCHBrHO-HHCBr-HHOCHHH-+Br 一步反应，（二级反应），双分子反应，背面进攻，过渡态为sp2杂化。 2 单分子历程（SN1） （1） （CH3）3CBr  [(CH3)3C+…Br-]  (CH3)3C+ + Br- (慢) （2） (CH3)3C+ + OH-  [(CH3)3C+…OH-]  (CH3)3C-OH （快） 二步反应，（一级反应），单分子反应，第一步为速度决定步，有活泼中间体碳正离子形成。 二 SN1和SN2的立体化学 1 SN2的立体化学 构型反转： C6H13 HO-+HCCH3BrHOCHCH3C6H13（-）-2-溴辛烷 （+）-2-辛醇 将一个旋光的卤代烃与NaI*在丙酮中进行交换，得到外消旋体： C6H13 I *-+HCCH3I*ICHCH3C6H13体化学结构有一个基本 认识。 外消旋体 2 SN1的立体化学

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CH3碳正离子具有平面构型，亲核试剂可从任一面进攻，产物为外消旋化合物。 SN1历程中的离子对： RX[R+X-]紧密离子对[R+X-][R]++[X]-溶剂分隔离子对 由于上述过程的存在，在反应中仍有部分的构型转化。 SN1历程，还常伴有碳正离子的重排： CH3 CH3CHCH2BrC2H5OHCH3CH3CHCH2+CH3CH3C+CH3CH3CCH3 OC2H5 邻近基团的参与： -溴代丙酸负离子按SN1历程进行水解、醇解反应时，其构型完全保持不变。 特点：中心碳原子邻近有-COO-、-O-、-OH、-OR、-NR2、-X、-C-R2等基团时，常发生邻基参与，有时有环状化合物产生： OHHRCHCBrR'OH-OHHRCHCOHOR'+RCHCR' 三、影响亲核取代反应活性的因素 1. 烷基结构，电子效应与空间效应 （1） 对SN2历程的影响 空间位阻大，对反应不利，因为过渡态时的立体障碍加大。反应活性： CH3Br  CH3CH2Br  (CH3)2CHBr  (CH3)3CBr 教学方法：范（2） 对SN1历程的影响 -碳上分枝增加，反应更容易进行： 例教学法 (CH3)3CBr  (CH3)2CHBr  CH3CH2Br  CH3Br 设计意图：通原因：与碳正离子的稳定性相一致； 形成碳正离子后立体障碍减小。 过实例的陈【例题】1：按SN1反应排列以下化合物的活性次序： 述和分析，引BrBr CH3CH2CHCH2BrCH3CH2CCH3CH3CH3CH3CHCHCH3 CH3导学生进行 分析问题和解决问题。 桥环化合物中，桥头碳原子上的亲核取代反应难以发生。 2. 离去基团的性质 反应活性：RI  RBr  RCl 磺酸基是更易离去的基团，RO-，OH-等不易离去，在酸性条件下离去。 3. 试剂的亲核性能 当反应按SN1进行时，反应速率与亲核试剂无关。 当反应按SN2进行时，亲核试剂的亲核能力强，有利于SN2反应。 （1）带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂更活泼：

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对SN1、SN2反应的影响因素有一个基本认识。 OH-  H2O， RO-  ROH （2）试剂的碱性强，亲核能力强： C2H5O-  HO-  C6H5O-  CH3COO- R3C-  R2N-  RO-  F- （3）试剂的可极化性大的亲核能力强： I - Br-  Cl- 伯氯烷进行SN2水解反应时，加入少量I-可加快反应进行。 4. 溶剂的影响 极性溶剂有利于SN1历程，非极性溶剂有利于SN2历程。 如苄基氯的水解，在水中按SN1历程进行，在丙酮中按SN2历程进行。 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 一、分类 1. 乙烯式卤代烃：RCH=CH-X，C6H5X 2. 烯丙基式卤代烃：RCH=CHCH2X，C6H5CH2X 3. 孤立式卤代烯烃：RCH=CH（CH2）nX，C6H5（CH2）nX 二、物理性质 氯乙烯和溴乙烯为气体，一卤代芳烃都比水重。 三、化学性质 用银醇溶液与卤代烃的反应可用以比较各种卤代烯烃的活性： RCH=CHCH2X，C6H5CH2X  RCH=CH（CH2）nX，C6H5（CH2）nX  RCH=CH-X，C6H5X （三级卤代烃  二级卤代烃  一级卤代烃）（RI  RBr  RCl） 第五节 卤代烃的制法 一、由烃制备 1. 烃的卤代 烷烃在浓硫酸存在下光氯化，得伯氯代烷；具烯丙基结构的化合物，在高温下发生--氢的游离基反应，也可在室温下用NBS在非极性溶剂（四氯化碳）和引发剂（过氧化苯甲酰）存在下溴代：（NBS为N-溴代丁二酰亚胺）。 2. 不饱和烃的加成 3. 氯甲基化反应 芳烃、甲醛及氯化氢在无水氯化锌或三氯化铝存在下反应，在芳环上导入氯甲基（-CH2Cl）。 苯环上有第一取代基时，有利于反应进行，有第二类取代基和卤素时反应难于进行。 二、由醇制备 常用的试剂为：氢卤酸、卤化磷和亚硫酰氯（SOCl2）. 1. 醇与氢卤酸作用 ROH2. 醇与卤化磷作用 +HXRX+H2O

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3ROH3+PBr3PI33RBrRI+P(OH)3P(OH)3 ROH+3+ 教学方法：讲醇与三氯化磷反应主要生成亚磷酸酯： 3ROH+PCl3P(OR)3+3HCl 3. 醇与亚硫酰氯作用 ROH+SOCl2吡啶RCl+SO2+HCl 授法 设计意图：通三、卤化物的互换。 第七节有机氟化物 一、有机氟化物的特性 一氟化烷在常温下不稳定，自行失去氟化氢变成烯烃，也不能生成格氏试剂。当同一碳原子上连有两个氟原子时，性质很稳定。 全氟烃的性质更为稳定，在普通温度下，对发烟、浓硫酸、有机过氧化物等都不发生作用，其不活泼性可与惰性气体相比拟。 二、氟化合物 1.二氟二氯甲烷：无色无臭气体，沸点-29.8 C，用作致冷剂。 2. 四氟乙烯：无色气体，沸点-76.3 C，在催化剂作用下聚合成聚四氟乙烯。 【小结】本讲主要介绍了卤代烃的结构、组成、化学性质，对重要的反应机理、立体化学结构的影响因素进行了探讨，以及卤代烃的制备方法。并要求掌握这些内容。

过讲授，学生对卤代物的结构与性质有一个基本的理解。

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第七讲 现代物理方法在有机化学中的应用 上课时数： （ 4 ） 学时 教学内容 紫外光谱和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、，核磁共振谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰 同位素离子峰 1. 掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念与原理，2.掌教学目的和要求 握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、 掌握自旋——自旋偶合原理，3.掌握各类有机物基团的特征频率 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和应用；难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理 采用多媒体课件 P125：6，12，14，18题 教学活动过程和教学内容 【引入课题】除了化学方法可以分析有机物的结构之外，能否利用不同结构的原子、分子或电子的运动所发出的信息来测定结构呢？ 【讲 授】 第一节 电磁波谱的一般概念 光的频率与波长的关系： = c/ : 频率，单位o为赫(Hz)( 1 Hz = 1 s-1)，: 波长，单位为厘米(cm);c: 速度，3  1010 cm/s。 分子吸收光谱： 1 转动光谱, 分子所吸收的光能只引起分子转动能级的变化。在远红外及微波区域，可测定分子的键长和键角。 2 振动光谱，分子所吸收的光能引起振动能级的变化，多在中红外区域，叫红外光谱。 3 电子光谱，分子所吸收的光能使电子激发到较高的能级。一般表出吸收峰的波长。电子光谱在可见及紫外区域内现。 第二节 紫外和可见光吸收光谱 一 紫外光谱及其产生 紫外：4 – 400 nm, 近紫外：200 – 400 nm, 远紫外：4 – 200 nm。 电子跃迁的种类： (1) -*跃迁：在200 nm以下，只能在真空紫外光谱仪上观察出来。 (2) n电子的跃迁：氮、氧、硫、卤素等原子上未共用电子的跃迁： n  *，称R带，在200 nm以上，如羰基在275 – 295 nm 处有吸收带。 *n  ：在远紫外区域，如醇、醚在远紫外区才有吸收。 (3)   *，在远紫外区域, 共轭双键，向长波递增，称K带，特征是摩尔消光系数大于10000(lg4). 二 朗勃特-比尔定律和紫外光谱图 1. 朗勃特-比尔定律：光的吸收与溶液中物质的浓度和液层的厚度成正比。

教学方法和设计意图 教学方法：问题教学法 设计意图：先提出问题,学生思考，得出不同的结论，结合教师所讲，修正自己的思维，提高学生思考问题的能力。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对紫外光谱、红外光谱的原理和应用有一个基本认识。 A = EcL = - logI/I0 2. 紫外光谱图 R吸收带为n  *，吸收较弱， max  100，吸收波长在270 nm以上。 K吸收带为  *，吸收较强， max 10000， B吸收带为苯  *吸收带，波长在230-270 nm，（2 nm），在204左右。 三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 适用于有n  *与  *跃迁的化合物，即具有不饱和结构，特别是共轭结构的化合物。 用途： １. 定性分析：如检查乙醇中醛的限量，测270-290nm范围内有无醛的吸收带。 检查环己烷中苯的存在，测230-270nm范围内有无苯的吸收带。 例：化合物甲和乙的分子式均为C5H6O,并都在近紫外区吸收较强，但乙较甲在较长波长有吸收。试推测这两个化合物可能的结构式。 ２. 定量分析：朗勃特-比尔定律，吸光度与浓度的线性关系。 第三节 红外光谱 用来确证两个化合物是否相同，确定某一特殊结构或官能团的存在。 一、红外光谱图的表示方法 波数为横坐标,表示吸收带的位置。 用透射百分率为纵坐标表示吸收强度，吸收带为向下的谷。 二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系 1. 伸缩振动：原子间沿键轴的伸长和缩短。键长有变化，键角不变。 对称伸缩振动；不对称伸缩振动。 2. 弯曲振动：组成化学键的原子离开键轴而上下左右的弯曲。键长不变，键角有变化。 面内弯曲：剪式振动，平面摇摆； 面外弯曲：非平面摇摆，扭曲振动。 3. 红外光谱的产生：有瞬时偶极矩变化的振动吸收红外光而发生振动能级的跃迁。这种由于吸收红外光谱而产生的光谱叫红外吸收光谱或红外光谱。 化学键的力常数越大，原子折合质量越小，振动频率越高。 伸缩振动：特征谱带区在3800-1400 cm-1，指纹区为1400-650 cm-1 例：化合物A、B、C、D的分子式均为C4H6，A的红外吸收带近2200cm-1,B的近1950cm-1,C的近1650cm-1，D在这些区域无任何吸收。试推测各自可能的结构。 三、红外光谱解析举例 【举例】一挥发性的无色液体，经无素分析结果C占91.4%, H占8.7 %。它的红外光谱如图8-11 所示，确定这个化合物的结构。（甲苯） 第四节 核磁共振谱 一、基本知识 氢的自旋量子数ms为 +1/2, -1/2,在磁场中两个能级差为E，

教学方法：范例教学法 设计意图：通过对一对对映体结构的分析和展示，引导学生进行思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。通过实例，引入课题，并拓展学生的知识面。

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教学方法：练习法、统计法 设计意图：通过练习，使学生进一步巩固不同质子的信号的区别。 E = rhH0/2; 其中r为旋核比，一个核常数，h为Planck常数，H0为磁场强度；若质子受到一定频率的电磁波辐射，辐射所提供的能量恰好等于质子两种取向的能量差（E）时，质子就吸收电磁波辐射的能量，从低能级跃迁至高能级，这种现象称为核磁共振。可用扫频，或扫场的方式产生核磁共振。 二、屏蔽效应和化学位移 屏蔽效应：对相同的核，r为常数，按说在同上磁场中只有一个信号，但由于核外电子云密度不同，在外加磁场作用下，引起电子环流，产生感应磁场，使质子产生对抗磁场，质子所感受的磁场强度比H0小百万分之几，即屏蔽效应。 化学位移：由于屏蔽效应不同，而产生的在不同磁场强度的共振，称为化学位移。 化学位移通常用表示：  = （样品 - TMS） 106 / 核磁共振仪所用频率； 三、峰面积与氢原子数目 共振峰所包含的面积不相同，其面积比等于其所含氢原子数比。 可用积分曲线高度法测出，其高度可用座标纸方格数表示。 四、峰的裂分和自旋偶合 吸收峰的裂分是受相邻碳上的质子的自旋偶合引起的： 相邻碳上的质子数为1时：裂分为2，面积比1：1；2时：裂分为3，面积比1：2：1；3时：裂分为4，面积比1：4：4：1 裂分的式样可依下列情况计算： （1）（n + 1）规则，自旋偶合的邻近H原子都相同时适用。 （2） 如果自旋偶合的邻近H原子不相同时，裂分的数目为（n + 1）(n’ + 1)… 自旋间偶合的限度： （1） 邻位碳上H的自旋偶合作用较强，相隔距离远，作用减小。 （2） 通过重键的作用比单键的大 （3） H较活泼时，如CH3OH只有单峰。在二甲亚砜中才可能有裂分。 五、磁等同和磁不等同的质子 只有自旋量子数I  0 的原子核才有自旋偶合作用，但氯、溴、碘等原子核由于能引起相邻氢质子的自旋去偶作用，也无裂分现象，对于相邻的氢质子而言，磁等同时产生峰裂分，磁不等同时则产生峰裂分。 化学环境不相同的氢质子是磁不等同的质子。 例1：乙苯：值7.0(单峰)，2.5（四重峰）,1.2（三重峰）面积比：5:2:3 例2：1，1-二溴乙烷：值5.9（四重峰）, 2.1（双重峰）面积比：1:3 【练习】下列各化合物，都会给出几种核磁共振信号： (1) CH3-CH2-CH2Br, (2) (CH3)2C=CH2 , (3) CH3-CCl2-CH2Cl 第五节 质 谱 一、质谱仪 有机化合物分子在高真空下受能量较高的电子束的轰击，有机分子失

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对质谱的原理有了基本的理解，以及如何应用质谱来解析物质的结构。 去外层电子变成分子离子： M + e  M.+ ＋ 2e 分子离子在电子流中可继续断裂，产生阳离子、阴离子、及不带电的碎片，在质谱仪中，可将阳离子分开并进行测量。即首先使阳离子受到电场加速，然后在强磁场的作用下，沿着弧形轨道前进，由于各种阳离子质荷比不同（m/e）不同，质荷比大的阳离子，轨道弯曲程度小，不同质荷比的碎片分开，由离子收集器收集，并记录下来，称为质谱。 二、 质谱中的信息 (1) 分子离子峰与M+1峰 M+1峰为同位素峰，13Ｃ的自然丰度为1.1 %, 37Cl的自然丰度为24.5 %,81Br的自然丰度为49.5 %, 因此当分子中含氯原子或溴原子时，还会有很大的M+2峰 (2) 相对丰度 为重要信息，如一氯代烃，M+2峰的相对丰度约为分子离子峰的30%,而一溴代烃M+2峰可能与分子离子峰差不多的相对丰度。 (3) 碎片峰 有助于了解化合物可能的结构。 【小结】本讲的主要内容是紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的基本原理以及它们在有机化合物中结构测定的应用，这些方法很重要，学生需要掌握。

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第八讲 醇、酚、醚 上课时数： （ 6 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 醇、酚、醚的分类与命名，醇的化学性质与反应；醚结构特点、化学性质、制备、冠醚 1. 掌握醇要化学性质，与无机酰卤、无机酸和有机酸的酯化反应、氧化、脱水反应；2. 掌握醚的化学性质、醇的制备、酚的分类与命名 重点：醇的化学性质与反应、醚的性质与制备、酚的性质与反应；教学难点：醇的制备、酚的性质与结构 采用多媒体课件和黑板板书 P153：5，9，11，12题 教学活动过程和教学内容 【问题思考】如果烃分子中的一个或两个氢原子被羟基所取代，会得到什么样的产物？ 【讲 授】 第一节 醇 教学方法：问题教学法 设计意图：先提教学方法和 设计意图 出问题,学生带着一、醇的结构、分类和命名 烃分子中氢原子被羟基取代后的产物。 问题自学教材,理1. 醇的分类 解问题，并在实按羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇； 按烃基的类别：脂肪醇、脂环醇、芳香醇；不饱和醇 践中不断优化自2. 醇的命名 主学习的方法,提(1) 普通命名法 根据与羟基相连的烃基命名， ―基‖字一般可以省去：异丙醇、异丁醇、 自主学习能高仲丁醇。 力。 (2) 系统命名法 选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。有其它官 能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团： 次序：正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、 胺、醚、硫醚、过氧化物。 二、醇的物理性质 直链饱和一元醇，四个碳以下有酒味液体，五至十一个碳油状液体， 十二个碳以上蜡状固体。沸点比分子质量相近的烷烃高很多，原因：分 子间氢键。含支链的醇沸点更低，因为形成氢键更困难。 三、醇的光谱性质 1. 红外光谱 OH：未缔合时3600cm-1,缔合时3300 cm-1， 2. 核磁共振谱 OH：化学位移1-5.5;自旋裂分无，为单峰（由于羟基质子交换作用） 四、醇的化学性质 1. 与活泼金属作用

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醇的反应活性： CH3OH > 1 > 2 > 3 （由于烷基的供电子作用），第三醇钠的碱 性最强。 2. 与氢卤酸的反应 CR-OH + HX → R-X + H2O 氢卤酸的反应活性：HI > HBr > HCl 醇的反应活性：烯丙式醇 > 3 > 2 > 1 卢卡斯试剂：（氯化锌和浓盐酸）区别一级、二级、三级醇，氯代烷 不溶于卢卡斯试剂，会出现混浊。 室温下，三级醇立即出现混浊，二级醇静置片刻后出现混浊，一级 醇在室温下不发生作用。 机理：伯醇－先生成烊盐，然后卤素离子从后面进攻，叔醇－先生 成碳正离子，然后生成卤代烃；可能有重排产物（瓦格涅尔－麦尔外因 重排）。 当伯醇或仲醇的－碳原子具有二个或三个烷基或芳基时，在酸作用 下发生分子重排反应。 3. 与卤化磷反应 反应用来制备溴代烃或碘代烃。用三氯化磷反应，得到的是亚磷酸酯， 醇与氯化亚砜反应得氯代烃： 4. 与硫酸、、磷酸等反应 教学方法：讲授醇与硫酸作用得到硫酸氢酯，与作用得酯，与磷酸作用生成磷法 酸酯，与磺酰氯反应生成磺酸烷基酯，与有机酸反应生成酯。 5. 脱水反应 设计意图：通过分子内脱水成烯，分子间脱水成醚；酸催化，醇脱水的活性。 讲授，学生对单反应活性：3 > 2 > 1 仲醇、叔醇分子内脱水，札依采夫规则。 体活性、自由基消除反应与亲核取代反应的竞争：较低的温度有利于亲核取代反应。 活性及Q-e方程叔醇只能分子内脱水得到烯。 6. 氧化和脱氢 有比较深入的认(1) 氧化 氧化剂：重铬酸钾硫酸溶液、三氧化铬硫酸溶液、活性二氧化锰等。识。 伯醇氧化成醛，也可进一步氧化成酸。仲醇氧化成酮。叔醇在相同的条 件下不反应，激烈的氧化时断链。环己醇被氧化成环己酮，等强氧 化剂得己二酸。 (2) 催化脱氢 伯、仲醇的蒸气在高温下通过催化剂活性铜时发生脱氢反应，生成 醛或酮；叔醇无α-氢不能脱氢，只能脱水生成烯烃。 7. 多元醇的反应 1，2-二醇，如甘油与新沉淀的氢氧化铜反应，生成蓝色可溶性的甘油铜。 1，2-二醇用高碘酸氧化，碳碳键断裂，生成醛、酮化合物。 五、醇的制备 1 由烯烃制备 （1） 烯烃的水合；（2）硼氢化-氧化反应

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2 ↑

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教学方法：练习法 设计意图：通过课堂练习，使学生巩固所学的知识。 2. 由醛、酮制备 （1） 醛、酮的格氏反应：甲醛得伯醇，其它醛得仲醇，酮得叔醇。 格氏试剂与环氧乙烷反应得多两个碳原子的伯醇。 （2） 由醛、酮还原 催化加氢，或C2H5OH + Na; LiAlH4; NaBH4还原，醛得伯醇；酮得仲醇。 3. 由卤代烃水解 对于仲和叔卤代烷，为避免在碱性条件下生成烯烃，用碳酸钠，悬浮在水中的氧化银等较缓和的碱性试剂。 【练习】 用适合的格氏试剂和适当的醛、酮合成：如1-苯基-2-丙醇、环己基甲醇、2-甲基-2-丁醇。 六 重要的醇：有甲醇、乙醇、乙二醇、 丙三醇（学生课后自学）。 第二节 消除反应 一、β-消除反应 消除反应历程 （1）单分子消除反应（E1） 反应速率只与反应物浓度有关，与碱的浓度无关。 反应分两步进行：第一步生成碳正离子，第二步去质子，给碱形成烯烃。 会发生E1和SN1的竞争。 （2）双分子消除反应（E2） 双分子历程，反应速率与反应物浓度及进攻试剂的浓度成正比。 也存在E2与SN2的竞争。 2. 消除反应的取向 生成烷基取代多的烯烃，札依采夫规则，与过渡态及烯烃的稳定性有关。 卤代烃的活性：30 > 20 > 10； 在E2反应中： 消除基团的体积大有利于产生取代多的烯烃：I > Br > Cl > F 碱的体积小有利于产生取代多的烯烃：C2H5O- > （CH3）3CO- > （C2H5）- 3CO β-氢的空间位阻大的不得于产生取代多的烯烃： CH3CH3CH2CHBrCH3 CH3CCH3CH3CH2CBrCH3 前者产生取代多的烯烃，后者主要是1-烯烃。 3. 消除反应的立体化学：反式消除 4. 消除反应与亲核取代反应的竞争 (1) 反应物结构的影响 －碳上支链及－碳上支链，β-氢酸性大，均有利于消除反应。叔卤代烃当有强碱存在时，主要发生E2反应。 (2) 试剂的影响 亲核性强的试剂有利于取代反应，亲核性弱的试剂有利于消除反应。碱性强的有利于消除反应，碱性弱的有利于取代反应。降低试剂的

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对紫浓度有利于单分子历程，增加浓度有利于双分子历程。叔卤烷增加碱的浓度有利于消除。 (3) 溶剂极性的影响 极性大对单分子反应有利，对双分子不利，对E2更不利，极性大，有利于电荷集中，不利于分散。 (4) 反应温度的影响 消除反应活化能更大，升温有利。 二 α-消除反应 产生卡宾为α-消除：也有二氯卡宾和二氟卡宾。卡宾有单线态和三线态，前者能量高，更不稳定。 卡宾的反应： （1） 与碳碳双键加成 CH3CHCHCH3+CH2N2光CH3CHCHCH3CH2外光谱、红外光 谱的原理和应用有一个基本认识。 立体化学，可发现反应的方式：单线态，顺式加成，（如液态2-丁烯与卡宾的反应）；三线态，两种都有（如气态2-丁烯与卡宾的反应） （2） 插入反应 CH+CH2CCH2H 【练习】 试将下列各组化合物按E1历程进行时的速率快慢排列成序： （CH3）3C-Cl, （CH3）3C-I, （CH3）3C-Br 第三节 酚 一 酚的结构及命名 ArOH, 羟基与芳环相连。 二 酚的物理性质 多为固体，少数为液体。沸点高（分子间氢键）；微溶于水；无色（因氧化而显带红色至褐色。酚有毒性。 三 酚的光谱性质 红外光谱：O-H伸缩振动3600 Cm-1, 3300 Cm-1（形成氢键时）。 核磁共振：值：4.5-8.0。 四 酚的化学性质 酚羟基的酸性比醇羟基的酸性大；酚环上的亲电取代反应更易发生： 1 酚羟基的反应 （1） 酸性：酸性比醇大（PKa = 10），但小于碳酸。（酚羟基氧上电子云向苯环转移）。 取代苯酚的酸性：吸电子基使酚的酸性增强，供电子基使酸性减弱： 课堂练习：排出下列化合物的酸性次序：间溴苯酚、间甲苯酚、间硝基苯酚、苯酚。 （2） 与三氯化铁的颜色反应 具有烯醇式结构的化合物与三氯化铁作用产生带颜色的络离子。 （3） 醚的生成

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对紫外光谱、红外光谱的原理和应用有一个基本认识。 在碱性溶液中与卤代烃作用生成酚醚。 2 芳环的亲电取代反应 （1）卤代：生成白色四溴苯酚沉淀，可用作苯酚的鉴别和定量测定。 制一溴代苯酚，反应要在CS2，CCl4中进行。 （2）硝化：邻硝基苯酚因形成分子内氢键，不易形成分子间氢键，沸点更低，可进行分离。 （3）缩合反应 苯酚和甲醛作用，生成邻或对羟基苯甲醇，进一步生成酚醛树酯。 3 氧化反应 易被氧化，产生颜色。 第四节 醚 一 醚的结构和命名 通式：R-O-R、Ar-OR、Ar-O-Ar、烃基相同为简单醚，烃基不同为混和醚。 习惯命名法：二乙醚，二苯醚，甲基叔丁基醚，异丙基苯基醚，二乙烯醚，二可省去，混和醚一般将小的烃基放在前面。 环醚一般叫环氧烃或按杂环化合物命名，如环氧乙烷，1，2-环氧丙烷。 二 醚的物理性质 甲醚，甲乙醚为气体，大多数为易燃液体。沸点比同碳数的醇低，在水中的溶解度相似。醚氧的结构，决定其有一定的偶极矩。是良好的有机溶剂。 三 醚的化学性质 1. 烊盐的生成 醚溶于强酸，生成盐。醚也可与路易斯酸，三氟化硼，三氯化铝，格氏试剂等生成金羊盐。生成盐后C-O键变弱，醚链会断裂。 2. 醚链的断裂 醚与浓的氢卤酸（HI或HBr）反应，伯烷基发生SN2反应，叔烷基发生SN1反应；芳基烷基醚与氢卤酸作用时，烷氧键断裂，生成酚和卤代烃（因芳氧基稳定）。 四、醚的制备 1. 醇的脱水：如乙醇在硫酸催化下，加热脱水生成乙烯。 2. 威廉姆逊合成法：卤代烃和醇钠或酚钠作用，生成醚，也可用酚与硫酸二甲酯反应。 【讨论】合成正丙基苯基醚，甲基环己基醚的原料有哪些。 五 重要的醚（自学） 【本章小结】本章主要讲授了醇、酚、醚的结构、组成及命名，主要的化学性质和反应机理，制备方法，应掌握这部分内容。

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第九讲 醛、酮、醌 上课时数： （ 6 ） 学时 教学内容 醛、酮的命名、化学性质；羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应历程；醌类化合物结构特点和一般性质 1.掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质；2.理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；3.了解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；4. 了解醌类化合物结构特点和一般性质 重点：醛、酮的结构，醛、酮的化学性质；难点：醛、酮的结构及相关反应历程 采用多媒体课件和黑板板书 P1：5，6，14，16题 教学活动过程和教学内容 【设 问】如果在碳氧之间形成双键，所得到的物质与醇、醚会有什么不同？ 【讲 授】 第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 一、分类 烃基的类别：脂肪族醛、酮；芳香族醛、酮。 羰基的数目：一元醛、酮；二元醛、酮。 二、同分异构现象 醛：碳链异构。 酮：碳链异构和羰基位置异构。 三、命名 1.系统命名法：选择含羰基的最长链，编号从靠近羰基的一端开始。 2. 酮的取代基命名法 第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 一、醛和酮的结构 羰基碳原子sp2杂化。氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。羰基是极化的，分子有偶极矩。 二、物理性质 沸点比相应的烷烃和醚高（极化度大），低于相应的醇（不能形成分子间氢键）。低级的醛、酮可溶于水（与水形成氢键），中级醛（九到十个碳）具果香味液体，用于香料工业，低级酮是液体，具有令人愉快的气味。 二、光谱性质 红外光谱：碳氧双键的伸缩振动，醛在1730cm-1, 酮在1715cm-1, 形成共轭体系时，吸收的波数减小。醛在2750cm-1处有醛氢与羰基碳之间的碳氢伸缩振动峰。 核磁共振谱：醛氢的化学位移为9-10, 与羰基相连的甲基或亚甲基的化学位移在2-2.5， 紫外光谱：非共轭醛、酮在200 nm以上无强烈吸收，共轭的醛、酮则有强烈吸收。 【练习】：用光谱法区别下列各组化合物：

教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 教学方法和 设计意图 教学方法：问题教学法 设计意图：先提出问题,学生思考，得出不同的结论，结合教师所讲，修正自己的思维，提高学生思考问题的能力。

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教学方法：练习法教学 设计意图：通过课堂练习，使学生巩固所学的知识，加深对知识的理解。 教学方法：讲授法 (1) CH3CHO, CH3COCH2CH3 (2) CH3CH2CH2COCH3, CH3CH2CH=CHCOCH3 第二节 醛、酮的化学性质 一、亲核加成反应 1. 与氢氰酸的加成反应：生成－羟基腈，分子内脱水可生成，－不饱和腈；水解可生成－羟基酸；催化加氢可生成－胺基醇。 2. 与格氏试剂的加成反应：水解后得醇。 3. 与亚硫酸氢钠的加成反应 醛、甲基酮和七元以下的环酮与亚硫酸饱和溶液反应生成－羟基乙磺酸钠。许多其它的酮不能进行此反应。 反应用来提纯醛、酮，此产物溶于水，不溶于有机溶剂，与酸或碱共热得到原来的醛、酮。 4. 与醇的加成反应：生成缩醛，缩醛（酮）不与格氏试剂、金属氢化物、碱反应，在稀酸中会水解成原来的醛（酮），常用来保护羰基。 5. 与氨及其衍生物的加成反应 第一步得羟胺，脱水后得亚胺，与第一胺反应也易得亚胺，又称西佛碱；与第二胺（有-H）反应，可得烯胺；与羟氨反应，得肟；与肼反应得腙；与氨基脲反应，得缩氨脲。 6.与磷叶立德的加成反应(ylide) 磷叶立德又称为魏悌希试剂，与醛、酮反应得烯烃： 7. 与希夫试剂的反应 希夫试剂：二氧化硫通于品红溶液中，得到无色的溶液。又称品红醛试剂。 希夫试剂与醛类作用，显红色，酮类不起作用。可区分醛和酮。 甲醛与希夫试剂作用，其颜色加硫酸后不消失，其它醛会褪色。可区分甲醛和其它醛。 二、还原反应 1. 催化氢化 O+H2Ni50oC6.5MpOHH 与醛反应得一级醛，催化加氢，对于不饱和醛、酮，碳碳双键更易还原。 2. 用金属氢化物加氢 氢化铝锂和硼氢化钠可使醛、酮还原为醇，而不影响共存的碳碳双键： 1 CH3CH=CHCH2CHONaBH4H3O+2CH3CH=CHCH2CH2OH 硼氢化钠只能使醛、酮和酰氯还原，不影响共存的硝基、酯基，氰基等。 设计意图：通氢化铝锂还可使羧酸、酯等还原，必须在无水环境中使用。 3. 异丙醇铝和异丙醇还原法 过讲授，学生-)3Al CH3CHOHCH3+RCOR'(i PrORCH2OHR'+CH3COCH3 对醛酮的氧蒸出丙酮可使反应向正方向移动。用异丙醇最佳，还原芳醛时，以乙醇最佳。 化还原产物4. 直接还原成烃

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有了基本的（1）黄鸣龙改进法 COH2NNH2CNNH2NaOH二缩乙二醇CH2 理解，抓住这两种反应的要点。 （2）克莱门森法 醛、酮和锌汞齐、浓盐酸一起加热，羰基被还原为亚甲基。 三、氧化反应 醛被Tollens试剂氧化：Tollens试剂：银氨络离子。 RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O酮与过氧酸氧化生成酯：（拜尔-菲林格反应） RCOR'O+ORCOR'+R\"COOHR\"COOH 四、歧化反应 没有-氢的醛与强碱反应生成醇和酸。 甲醛易被氧化： ArCHO五 -H的酸性 1. 互变异构 +HCHOArCH2OH+HCOONa OH CH3COCH2COCH3CH3C=CHCOCH3 2. 卤代反应 醛、酮的-H易被卤素（碘、溴）取代，在碱性溶液中反应进行顺利： RCHBrCOR 甲基酮，-碳上有三个氢。可生成三卤衍生物，在碱性溶液中易分解为 三卤甲烷，称为卤仿反应： RCH2CORAr-COCH3 I2NaOHAr-COO-+CHI3Br2-OH 3. 羟醛缩合反应 OH2CH3CHOCH3CHCH2CHO加热 CH3CH=CHCHO 其中一个无-H的两个醛、酮可顺利反应： Ar-CHO + CH3COCH3 = Ar-CH=CH-COCH3 4. 醛酮的其它缩合反应 芳醛和酸酐的反应： C6H5CHO+（CH3CO）2OCH3COOKC6H5CH=CHCOOH 肉桂酸

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第三节 亲核加成反应历程 一 简单的亲核加成反应历程 以碱催化下，HCN对羰基的加成为例： 1. 高活性亲核亲剂的生成 HO-2. 对羰基碳亲核加成 +HCNCN-+H2O O- CN-+COC CN 3. 对羰基氧亲电加成 CO-+CNHOHCOHCN 教学方法：练习法 影响亲核加成反应的因素： 1. 空间因素对亲核加成的影响 醛比酮的反应活性大。如丁酮与HCN反应平衡常数为38，而2，2，4，4-四甲基-3-戊酮与HCN反应的平衡常数很小。 2. 电负性因素对亲核加成的影响 吸电子基使羰基的反应活性增加：如邻溴苯甲醛比苯甲醛的反应活性大；三氟乙醛比乙醛的反应活性大。 【练习】排出下列羰基化合物的活性次序： RCOCl RCHO,R'RCO,H2C=CHCOC6H5CO,RCOR',RCONR',RCOO-22 3. 试剂的亲核性对亲核加成的影响 通亲核试剂亲核性增强，平衡常数增大。如HCN比水的亲核能力强，与乙设计意图：醛的反应，平衡常数更大。 过做习题，加二 复杂的亲核加成反应历程 醛、酮与氨及其衍生物的加成反应，为加成-消除过程，先加成，后-消除： 深学生对影 CO++H+CO-+H2NBHH-OHCNH2BNB+响醛酮反应活性因素的理解。 OH2CNHBH2OCN+H+BC式中B可以是H，Ar, OH, NH2, NHR’, NHAr, NHCONH2, 三、羰基加成反应的立体化学 1. 对手性脂肪酮的加成（Cram规则）：亲核试剂从S侧进攻更有利。 2. 亲核试剂体积对加成方向的影响：体积小的亲核试剂如四氢铝锂，主要得第二个产物，体积大的亲核试剂，如三仲丁基硼氢化锂，主要得第一个产物。 第四节 醛、酮的制法 一、氧化或脱氢法 加入乙酐保护醛基，可对制备有利。也可从氯甲基苯铜催化制苯甲醛，或利

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用乙苯，乙酸锰催化氧化制苯乙酮。 二、羧酸及其衍生物还原法 1 还原成醛 易还原成第一醇，要还原成醛，必须用一些特殊手段，如将酸还原为酰氯后还原： RCOClPd/BaSO4,H2orLiAlH(t-BuO)3RCHO 3. 还原成酮 有机镉试剂与酰氯作用生成酮： RMgCl+CdCl2RCdClR'COClR'COR 格氏试剂与腈反应生成亚胺，水解得酮。 4. 偕二卤代物水解法 RCX2R'RCOR' 教学方法：任务驱动法 设计意图：在学生完成布置的任务后，知识面进一步扩大，提高学生的环保意识。 在酸碱作用下，反应可以进行。 四、傅-克酰基化法 制芳酮常用此方法，可用酰卤（活性I  Br  Cl  F），酸酐，羧酸等试剂。不发生重排。 五、芳环甲酰化反应 1. CO和干燥的HCl为甲酰化试剂； 2. DMF与POCl3为甲酰化试剂。 第五节 重要的醛酮 一、甲醛：常温下是气体，40%的甲醛水溶液叫―‖，是一种消毒剂。甲醛常由甲醇氧化制得，实验室中常用多聚甲醛。 二、乙醛：由乙烯或乙醇制备。 三、丙酮：沸点56C，是一种优良的溶剂。 四、环己酮：由环己醇氧化，环己烷空气氧化得到。氧化生成己二酸。 【任务】比较醛、酮结构、性质的异同点。 【小结】本讲主要介绍了醛、酮的结构与性质，以及它们重要的性质，特别是在有机合成中的应用，还有醛酮的制备，有很强的实用性，学生需要掌握。

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第十讲 羧酸及其衍生物 上课时数： （ 4 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 羧酸的结构与制备、羧酸的化学性质、羧酸衍生物的分类和命名、羧酸衍生物的结构、羧酸衍生物的物理性质、羧酸衍生物的化学性质 1.掌握羧酸及衍生物的分类、命名和制备；2．熟悉羧酸及其衍生物的结构、卤代酸的反应；3．了解羧酸及其衍生物的物理性质。 教学重点和难点 重点：羧酸及衍生物的化学性质与反应；难点：羧酸及衍生物的结构 教学手段说明 布置作业 采用多媒体课件和黑板板书 P207：2，3（单），5题 教学活动过程和教学内容 【讲 授】 第一节 羧酸的分类和命名 1.羧酸的结构：羧基是官能团，其中：碳以sp2杂化形成三个键，C—O间形成键，O-H键的削弱；-氢的活性增加。 2 羧酸的分类 按烃基的种类：脂肪族羧酸，脂环族羧酸，芳香族羧酸； 按烃基是否饱和：饱和羧酸，不饱和羧酸； 按羧基数目：一元羧酸，多元羧酸。 3 羧酸的命名 (1) 俗名：蚁酸，醋酸，草酸，肉桂酸等。 (2) 系统命名法 选取含羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号。 芳香族羧酸：羧基与苯环连接的，以苯甲酸为母体，其它基团为取代基命名。如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。 第二节 饱和一元羧酸的性质 1 物理性质 甲酸、乙酸、丙酸具刺激性臭味液体，可溶于水，十个碳以上的不溶于水，熔沸点高，分子间氢键，以二聚体形式存在。 【练习】试估计下列化合物沸点的高低：丁烷、乙醚、丁醇、丁酸 2 光谱性质 (1) 红外光谱：-COOH中OH吸收峰在2500-3000Cm-1处有一强的宽谱带；C=O吸收峰在1700-1725 Cm-1处 (2) 核磁共振谱：-COOH中质子的化学位移值较大，值10.5-12 -H的化学位移值2-2.5 第三节 羧酸的化学性质 一、酸性 1 弱酸，PKa 4-5之间，比碳酸强。羧酸根的结构：两个C—O键是相同的。 2 诱导效应和共轭效应对酸性的影响

教学方法和 设计意图 教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对羧酸及衍生物的有了基本的认识，结构与性质的关系，抓住其要点。 教学方法：练习法 设计意图：通过做习题，加深学生对影响羧酸性质的影响因素的理解。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生对羧酸与不同物质反应制备羧酸衍生物的各种方法。 诱导效应：吸电子基使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。 共轭效应：-C效应：-NO2, -CN, -COOH, -CHO, -COR +C效应：-NH2, -OH, -OR 苯环上的共轭效应：对邻对位的影响大于对间位的影响。 二、羧基上的OH的取代反应 羧酸衍生物的生成（生成酯、酰胺、酰卤、酸酐） 1. 成酯反应 为了提高产率，或提高某一反应物的浓度，或除去反应体系中的水。 反应机理：大多为酸的酰氧键断裂。 第三醇酯化时，在酸催化下先形成碳正离子，反应按烷氧键断裂发生。 2. 成酰卤反应 与五氯化磷生成酰氯和亚磷酸：用于合成沸点较低的酰氯。 与二氯亚砜生成酰氯、二氧化硫和氯化氢，对两种情况都适用。 3. 成酸酐反应 与五氧化磷生成酸酐；也可由羧酸与乙酸酐共热，生成乙酸和酸酐。 具有五元环或六元环的酸酐，由二元酸加热分子内脱水生成： 4. 成酰胺反应：与氨生成酰胺， 三、 脱羧反应 羧酸的无水碱金属盐与碱石灰（氢氧化钠，氧化钠）共热，从羧基脱去CO2生成烃。 柯尔贝反应：将羧酸碱金属盐电解得到烃类的反应。 四、－H卤代 －H卤代在光、碘、硫或红磷等催化剂存在下逐步被取代，以溴代为例，红磷的作用是生成三溴化磷，与羧酸生成酰溴，酰溴－溴代生成－溴代酰溴，再与过量的羧酸生成－溴代羧酸。 五、还原 还原为醇的反应：强还原剂氢化铝锂可将羧酸还原为醇，碳碳双键不受影响。 第四节 羧酸的来源和制备 一、氧化法 1. 烃的氧化 芳烃侧链烷基含有氢的均可氧化成苯甲酸（或取代苯甲酸）。 2. 伯醇和醛的氧化 伯醇或醛氧化制备羧酸，反应过程中，伯醇先氧化成醛，然后氧化成羧酸。常用的氧化剂有：重铬酸钾-硫酸，三氧化铬-冰乙酸，高锰酸钾，等。 3. 酮的氧化拜尔－菲林格反应 分子内重排完成，两个－碳中取代基较多的一个转移到氧原子上并保持原来的构型，水解可得羧酸。 环酮经过氧酸氧化得内酯，内酯水解得羟基酸。 甲基酮或甲基仲醇在碱液中卤化成三卤甲酮，后者在碱液中分解为卤仿和羧酸盐。

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教学方法：范二、羧化法 1. 插入二氧化碳：格氏试剂或烷基锂与二氧化碳反应，水解后得羧酸。 格利雅试剂与干冰，或将CO2在低温下通入格利雅试剂的干醚溶液中，然后水解，得羧酸： MgClCH3CH2CHCH3+CO2-Mg+ClCOCH3CH2CHCH3COOHCH3CH2CHCH3例教学法 2. 插入一氧化碳：烯或炔在四羰基镍存在下，吸收一氧化碳和水生成羧酸； 设计意图：通二、水解法 过实例的陈述难易程度如下：酰卤  酸酐  酯  酰胺  腈 H2OH2SO4KOHCH3CH2CH2CH2CNH2OH+和分析，引导学CH3CH2CH2CH2COOH 生进行思考和判断，了解羧酸的制备。 腈是由伯卤代烃与NaCN或KCN反应得来的，一级卤代烷制腈产率很高。尚可由乙酰乙酸乙酯法及丙二酸二乙酯法合成各种羧酸。 第五节 重要的一元羧酸（自学） 第六节 二元羧酸 一、物理性质 两个羧基分步离解，第一个的离解常数较大。由于羧基的吸电子效应，酸性比一元羧酸强，同样道理，芳羧酸的酸性大于一般的脂肪族酸（小于甲酸）。 二、化学性质 乙二酸和丙二酸加热失羧。生成羧酸和二氧化碳。 丁二酸和戊二酸加热失水，生成五元环或六元环酸酐。 己二酸和庚二酸加热失水又失羧，生成五元或六元环酮。 三、个别二元羧酸 1. 乙二酸：酸性比甲酸和其它二元酸强，加热分解，生成二氧化碳和甲酸。草酸易被高锰酸钾氧化，此反应用来标定高锰酸钾溶液的浓度。 2. 己二酸：由环己酮的氧化得己二酸，与己二胺缩聚生产聚酰胺类合成纤维尼龙66。 3. 丁烯二酸：有顺式和反式两种异构体。顺式的易生成酸酐。 4. 苯二甲酸：邻苯二甲酸为白色固体，加热易失去一分子水，生成邻苯二甲酸酐。 【本讲小结】本章重点介绍了羧酸及衍生物的结构、组成及性质，对羧酸的反应及衍生物的制备进行了讨论，学生需要掌握。

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第十一讲 取代羧酸 上课时数： （ 2 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 α-氢的卤代、羟基酸和羰基酸的特性等反应；互变异构化合物的结构特征 1. 掌握取代羧酸的结构、化学性质、制备；2. 熟悉取代酸的命名的命名 重点：取代羧酸的化学性质、制备。难点：取代羧酸的结构与性质 采用多媒体课件和黑板板书 P217：2，4，5题 教学活动过程和教学内容 【问 题】羧酸的α、β或γ位上的氢原子被其它的原子或基团取代，对羧酸的性质会产生什么样的影响？ 【讲 授】 第一节 羟基酸 一、分类和命名 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。基酸的命名是以相应的羧酸作为母体，把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。 二、醇酸的性质 1、物理性质 醇酸一般为结晶的固体或粘稠的液体。由于羟基和羧基都以且慢水形成氢键，所以醇酸在水中的溶解度比相应的醇或羧酸都大，低级的醇酸可与水混溶。 2、化学性质 （1）酸性 由于羟基的诱导效应随传递距离的增长而减弱，因此醇酸的酸性随着羟基与羧基距离的增加而减弱。如： CH3CHOHCOOH OHCH2CH2COOH CH3CH2COOH pKa 3.87 4.51 4.88 2、α-醇酸的分解反应 由于羟基和羧基都有吸电子诱导效应，使羧基与α-碳原子之间的电子云密度降低，有利于二者之间键的断裂，所以当α-醇酸与稀硫酸共热时，分解成比原来少一个碳原子的醛或酮和甲酸。 稀硫酸 RCHOHCOH RCHO + HCOOH Δ 3、脱水反应 脱水产物因羟基与羧基的相对位置不同而有所区别。 ①α-醇酸生成交酯：α-醇酸受热时，一分子α-醇酸的羟基与另一分子α-醇酸的羟基相互脱水，生成六元环的交酯。 RCHOHCOOH + RCHOHCOOH 交酯 Δ ②β-醇酸生成α，β-不饱和羧酸：β-醇酸中的α-氢原子同时受到

教学方法和 设计意图 教学方法：范例教学法 设计意图：通过实例的陈述和分析，引导学生进行思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。 启发式教学，从不同聚合物的特点为，如何设计具有新功能的材料。 Δ

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羟基和羧基的影响，比较活泼，受热时容易与β-碳原子上的羟基结合， 发生分子内脱水生成α，β-不饱和羧酸。 RCHOHCH2COOH RCH═CHCOOH + H2O ③γ-和δ-醇酸生成物内酯：γ-和δ-醇酸在室温时分子内的羟基和 羧基就自动脱去一分子水，生成稳定的γ-和δ-内酯。 ④羟基与羧基相隔5个或5个以上碳原子的醇酸受热，发生多分子间 的脱水，生成链状的聚酯。 三、酚酸的性质 （1）物理性质 酚酸大多数为晶体，有的微溶于水（如水杨酸），有的易溶于水（如 没食子酸）。 （2）化学性质 羟基处于邻或对位的酚酸，对热不稳定，当加热至熔点以上时，则 脱去羧基生成相应的酚。 四、重要的羟基酸 1、乳酸：为无色粘稠液体，有很强的吸湿性和酸味，溶于水、乙醇、 甘油和乙醚，不溶于氯仿和油脂。 2、β-羟基丁酸：是吸湿性很强的无色晶体，一般为糖浆状粘稠液体， 易溶于水、乙醇及乙醚，不溶于苯。 教学方法：讨论 3、水杨酸：为无色针状结晶，微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚和热水。它具有酚和羧酸的一般性质，如易被氧化、遇三氯化铁显紫红色，式教学法 酸性比苯甲酸强等。 设计意图：某一【讨论】酚酸与羟基酸在性质上是否相近？ 事物的缺点，在 第二节 羰基酸 另一种情况下又 一、分类和命名 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛成为优点，使学基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。 生学会反向思 二、化学性质 酮酸具有酮和羧酸的一般性质，如与氢或亚硫酸氢钠加成、与羟胺生维。 成肟、成盐和酰化等。由于两种官能团的相互影响，α-酮酸和β-酮酸又 有一些特殊的性质。 （一）α-酮酸的性质 1、脱羧和脱羰反应 α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或 150℃ 羧酸。 RCOCOOH + 稀H2SO4 RCHO + CO2↑ RCOCOOH + 浓H2SO4 RCOOH + CO↑ Δ 2、氧化反应 α-酮酸很容易被氧化，托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳。 + RCOCOOH + [Ag(NH3)2] RCOONH4 + Ag↓ Δ （二）β-酮酸的性质 1、酮式分解 β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮。称为酮式分解。 Δ

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RCOCH2COOH RCOCH3 + CO2↑ 2、酸式分解 β-酮酸与浓碱共热时，α-和β-碳原子间的键发生断裂，生成两分子 羧酸盐。称为酸式分解。 RCOCH2COOH + 40℅NaOH Δ RCOONa + CH3COONa 三、乙酰乙酸乙酯及酮式-烯醇式互变异构现象 1. 乙酰乙酸乙酯的制备 在醇钠的催化作用下，两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇生成乙酰乙酸 乙酯，此反应称为克莱森酯缩合反应。 乙醇钠 2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH 2. 酮式-烯醇式互变异构现象 乙酰乙酸乙酯室温下通常是由酮式和烯醇式两种异构体共同组成的 混合物，它们之间在不断地相互转变，并以一定比例呈动态平衡。 O OH CHCHCHCCOOCH323CCHCOOC2H525 像这样两种异构体之间所发生的一种可逆异构化现象，叫做互变异构 现象。 3. 分解反应 （1）酮式分解 乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中加热，可发生水解反应，经酸化后，生成教学方法：范例β-丁酮酸。β-丁酮酸不稳定，失去二氧化碳生成丙酮。 O 稀碱 + O 教学法 HOCHCH2COOC2H5CH3CCH3 3CCH3CCH2COONa设计意图：通过 Δ （2）酸式分解 乙酰乙酸乙酯与浓碱共热时，生成两分子乙酸盐，经酸化后得到两分实例的陈述和分子乙酸。 析，引导学生进 O O H + 浓碱 OCHCHCH行思考和判CCOOCHCONa33225 CH3COH 4. 在合成上的应用 断，激发学生探 乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢原子很活泼，与醇钠等强碱作用时，生成乙酰乙酸乙酯的钠盐，再与活泼的卤烃或酰卤作用，生成乙酰乙酸乙酯索问题的兴趣。 的一烃基、二烃基或酰基衍生物。 四、重要的羰基酸 1. 乙醛酸：为无色糖浆状液体，易溶于水。 2. 丙酮酸：为无色有刺激性气味的液体，可与水混溶，酸性比丙酮和乳 酸都强。 3. β-丁酮酸：又称乙酰乙酸，是无色粘稠液体，酸性比丁酸和β-羟基丁酸强，可与水或乙醇混溶。 【小结】本章介绍的主要是羟基酸与羰基酸的结构、性质，一些主要的反应需要掌握。

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第十二讲 含氮化合物 上课时数： （ 6 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备；碱的热分解反应—霍夫曼规则，几种常用指示剂和染料。 1. 掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；2.了解季铵碱热分解的霍夫曼规则；3.掌握芳香重氮盐的制备及其在合成上的应用。 重点：胺的结构与化学性质、反应机理；教学难点：胺的结构与化学性质 采用多媒体课件和黑板板书 P238：5，9，13，16题 教学活动过程和教学内容 【问题思考】当氨分子上的氢原子被烃基取代，性质上会不会有变化？可能会有哪些变化？ 【讲 授】 分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多，主要包括胺类、硝基化合物、重氮偶氮化合物、腈等。本章简单讨论硝基化合物和腈类，重点讨论胺类化合物、重氮盐的性质和应用。 第一节 硝基化合物 硝基化合物一般写为R-NO2 ，Ar-NO2 ，不能写成R-ONO（R-ONO表示亚酯）。与脂肪族相比，芳香族硝基化合物更重要。 芳香族硝基化合物的性质： 1．硝基的还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）或催化氢化为胺。 2．苯环上的亲电取代反应 3．硝基对苯环上其它基团的影响 ①使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生。 ②使酚的酸性增强 OH pKa9.教学方法和 设计意图 教学方法：头脑风暴法 设计意图：拓展学生观察、思考、判断和解决问题的思路，锻炼学生的思维能力。 教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，使学生对阴离子聚合的基本概念有OHOHNO2O2NOHNO2NO20.38初步的认识，理解离子聚合的机理以及聚合的速率和分子量的计算等关键内容。 NO27.15NO24.09 第二节 胺(amines) 一、胺的分类和命名 1. 分类

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教学方法：范例教学法 设计意图：通 过真实案例的陈述和分析，引导学生进行思考和判断， 按氢原子被取代的个数，分别称为伯胺、仲胺、叔胺。 根据氮原子所连接烃基不同，分为脂肪胺和芳香胺。 还可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺等。 注：伯、仲、叔胺的概念；氨、胺、铵字的用法 2．命名 ①简单化和物用习惯命名 ②连有芳基的命名 ③季铵盐和季铵碱的命名，与氢氧化铵或铵盐的命名相似，即将阴离子和取代其名称放在―铵‖字之前来命名。 二、胺的结构 1．结构：棱锥性结构，N原子位SP3杂化。 2．特点：有孤对电子，接受质子，显碱性； ① N原子有亲核性，接受亲电试剂的进攻，发生烷基化、酰基化反应； ② 芳胺由于P－π共轭，碱性下降；但苯环活化，易亲电取代； ③ 易氧化。 三、物理性质（自学） 四、化学性质 4.1 碱性 1．用来分离胺类； 2.碱性规律： ①R-NH2 > NH2 > Ar-NH2 < 4.70 4.75 >8.40 ②R2NH > R-NH2 > R3N（水溶液中，有电子效应、空间效应、溶剂化效应综合作用） (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 （气相中，只有电子效应） ③二元胺 〉 一元胺 4.2 胺基N上的取代反应 1. 烷基化―――生成胺的混合物 2.酰基化----生成酰胺 可看做是酰氯、酸酐的氨解反应。酰胺都是结晶固体，具有一定的熔点，可以通过酰基化反应来鉴定伯胺和仲胺，可以从混合物中分离出叔胺。也可用酰基化反应来保护氨基。 3．磺酰化-----Hinsberg反应 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯。

激发学生探索问题求解新方法的兴趣。

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①重氮化反应必须在低温下进行（温度高重氮盐易分解）。 ②亚不能过量（亚有氧化性，不利于重氮盐的稳定）。 ③重氮盐遇热或撞击容易爆炸。 4.4 芳胺的亲电取代反应 1．卤代 与苯酚相似，苯胺容易发生卤代反应，可用于苯胺的定性和定量分析。 NH2NH2 BrBr + 3HBr+ Br2(H2O) Br2,4,6-三溴苯胺（白 ）,可用于鉴别苯胺 如要制取一溴苯胺，则应先降低苯胺的活性，再进行溴代，如胺基的 乙酰化及与硫酸形成盐。 2．硝化 芳伯胺直接硝化易被氧化，必须先把氨基保护起来（乙酰化或成教学方法：范盐），然后再进行硝化。 例教学法 兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 4.3 与亚作用 亚（HNO2 ）不稳定，反应时由亚钠与盐酸或硫酸作用而得。脂肪胺与亚的反应利用价值不大，芳胺的反应有重要应用。 脂肪伯胺得醇、卤代烃和烯烃的混合物，无实际意义。伯胺反应生成重氮盐，放出氮气定量，可进行定量分析。 仲胺：生成亚硝胺，黄色油状液体，致癌。 叔胺：不发生类似的反应。因而胺与亚的反应可以区别伯、仲、叔胺。 芳胺芳胺与亚的反应，称为重氮化反应，有价值： NaNO2 + HClNH2N2 Cl + NaCl + H2O 0~5℃ 设计意图：通过实例的陈述 为获得邻位异构体，可采取将乙酰苯胺先磺化，再硝化，然后去掉乙酰基和磺基的方法。磺化的目的是占位。 3．磺化 工业上制备对氨基苯磺酸（染料中间体）的方法： 和分析，引导学生进行思考和判断，更深入的理解芳胺的取代反应。 4.5 氧化反应 芳胺很容易氧化，例如，新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快 就变成黄色然后变成红棕色。用氧化剂处理苯胺时，生成复杂的混合物。

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教学方法：问题教学法 设计意图：先提出问题,学生思考，得出不同的结论，结合教师所讲，修正自己的思维，提高学生思考问题的能力。 4.6 季铵碱的性质------Hofmenn消除 条件： ① 有β-H和大于-CH3的烷基； ② 加热消除； 【问题】如果有两种不同的β-H时，什么氢消除为主？ Hofmenn消除：有两个以上β-H可消除时，得双键C上较少取代基的烷烃。 第三节 重氮和偶氮化合物 一、重氮和偶氮化合物的结构和命名 含有-N2-基团的化合物。N的两端都与烃基相连，称为偶氮化合物；N的一端与烃基相连，另一端与非C原子基团相连，则称为重氮化和物。 二、重氮盐的性质及在合成上的应用 重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种反应，生成多种化合物，在有机合成上非常有用。归纳起来，主要反应为两类： 1. 放氮反应 重氮盐不稳定，在一定条件下分解，重氮基被H、OH、X、CN等取代，同时放出氮气： （1）被氢原子取代（去氨基反应） N2Cl + H3PO2 + H2O+ H3PO3+ N2+ HCl （2）被羟基取代（水解反应） 当重氮盐和酸液共热时发生水解生成酚并放出氮气。 NHOHN2SO4HHO2NaNO + HSO2242 + N2 + H2SO4H0 _ 5℃ 重氮盐水解成酚时只能用硫酸盐，不用盐酸盐，因盐酸盐水解易发生副反应。 （3）被卤素、氰基取代――用桑德迈尔（Sandmeyer）法。 上述重氮基被其他基团取代的反应，可用来制备一般不能用直接方法来制取的化合物。 【例题】1：从甲苯制间溴甲苯。（见课件） 2：从苯制备1,3,5-三溴苯。

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教学方法：范例教学法 设计意图：通2.留氮反应 （1）还原反应 过实例的陈述和分析，引导学生进行思考和判断，更深入的理解重氮化反应。 （2）偶合反应 重氮盐与酚或芳胺在一定条件下，作用生成偶氮化合物。 ① 参加反应的一方叫重氮组分；另一方叫偶合组分； ② 为亲电取代反应；重氮盐是非常弱的亲电试剂，只进攻电子云密度高的位置（即偶合组分的对位）； ③ 偶合反应总是优先发生在对位，若对位被占，则在邻位上反应，间位不能发生偶联反应； ④ 反应的介质不同：酚在稀碱中（PH=8-10),芳胺在弱碱或中性中（PH=5-7） ⑤ 合成的产物都有颜色，叫偶氮染料。 ⑥ 萘酚/萘胺也发生偶合反应，在同环取代。 例:甲基橙的制备 甲基橙颜色不稳定，可做酸碱指示剂： 【小结】本讲主介绍了胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备；碱的热分解反应—霍夫曼规则，几种常用指示剂和染料，以及一些反应的机理，通过课后复习和练习，学生应掌握主要内容。

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第十四讲 碳水化合物 上课时数： （ 4 ） 学时 教学内容 单糖的分子结构、变旋现象、还原性、成脎、成苷及反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。 1、掌握单糖的分子结构、变旋现象、差向异构化、还原性、成脎、成苷及重要的反应；2、理解还原性二糖和非还原性二糖的结构特征；3、了解淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。 重点：糖的构象和立体异构、各种多糖的组成立体化学。难点：糖的环状构象 多媒体课件和黑板板书 P280：3，10，13题 教学活动过程和教学内容 【课题引入】通过展示蔗糖、纤维、淀粉的实物图，说明它们之间的联系与区别。 【讲 授】 第一节 单 糖 以葡萄糖和果糖为例讨论单糖的构造、构型、构象及理化性质 一 单糖的构造式 以葡萄糖为例： (1) 分子式C6H12O6, 钠汞齐还原得己六醇，说明碳链的骨架是C-C-C-C-C-C。 (2) 与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，说明有羰基。用溴水氧化得含羧基的化合物，说明是醛基。 (3) 与乙酸酐的反应，说明有五个羟基，葡萄糖的开链结构为： CH2OHCHCHCHCHCHO OHOHOHOH 为己醛糖 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 教学方法和 设计意图 教学方法：范例教学法 设计意图：通过实例的陈述和分析，引导学生探索科学的欲望，并进行思考和判断，激发学生探索问题求解新方法的兴趣。 CH2果糖的开链结构为：OHCH2 OHOHOHOOH为己酮糖 CHCHCHC二、单糖的构型 1 相对构型 最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛（甘油醛）和二羟基丙酮。甘油醛有一个手性碳原子，有一对对映体，其菲舍尔投影式和名称如下： CHOCHO HCOH HOCH CHOHCH2OH2 D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 己糖有4个手性碳原子，有16个异构体。 自然界中存在的为D型糖。各D型异构体都有一个L型的对映异构体， 如D-（+）-葡萄糖的对映异构体是L-（-）-葡萄糖，它们的旋光度相等，

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对糖的结构有了基本的理解。 方向相反。 问题19-1果糖有几个对映异构体？ 2. 构型的标记和表示方法 除用D，L-名称对构型进行标记，也采用R，S标记法。 CHO HCOH CH2OH HOCHOCH CH2OH D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 R-（+）-甘油醛 S-（-）-甘油醛 费歇尔投影式不可离开平面翻转 问题19-2 用R，S法命名D-（-）核糖 三、单糖的环状结构 (1) 问题的提出 葡萄糖的化学性质与其为开链结构的结构式不符。 （A）不起一些醛的典型反应，与品红试剂不变色，与亚硫酸氢钠不发生加成 （B）在碱的存在下，与硫酸二甲酯作用，转化为五甲基葡萄糖，没有醛的性质，在稀酸中水解，一个甲氧基容易水解，生成四甲基葡萄糖，其有醛的性质。 （C）变旋光现象：新配制时，比旋光度为+112，最后变为+52.7， (2) 环状结构与开链结构的互变异构 这两种环氧式，除C-1构型不同，其余手性碳原子的构型都相同，叫差向异构体。 C-1上的羟基在环平面下方的为-异构体，在环平面上方的为-异构体。 -D-葡萄糖，熔点146 C，比旋光度+112（在50 C以下的水溶液中结晶得到） - D-葡萄糖，熔点150 C，比旋光度+18.7, 两种结构可互相转变，平衡时，比旋光度+52.7, CH2OHHHCOHHOHCCHOHOHCOHCHOHCOH HOCHHCOHHCOHCH2OHHHCOHHOHCCCH2OHOOHCHHOH (3) 糖苷 醛与醇作用生成半缩醛，在酸存在下，很容易再与一分子醇作用，生成缩醛， D-葡萄糖的甲醇溶液中通入氯化氢，异头碳上的羟基变成了甲氧基的缩醛。称之为糖苷： CH2OHOOH HOOHOHCH3OHHClHOOHCH2OHOOHOCH3+CH2OHOOHHOOHOCH3

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CH2OH CH2OCH3CH2OCH3O OHClO(CH3)2SO4OHOCH3OCH3HOOHOCH3OH 2NaOH HOCH3O CH3OOHOCH3OCH3 葡萄糖 五甲基葡萄糖 四甲基葡萄糖 四、单糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，-D-葡萄糖含量比-D-葡萄糖多（：36），这是因为前者更稳定： 教学方法：范（两种异构混合物） -D-甲基葡萄糖苷 -D-甲基葡萄糖苷 任一种葡萄糖苷在稀酸中的水解，得到的均为-D-葡萄糖和-D-葡萄糖的混合物。 前述葡萄糖用硫酸二甲酯甲基化的实验现象也可解释了： HCHOH2OH HOHOHHOHOHHOHHCH2OHHHOHOHOHOHH 例教学法 设计意图： 通过实例的陈五、单糖的反应 述和分析，使学单糖有羟基和羰基，可生成醚和酯，可进行加成、氧化和还原等反应。 生更好更快的1、 生成糖脎 醛或酮能与苯肼反应生成苯腙。-羟基醛或-羟基酮与苯肼反应时，理解糖的构象-羟基会被苯肼氧化而生成羰基，进一步与苯肼反应生成脎： 与反应。 将D-葡萄糖，D-果糖与苯肼反应，得到相同的D-葡萄糖脎： 凡C-3,C-4,C-5构型相同的己糖，所生成的脎是相同的；D-甘露糖也 形成上述糖脎。糖脎是不溶于水的黄色晶体，有一定的熔点,有一定的晶形。 2、氧化反应 （1）杜伦试剂、费林试剂，可将D-葡萄糖，D-果糖氧化，这些糖又称之 为还原糖。不与费林试剂和托伦斯试剂反应的糖，称之为非还原糖，非还 原糖的分子中没有苷羟基。 （2）和溴水反应 溴水氧化醛糖，使醛糖氧化为糖酸。 （3）和反应 氧化D-葡萄糖成D-葡萄糖二酸： CHOCOOH HNO3 100oC CH2OHCOOH D-葡萄糖酸常以内酯的形式存在。 D-核糖和D-木糖氧化后生成的核糖二酸和木糖二酸都是内消旋化合物。

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CHOHNO3COOHCHOHNO3COOHCH2OHCOOH CH2OHCOOH （4）和高碘酸反应 高碘酸使单糖氧化成碳链较短的氧化产物，每一碳碳键，消耗1 mol高碘酸。 3、还原反应 用还原剂还原，或催化加氢，得糖醇，如D-葡萄糖还原后得D-葡萄CHOHCOH HOCHHCOHHCOHCH2OHH2,NiCH2OHHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH糖醇： 实验室常用氢硼化钠为还原剂。 4、醛糖的递升与递降 将一个醛糖变为高一级的醛糖的过程叫递升：醛糖与氢氰酸作用，所得氰醇水解生成的多羟基酸失水成内酯，内酯用钠汞齐和水还原，得高一级的醛。 将一个醛糖变为低一级的醛糖的过程叫递降：其中的一种方法是与羟氨反应生成糖肟，把糖肟溶于碳酸氢钠水溶液中使之与2，4-二硝基氟苯反应，分解后得低一级的醛糖。 5 差向异构化 在弱碱性条件下，与羰基相邻的不对称碳原子的构型发生变化，同时发生醛糖与酮糖间的相互转化，反应可能是通过烯二醇进行的。 六、重要的单糖和它的衍生物 教学方法：讲1、 戊糖和己糖 授法 （1）戊糖 设计意图：（i）D-（-）-核糖，以糖苷存在于核酸中，是细胞中核酸的组成部分。 通过讲授，学生（ii）D-（-）-脱氧核糖，也是细胞中核酸的组成部分。 对糖的结构有（2）己糖 了基本的理解。 （i）D-（+）-葡萄糖 用于某些食品工业，也用作还原剂。 （ii）D-（-）-果糖 酮糖溶液与盐酸-间苯二酚试剂加热，立刻出现深红色，可以鉴别酮糖 和醛糖。 果糖与氢氧化钙生成难溶于水的络合物：C6H12O6.Ca(OH)2.H2O,可用于 果糖的检验。 2、 维生素C 抗坏血酸，L-型不饱和糖酸的内酯：呈酸性和还原性。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对双糖的结构、组成有基本的理解。 3、 氨基糖 存在于某些多糖的组成中，如D-2-氨基葡萄糖和D-2-氨基半乳糖： D-2-氨基葡萄糖 D-2-氨基半乳糖 4、 糖苷 自然界很少有游离的单糖，大多以糖苷的形式存在，如苦杏仁糖是葡萄糖苷： 第二节 双糖 一、概述 1. 双糖的两种可能的连接方式 双糖是由两个单糖单元构成的。可由一个单糖分子的苷羟基（半缩醛羟基）与另一个单糖分子的某一个羟基（醇羟基或苷羟基）之间脱水缩合的产物。两个单糖可相同也可不同。 2. 非还原性双糖和还原性双糖 （1）非还原性双糖 通过两个半缩醛羟基连接而成的双糖，不能成脎，不能由环式转变成醛式，没有变旋现象，没有还原性。 （2）还原性双糖 通过一个半缩醛羟基与另一单糖的羟基连接而成的双糖，能成脎，能由环式转变成醛式，有变旋现象，有还原性，能与托伦试剂或费林试剂反应。 二、重要的双糖 1. 蔗糖 一个-葡萄糖分子的苷羟基与一个-果糖分子的苷羟基之间失去一分子水而形成的。 蔗糖分子中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此没有变旋光现象，不能成脎，没有还原性，是非还原糖。 蔗糖是右旋的，比旋光度+66（D-葡萄糖是+52，D-果糖是-92），因此称其水解为转化反应，水解后得到的是转化糖。 2. 麦芽糖 二分子D-葡萄糖构成的：一分子葡萄糖分子的-苷羟基与另一个葡萄糖分子的的4-羟基之间失去一分子水而形成的。 -麦芽糖可通过开链结构转化为-麦芽糖，有变旋光现象，可以成脎，是还原糖。能发生单糖的各种反应。 3. 纤维二糖 -纤维二糖：4-O-（-D-吡喃葡萄糖基）--D-吡喃葡萄糖苷。性质与麦芽糖相似。 4. 乳糖 4-O-（-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖苷 第三节 多 糖 多糖是高分子化合物，是几百个或几千个单糖分子组成的。性质：溶水性差，没有甜味，不显还原性。 一、纤维素及其应用

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1. 纤维素的结构 由-1，4苷键组成。人体内不存在使-苷键断裂的酶，不能消化吸收。 2. 人造纤维（再生纤维） （1） 铜氨法 纤维溶解于铜氨溶液[Cu(NH3)4(OH)2]，在稀无机酸中沉淀出来。 （2） 胶丝法 与氢氧化钠反应生成碱纤维后，与二硫化碳反应生成纤维黄原酸盐[C6H9O4-O-C=S]n, 在稀无机酸中沉淀出来。 （3） 纤维素酯（硝化纤维素、硝化棉） [C6H7O2(ONO2)3]n,高氮硝化纤维素用来制造火药，低氮硝化纤维素用来制造塑料、喷漆。 （4） 醋酸纤维 [C6H7O2(OCOCH3)3] n,由乙酐乙酰化得到，制造胶片、喷漆和人造丝。 （5） 纤维素醚 如羟甲基纤维素，是一氯乙酸与碱纤维作用的产物：[C6H9O4(OCH2COOH)] n,溶解于水中成粘的溶液，用于造纸工业和纺织工业。 二、 淀粉 1. 直链淀粉：-1，4苷键。 2. 支链淀粉：由-1，6苷键，产生支链 纤维素与淀粉：淀粉遇碘呈蓝色。 【小结】本讲主要讲授了单糖的分子结构、变旋现象、还原性、成脎、成苷及反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。

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第十五讲 氨基酸、多肽与蛋白质 上课时数： （ 4 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 α-氨基酸的分类和构型及命名、重要性质、脱羧和氧化脱氨反应；肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核苷酸的分类、组成和结构。 1.掌握常见α-氨基酸的分类和构型及命名、重要性质；2.掌握肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质；3.了解核苷酸的分类、组成和结构。 重点：-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质；难点：多肽、蛋白质的结构 采用多媒体课件 P297：5，6，14题 教学活动过程和教学内容 【问题】氨基酸与蛋白质有什么联系与区别？ 第一节 氨基酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 1. 分类 （1）根据分子中氨基与羧基的相对位置：-，-，-，，-氨基酸； （2）根据分子中氨基与羧基的相对数目：中性氨基酸，碱性氨基酸，酸性氨基酸； 2. 命名 （1）系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基命名。 （2）俗名：如甘氨酸、门冬氨酸 二、氨基酸的构型 例：写出下列氨基酸的费歇尔投影式，并用R-S标记法表示它们的构型。 三、氨基酸的性质 1. 氨基酸的酸碱性：氨基酸中有两性基团，既能和酸反应，也能与碱反应。在强酸性溶液中以正离子存在，在强碱性溶液中以负离子存在，在等电点时，氨基酸主要以两性离子存在： H2NCHCOOR-教学方法和 设计意图 教学方法：问题教学法 设计意图：先提出问题,学生思考，得出不同的结论，结合教师所讲，修正自己的思维，提高学生思考问题的能力。 H+OH-H3N+CHCOOR-H+OH-H3N+CHCOOH R氨基酸正离子 两性离子 氨基酸负离子 2. 氨基酸的等电点 氨基酸为两性化合物，能与酸或碱生成盐。 等电点：溶液中两性浓度达到极大值，由于分子的净电荷为零，称为等电点。 氨基酸在等电点的溶解度达到极小值。 中性氨基酸的等电点在5-6.5之间；酸性氨基酸的等电点在2.8-3.2之间；碱性氨基酸的等电点在7.6-10.8之间。 3. 物理和光谱性质 物理性质：熔点高，在水中溶解度大小不一，在水中溶解度大于在乙醚中的溶解度。在等电点时，在水中的溶解度最小。 光谱性质：IR：1600 cm-1羧基负离子吸收带，3100-2600 cm-1N-H键伸缩吸

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教学方法：讨论法 设计意图：通过学生的集体交流和讨论，促进学习，即锻炼学 生的表达能力，又开阔学生的思维。 收带。 4. 氨基酸的反应 a)氨基酰化；b)氨基的烃基化;c)与亚反应;d)与茚三酮反应;e)氨基酸羧基的反应 四、氨基酸的制备方法 蛋白质水解、有机合成和发酵法三条途径。 1、 由醛或酮制备 醛或酮的氰羟化物和氨或氰化铵作用得氰氨化物，水解后成氨基酸： 2、 -卤化酸的氨解 烃基化有仲胺和叔胺等副产物。 3、 由丙二酸酯合成 【问题】 完成下列反应： CH3CH2CHOCH3CH2CHCNOHCH3CH2CHCNNH3Cl+ 【讨论】在某一个氨基酸的水溶液中，加入H至小于7的某个pH值时，可观察到此氨基酸被沉淀下来，这是什么原因？在这一pH值时，该氨基酸以何种形式存在？这一氨基酸的等电点小于7？还是大于7？ 【问题】 用简单的方法区别下列化合物： CH3CHCOO-NH2CH3+H2OH+HOOCCH2CHCOO-CH2CO2COO-H2NCH2CH2CHCOO- +++NH3NH3NH3 第二节 多 肽 一、肽和肽键 多肽是由-氨基酸以肽键按一定顺序结合而成的。通常相对分子质量低于10000，能透过半透膜，不被三氯乙酸或硫酸铵沉淀。在写结构式时，一般将N-端写在左边，C-端写在右边。 二、多肽结构测定和端基分析 测定多肽分子中氨基酸的顺序： 1. 分子量大小的测定（相对分子质量） 2. 氨基酸的定量分析 多肽在6 mol/L HCl, 105 C水解，水解后的氨基酸可用氨基酸分析仪分离和测定。 3. 测定N端和C端 4. .肽链选择性地裂解并鉴定 【问题】写出下列四肽的结构式：丙氨酰-缬氨酰-甘氨酰-甘氨酸。 CH3OOCH（CH3）2ONHCH2COOH H2NCHCNHCHC NHCH2C 第三节 蛋白质 蛋白质是一类含氮的重要生物高分子化合物。

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教学方法：呈现法 设计意图：通过多媒体声音及动画的演示，让学生获得生动而感性的知识，加深对知识的理解和掌握。 教学方法：讲授法 设计意图：通一、蛋白质的组成和分类 1. 组成：含C，H，O，N，S等，有还含P和Fe 大多数蛋白质的含氮量相当接近，平均为16 %，因此在生物试样中每克氮相当于6.25克蛋白质。 2. 分类：纤维蛋白质、球蛋白质（形态分）；单纯蛋白质、结合蛋白质（按化学组成分）；活性蛋白质、非活性蛋白质（按蛋白质的功能分）。 【示例】观察蛋白质合成的动画。 二、蛋白质的结构 1. 一级结构 各种氨基酸按一定的排列顺序构成的蛋白质肽链骨架是蛋白质的基本结构，又称一级结构。 2.蛋白质的次级键 （1）氢键：可在主链的肽键之间形成，也可能在侧链与侧链之间或侧链与主链之间形成。 （2）疏水作用：蛋白质分子的侧链，有一些极性很小的基团，这些基团和水的亲和力小，而疏水性较强，如缬、亮、异亮、苯丙、色、丙氨酸，这些基团相互接近，形成一种趋势，称为疏水作用。 （3）盐键：在中性溶液中，蛋白质的氨基和胍基带正电荷，羧基带负电荷，正负电荷因静电吸引而成键，称为盐键。 （4）范德华引力：由于次级键的作用，使肽链和链中的某些部分联系在一起。 3.蛋白质的空间结构 （1）蛋白质的二级结构：蛋白质的二级结构是指肽链的局部在空间的排列（构象）。 （i）、-螺旋：在-螺旋中肽链排列成右螺旋（按顺时针方向盘旋前进），在同一肽链中的C=O基和NH之间生成氢键，氨基酸中的侧链则指向螺旋的外边。 （ii）、-折叠：其特点是肽链伸展成锯齿形。相邻的肽链平行排列，它们之间有氢键相连，许多肽键排列成与扇面相似的折叠面，氨基酸中的侧链R交替伸向面的上下。 （iii）、-转角：蛋白质分子中肽链出现180 的回折，形成-转角的结构。 （iv）、无规卷曲：没有确定规律性的那部分肽链的构象称为无规卷曲。 （3）蛋白质的三级结构和四级结构 蛋白质的三级结构是指在二级结构的基础上整个肽链由于卷曲、盘旋和折叠而成的特定的空间排列，除依靠氢键稳定外，还依靠二硫键、离子键及范德华力等作用。 蛋白质的四级结构：由多条肽链组成的蛋白质，涉及整个分子中肽链的聚集状态的即为蛋白质的四级结构。 三、蛋白质的性质 1. 蛋白质的等电点和胶体性质 在强酸性溶液中，蛋白质以正离子形式存在，电场中向阴极移动，在强碱性溶液中，以负离子形式存在，电场中向阳极移动：

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PCOO - H3NPCOOHOH-H+H3N+PCOO-OH-H+过讲授，学生 对蛋白质的结构有较快的理解，并知道蛋白质结构对生命的重要性。 H2N在同一pH溶液中，各种蛋白质所带电荷的性质、数量不同，分子大小不同，因此在电场中移动的速度不同，这是电泳分析法的基础。在丝的脱胶过程中，调节pH值，使之远离丝蛋白的等电点，这样，易达到脱胶的目的。 蛋白质是大分子化合物，分子颗粒的直径在胶粒的幅度内（0.1-0.001m）呈胶体性质。 多数蛋白质可溶于水或其它极性溶剂，但不溶于非极性溶剂，具有亲水胶体溶液的性质，能电泳，不能透过半透膜。利用这性质分离蛋白质称为渗析法。 盐加入蛋白质溶液中，达到相当浓度时，可使蛋白质从溶液中沉淀出来，这种作用称为盐析。这是一个可逆过程。利用各种不同蛋白质沉淀析出所需盐的最低浓度的不同可分离蛋白质。 2. 蛋白质的变性作用 在热、紫外线、X射线以及某些化学试剂作用下，蛋白质的性质发生不可逆的变化，导致其溶解度降低而凝结，这种现象称为蛋白质的变性。 能使蛋白质变性的化学试剂有、三氯乙酸、单宁酸、苦味酸、重金属盐、尿素、丙酮等。 蛋白质的变性破坏了蛋白质的二级结构和三级结构。 3. 蛋白质的颜色反应 （1）缩二脲反应；（2）蛋白黄色反应；（3）米勒反应；（4）茚三酮反应 第四节 酶（学生自学） 第五节 核 酸 一、核苷酸 核苷酸是构成核酸的单体，由磷酸、戊糖和碱基三部分组成。 1、 碱基 核苷酸中的碱为嘧啶和嘌呤衍生物，（圆圈表示与成苷有关的氢）。 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T） 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G） 2、 两种核苷 DNA中的糖为-D-2-脱氧核糖、RNA中的糖为-D-核糖。 DNA中的四种核苷：2-脱氧胸腺苷（dT）、 2-脱氧腺苷（dA）、2-脱氧胞苷（dC）、2-脱氧鸟苷（dG） 3、 核苷酸 二、核酸的结构 核酸分为核糖核酸（RNA）和去氧核糖核酸（DNA）两类，它们都是由许多核苷酸单位组成的生物高分子。核苷酸由一分子磷酸，一分子糖和一分子有机碱缩合生成。RNA中的糖为核糖，DNA中的糖是2-脱氧核糖。核糖或脱氧核糖与嘧啶碱或嘌呤碱生成的-苷称为核苷。 1. 核糖一级结构 核苷酸在核酸中的排列顺序。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对核酸的结构和组成，有较快的理解，并了解核酸在遗传中的重要作用。 2. 核糖的二级结构 碱基之间存在氢键，使它们维持一定的二级结构，双螺旋结构，DNA中嘌呤碱和嘧啶碱各占一半，嘌呤碱中的腺嘌呤（A）与嘧啶碱中的胸腺嘧啶（T）的含量常接近1：1；嘌呤碱中的鸟嘌呤（G）与嘧啶碱中的胞嘧啶（C）的含量也接近1：1； 在DNA中：A与T成对，G与C成对，双螺旋结构， 在RNA中：A与U成对，G与C成对。 3. 核酸的三级结构 在双螺旋的基础上进一步紧缩成闭链环状或开链环状以及麻花状等形式的三级结构。 三、核酸的生物功能 DNA的双螺旋结构学说，可以解释DNA分子本身的复制机制。细胞时，DNA的二条链可以拆开，分别到两个子细胞里，每条链通过碱基配对，即A-T，G-C各自复制出一条与自相对应的链子，并组成一个新的DNA分子。 蛋白质的生物合成主要通过三种RNA来完成。 1. 信使核糖核酸（mRNA） mRNA是DNA的副本，其碱基按一定次序顺列，每三个组成一个遗传密码，每个密码代表一个氨基酸。（P7：表20-4氨基酸的密码组合表） 2. 核糖核蛋白体（核糖体rRNA），是合成蛋白质的场所。 3. 转移核糖核酸（tRNA） 它的作用是把特定的氨基酸带到mRNA上特定的位置上去。 例如：当mRNA与核酸结合的部分密码为AUG时。与蛋氨酸相应的tRNA带着氨基酸以反密码UAC与mRNA结合，于是蛋白质的合成开始。 【小结】本讲主要讲授了α-氨基酸的分类和构型及命名、重要性质、脱羧和氧化脱氨反应；肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核苷酸的分类、组成和结构，学生对这些与生命现象相关的知识有较好的掌握。

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第十六讲 类脂化合物 上课时数： （ 2 ） 学时 教学内容 教学目的和要求 教学重点和难点 教学手段说明 布置作业 油脂的分类、结构、化学性质，磷脂、蜡，甾族化合物，表面活性剂 1、掌握油脂的分类、命名、结构和组成；掌握油脂的化学性质；2、了解磷脂、蜡、甾族化合物；3、了解表面活性剂。 重点：油脂的结构和组成、油脂的化学性质；难点：油脂的化学性质 采用多媒体课件和黑板板书 P322：3，7，20题 教学活动过程和教学内容 【讲 授】 第一节 油 脂 一、油脂的分类、组成及用途 （一）分类 油脂来源于动植物，按在常温下状态把油脂分为油和脂肪。习惯上把室温下为固态或半固态的称为脂肪，而在室温下为液态的称为油。 （二）组成 油脂大多是由正构碳链的高碳脂肪酸的三酸甘油酯。 R1、R2、R3可以是相同的，也可以是不同的；可以是长碳链也可以是短碳链；可以是饱和烃基，也可以是不饱和的烃基，取决于油脂的来源。 天然油脂中，同酸三酸甘油酯的数量较少，异酸三酸甘油酯是多数。 植物油脂中含有5-8种不同的脂肪酸，动物油脂含有10种以上脂肪酸。因此，天然油脂是各种异酸三酸甘油酯的混合物。 （三）油脂的存在及用途 1．油脂的存在 天然油脂主要存在植物和动物体内。 2．油脂的用途 油脂是人生存不可缺少的食物和营养品，特别是植物油脂是人类生活必须获取的营养品。 油脂是重要的化工原料，也是食品、医药的原料，加工天然油脂的工业称为油脂工业。 油脂做为化工原料，是一种可再生性的原料，是一种稳定来源的原料。 二、油脂的性质

教学方法和 设计意图 教学方法：呈现法 设计意图：利用多媒体，呈现类脂化合物的应用，提高学生的学习兴趣。 教学方法：呈现法 设计意图：通过多媒体及动画的演示，让学生获对配位催化剂的第三组分对催化性能的影响，加深对相关知识的理解和认识。

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教学方法：讲（一）物理性质 油脂无确定熔点，比重小于1，不溶于水，易溶于有机溶剂如乙醚、丙酮、苯、乙醇等。 （二）油脂的主要化学性质 1. 皂化反应：在碱性溶液中，油脂水解生成甘油和脂肪酸盐。 通常把皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。皂化值常作为检验油脂质量的重要指标之一。 2. 加成反应： （1）氢化：又称油脂的硬化，含不饱和脂肪酸的油脂可以催化加氢。使液态的油转化为固态或半固态的脂肪。 （2）加碘：不饱和脂肪酸中的碳碳双键可与碘加成，由于I2的活性不高，通常用ICl或IBr代替。100克油脂所吸收碘的克数称为该油脂的碘值，常用碘值的大小来确定油脂的不饱和程度。 3. 干化作用：某些植物油在空气中放置，能形成一层具有弹性、韧性、不透水的固态薄膜。这个过程称为油脂的干化。容易干化的油称为干性油。 4. 油脂的酸败：油脂在贮存过程中，受热、光、水分和空气的作用逐渐变质，产生不愉快的气味，这叫做油脂的酸败。中和一克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的酸值。酸值越高，油脂酸败的程度越大。 用氢氧化钾测定油脂的皂化值中，其实还包括了它的酸值，而测定油脂的酸值时不包括其皂化值。 第二节肥皂及其乳化作用 一 、肥皂的原料 1、油脂 油脂来源于动植物体，一般来说常温常压下呈固态或半固态的称为脂；呈液态的称为油。根据油脂的性能及作用的不同，可以分为以下几类： （1）固体油脂：固体油脂的作用主要是保证肥皂有足够的去垢力，硬度及耐用性。主要有硬化油、牛羊油、骨油等。 （2）软性油：软性油的作用是调节肥皂的硬度和增加的可塑性。软性油主要有棉籽油、花生油、菜油等。猪油也划为此类油。 （3）月桂酸含量高的油脂：月桂酸含量高的油脂有椰子油、棕榈油等。主要是为了增加脂皂的泡沫和溶解度。 （4）油脂的代用品：人工合成的，或其它可以取代的油脂的物质。 2、合成脂肪酸 合成脂肪酸是以石腊为原料经氧化制得的高级脂肪酸。目的是节约天然油脂，开辟肥皂原料的来源。合成脂肪酸皂的质量不如天然的油脂皂。 3、碱类 制皂用碱主要是氢氧化钠，其次是碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾。其作用是与油脂进行皂化反应而生成肥皂。

授法 设计意图：通过讲授，学生能较快的了解油脂的性质与化学反应，以及应用。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生能较快的了解类脂、甾族化合物的性质与结构及其应用。 4、辅助原料与填料 二、表面活性剂的基本性质 表面活性剂：一种能在较低的浓度下即能显著降低溶液表面张力的物质。 （一）表面活性剂的分子结构特点 分子的一端是由一个较长的烃链组成的，它是憎水性，能溶于油，但不能溶于水中，因此称为憎水基或亲油基；分子的另一端是较短的极性基团，它能溶于水中而不能溶于油中，称为憎油基或亲水基。 （二）表面活性剂的作用 （1）分散乳化作用 分散作用：洗涤表面活性剂降低了水一固体微小粒子间的界面张力，凭固体微小粒子周围形成一层亲水的吸附膜，使固体粒子均匀地分散于水中形成分散液。 乳化作用：洗涤表面活性剂降低了水一油的微小粒子间的界面张力，同样在油的微小粒子周围形成一层亲水的吸附膜，使油粒均匀分散在水中形成乳浊液。 （2）润湿渗透作用 洗涤表面活性剂降低了水一固之间的界面张力，使水容易吸附扩展到固体表面，并渗透到物体中去，这种作用称为润湿渗透作用。 （3）泡沫作用 洗涤表面活性剂降低了水一空气之间的表面张力，空气分散在水中而形成泡沫，同时又在气泡表面吸附着定向排列的一层一定浓度的洗涤表面活性剂，气泡壁就形成一层坚固的膜，从而形成了稳定的泡沫，这称为泡沫作用。 （4）增溶作用 当洗涤表面活性剂的水溶液的胶束把油溶解在自己的憎水基部分中，这种因胶束的存在而使物质在溶剂中溶解度增加的现象，称为增溶作用。 第三节 类 脂 一、磷脂 磷脂是指一类含磷的类脂化合物。是生物膜的主要成分。广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物种子以及微生物体中。其中较为重要的磷脂有：卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂等。 二、 蜡 蜡的组成相当复杂，主要成分是高级脂肪酸和高级饱和醇形成的酯类混合物。其酸和醇的碳原子数一般在十六以上，而且基本上是偶数的。蜡的化学性质较油脂稳定。 第四节 甾族化合物 这类化合物的结构特点是都含有一个由4个环组成的环戊烷多氢菲的骨架。这种稠环称为甾环，凡以甾环为骨架的化合物都叫做甾族化合物。

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教学方法：任 务驱动法 设计意图：在学生完成任务后，知识面进一步扩大，提高学生的文献查阅能力。 绝大部分甾族化合物在C10和C13处都有一个甲基，称为角甲基。C17 处则有较长的侧链。各类甾族化合物虽在甾环上有些差别，但最大的差别是侧链R的不同。 【任务】 查找资料，表面活性剂还有哪些种类及结构。 【本章小结】本讲介绍了类脂化合物的类别、反应及应用，是学生需要了解的内容之一。

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第十七讲 杂环化合物 上课时数： （ 4 ） 学时 教学内容 常见杂环化合物及其衍生物的命名、结构特点及性质，吡咯、吡啶的酸碱性；理解嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。 1、掌握几种常见杂环化合物及其衍生物的命名；2、掌握常见杂环的结教学目的和要求 构特点及性质；3、理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性、嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。 教学重点和难点 重点：含氮杂环化合物的化学性质；难点：杂环化合物的结构 教学手段说明 布置作业 采用多媒体课件和黑板板书 P342：4，10（双），13题 教学活动过程和教学内容 【讲 授】 教学方法和设计意图 讲杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见教学方法：的是N、O、S等)的环状化合物。 授法 ,OO,NH……非芳香杂环如设计意图：通O 杂环化合物 ,芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如过讲授，学生……NN H了解杂环化 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在合物的种类、自然界分布很广、功用很多。 命名。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、分类 （略）P411表17－1 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 NOSNH (pyrrole)(thiophene)(furan)(pyridine) 噻吩吡咯呋喃吡啶 NN N NNNNNHH (pyrimidine)(quinoline)(indole)(purine) 嘧啶喹啉吲哚嘌呤 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,„ (或α, β,γ„)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂 原子的位次数字之和应最小。例见P410

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教学方法：范例教学法 设计意图：通过举例，使学生了解五元杂环的结构，芳香性等性质，激发学生探索科学的兴趣。 第二节 五元杂环化合物 含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯。 一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 【示例】 O O6为Π5共轭体系 π电子= 6 符合4n + 2 SS具有芳性 富电子芳环 NNH H 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 （一）存在与物理性质 （二）化学性质 1．亲电取代反应 6从结构上分析，五元杂环为Π5共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为： 0 - 0.04- 0.02- 0.06000 0- 0.10- 0.03- 0.06NSO+ 0.32 0H+ 0.1+ 0.20 五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。 亲电取代反应的活性为： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α-位。 五元杂环吡咯、呋喃、噻吩的反应实例见P415~419 说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。 卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。 2．加氢反应

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教学方法：讲授法 H2, Ni or PdOH2, Ni or PdNHH2, NiSNHSO四氢呋喃( THF )四氢吡咯设计意图：通Pd催化不能用 Pd使中毒因噻吩能 过讲授，学生了解五元杂3．呋喃、吡咯的特性反应 （1） 呋喃易起D-A反应 OOO+OO30℃OO内式(90%)O外式+OOOO环化合物的化学反应及在制备上的应用。 吡咯、噻吩要在特定条件下才能发生D-A反应。 （2）吡咯的弱酸性和弱碱性 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。 NH2原因：N上的未共用电子对 NN HH参与了环的共轭体系， -10-14-4Kb3.8 102.5 102 10H的结合力。××减弱了与 × 吡咯具有弱酸性，（其酸性介与乙醇和苯酚之间。 OHCH3CH2OH NH -10-15-18Ka =1.3 101 101 10××× 故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁。 热+ KOH + H2ONN固体H K + RMgX干乙醚+ H2ONN HMgX 吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物。 RCOCl CORNN KOH（固体）HCORNN HK热RIRN NHR

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教学方法：范例教学法 设计意图：通过举例，使学生了解五元杂环的结构，芳香性等性质，激发学生探索科学的兴趣。 三、重要的五元杂环衍生物 （一）糠醛（α- 呋喃甲醛） 1．制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳„„用稀酸加热蒸煮制取。 HOCHCHOH3~5%H2SO4稀H2SO4(C5 H8O4)nCH2CHCHOCHO水蒸气 OHOH戊糖多聚戊糖呋喃甲醛 2．糠醛的性质 同有α-H的醛的一般性质。 （1）氧化还原反应 CuO, Cr2O3 CH2OH150℃,10MPaO KMnO4弱碱性 CHOCOOHOO V2O5 - MoO + CO2 + H2OO2,320℃,OOO（2）歧化反应 浓碱+ CH2OHCHOCOOHOOO （3）羟醛缩合反应 稀碱CH=CHCHOCHO+CH3CHOOO （4）安息香缩合反应 OKOH醇溶液 CHOCHCOOO OH3．糠醛的用途 糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。 第三节 六元杂环化合物 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。 N NON 吡啶吡喃嘧啶 吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。 一、吡啶 (一) 来源、制法和应用 吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ

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及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。 （二）吡啶的结构 教学方法：问【问题】吡咯与吡啶的氮原子杂化有区别吗？ 题教学法 C_ sp2 N_ sp26 NHN设计意图：通N Π6体系成环原子 共平面过提出问题， N上的孤电子对在N上的孤电子对在P轨道上，参与 2引导学生对sp 轨道上，在环外环内共轭，为富 未参与环内共轭。电子芳环。杂环中杂原 由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。 子的杂化状 态有一个预γ0.87 >N >>γβ电荷分布αβ1.01 想，激发学生亲电取代β位α0.84N 亲核取代α，γ位1.43的探索欲望。 （三）吡啶的性质 1．碱性与成盐 吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而 成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。 NH2CH3NH2NH3 NpKb3.384.768.809.42 吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。 NH3+ HClNHCl 此反应常用于NN在反应中吸收 CH2Cl2生成的气态酸 + SO3NSO3(90%)N室温 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂 R 300℃RI R+NNNN IIRR I OHOHR NN制取烷基吡啶的一种方法 2．亲电取代反应 吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基 苯相似。其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和 酰基化反应。亲电取代 反应主要在β-位上。

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教学方法：讲授法 设计意图：通过讲授，学生对六元杂环及稠环化合物的性质及化学反应有较清楚的认识。 Cl2, AlClCl33氯吡啶 100℃N Br2,浮石催化Br3溴吡啶 300℃气相N NO2浓H2SO4N3硝基吡啶 HgSO4催化，220℃N 混酸SO3H 3磺酸吡啶 300℃N 3．氧化还原反应 （1）氧化反应 吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链烃基被氧化成羧酸。 COOHCH3KMnO4 / H NN β吡啶甲酸（烟酸） HNO3 COOHNN α吡啶甲酸 吡啶易被过氧化物（过氧乙酸、过氧化氢等）氧化生成氧化吡啶。 O CH3C-OOH NNO 氧化吡啶在有机合成中用于合成4-取代吡啶化合物。 NO2NO2 HNO3PCl3+ POCl3 HSON2490℃NN OO（2）还原反应 吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶（即胡椒啶）。 4．亲核取代 由于吡啶环上的电荷密度降低，且分布不均，故可发生亲核取代反应。 第四节 稠杂环化合物 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。 5 1N563N73 628722N1N4N9N78 31HH 嘌呤( Purine )喹啉( Quioline )吲哚( indole )

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教学方法：任务驱动法 一、喹啉 喹啉存在于煤焦油中，为无色油状液体，放置时逐渐变成黄色，沸点238.05℃，有恶臭味，难溶于水。能与大多数有机溶剂混溶，是一种高沸点溶剂。 1．喹啉的性质 （1）取代反应 0.98 0.77 喹啉是有吡啶稠合而成的，由于吡啶环0.960.93的电子云密度低于与之并联的苯环，所以喹0.790.95啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的N苯环上，取代基主要进入5或8位。而亲核1.001.63取代则主要发生在吡啶环的2或4位。 NO2浓HNO3+浓H2SO4 +N0℃ NON2Br Br2+浓H2SO4+ NAg2SO4NBr N浓H2SO4,220℃N SO3H KNH2.二甲苯H2O NHNaNH2100℃NN （2）氧化还原反应 还原，这说明在喹啉分子中吡啶环比苯环难氧化，易还原。 【课后任务】查找资料，说出五种作为药物的杂环化合物。 【小结】本讲主要介绍五元杂环、六元杂环及稠杂环化合物，包括结构、组成与化学性质，这些化合物在医药领域中有非常广阔的应用前景。 喹啉用高锰酸钾氧化时，苯环发生破裂，用钠和乙醇还原是其吡啶环被设计意图：在学生完成任务后，知识面进一步扩大，提高学生的文献查阅能力。