2018年北京顺义 高三化学一轮复习 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断

2018年北京顺义 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断 知识梳理：

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

①碳链异构⇒C—C—C—C、

②位置异构⇒、、、

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振

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氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练

题组一 同分异构体数目的推断

1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B

解析 30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。

2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为

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，则同时符合下

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列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C

解析 根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

、、

、

3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 答案 (1)6 (2)6 (3)7

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解析 (1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是

、、

、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1

种：，共6种。

(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基

取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二羟基取代物有、

、、、

、，共6种。

(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是、

、

，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，

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分别是、、，还有，共7种。

题组二 限定官能团的有机物结构式的书写 4．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_____________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________

________________________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3)的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

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写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。

答案 (1)

(2) (或)

(3)

解析 (1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是

。

(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是

或。

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在

甲酸酚酯结构

环境的氢原子可写出其结构简式。

；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学

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