作者:张红梅
来源:《新教育·科研版》 2017年第9期
□ 海南省海口市第四中学张红梅
高三有机化学复习的主要目的,是帮助学生对已基本掌握的零碎的化学知识进行归类、整理、加工使之规律化、网络化;对知识点、考点、热点进行思考、总结、巩固,从而使学生对学习过的知识掌握得更为扎实、系统,应用起来更为灵活,解题也才能有根据,条理清楚。有机化学中尤其是烃的衍生物,许多学生对知识点都比较零散,不扎实,因此我以为老师在教学实践中不但要重视教法的研究,更要重视对学生学法的指导,寓学法于教法之中,形成思路上的一体化。
烃的衍生物从结构上都看成是由烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代衍变而成,这种衍变有些直接通过有机反应实现,这是中学化学教材重点内容。除此以外,按照定义,运用取代思维方法,用官能团(-X、—OH、-CHO、-COOH等)直接代替母体(烃或烃的衍生物)结构中氢原子,能把烃和烃的衍生物联系起来,在有机化学教学中有很多应用,理解这些方法可以把有机知识串为一个整体。
一、有机物质的连续导入
如果以烷烃为母体,用各种官能团(-X、—OH、-CHO、-COOH等)去取代烷烃中氢原子,可得到饱和一元卤代烃、醇、醛和羧酸等一级取代产物,如:
在一级取代产物基础了上继续用官能团取代可得更多的两级取代产物,例如羧酸经取代后产物,如下表:
如以烯烃为母体进行取代,可得到如卤代烯烃、烯醇、烯醛和烯酸等重要的物质。
二、空间结构的连续推导与记忆
有机物的空间结构是有机化学教学的难点,要认识有机物空间结构,关键在于找准母体,联想,进行取代;导出有机物空间结构。常见母体就是一些重要烃的空间结构:甲烷为正四面体、乙烯、苯为平型、乙炔为直线型。
在乙烷的空间结构教学中以甲烷为母体,用一个甲基取代甲烷正四面体顶点上一个氢原子,所得结构也是一个对称结构。
甲苯的空间结构也以甲烷为母体,用苯环去取代甲烷正四面体顶点上一个氢原子,由于苯环对正四面体结构的影响,所以甲苯是一个不对称结构。
三、分子通式总结
如用一个羟基取代氢原子,分子组成在烷烃通式上增加一个氧原子,可推知所得饱和一元醇通式为CnH2n+2O,用m个羟基去取代烷烃中的氢原子,分子组成在烷烃通式上增加m个氧原子,可推知所得多元醇通式为CnH2n+2Om,用一个氨基取代饱和一元羧酸分子中一个氢原子,分子组成在羧酸通式上增加了NH3,可推知所得氨基酸通式为CnH2n+1NO2,以此类推可导出各种一级、二级取代产物分子通式,例如多元卤代烃、羟基醛、羟基酸、多羟基酸、卤代烯烃、烯醛和烯酸等。
四、结构简式的导出及相互间的关系
在课堂教学中,采用取代思维法,在已知物质的结构基础上,导出新物质的结构简式,巧妙过渡衔接。例如在苯酚的教学中,请学生比较苯酚和苯的分子组成,推知苯酚的结构是一用一个羟基取代了苯分子正六边形结构中一个氢原子。还可进一步导出二苯酚等二元取代后的结构简式。(邻、间、对二苯酚)
五、类别异构的导出
中学化学中的类别异构主要有:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、醇和醚、酚和芳香醇和芳香醚、醛和酮、羧酸和酯等。新物质的导出拓宽了类别异构外延,由以上分子通式可推知硝基化合物和氨基酸(CnH2n+1NO2)、羟基醛和羧酸及酯(CnH2nO2)、多羟基醛和羟基酸(CnH2nO3)等都是新的类别异构。例如:CH3CH2NO2和H2NCH2COOH、HOCH2CHO和CH3COOH及HCOOCH3、分别互为同分异构体。
有机化学中运用取代思维方法,导出烃和烃的衍生物相互关系同时,还可解决许多化学教学中重点和难点问题,学生从有限的知识到无限的物质结构空间,可获得丰富知识,有利于发挥学生想象力,有利于发展学生创造思维。
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