武汉纺织大学化学系2020年《有机化学》期末考试(A)

机化学》期末考试(A)

一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)

1、写出γ-戊酮酸的结构

2、写出 CH3(CH2)14CH2N(CH3)3 Br 的名称

3、写出仲丁胺的结构 4O、写出的

OCH3CH2COCCH 名称

35、写出

OCHO的名称

6、写出 CH3SO2Cl 的名称

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分) 1、CH3CH2CH=CHCH2CHOAg(NH3)2NO32、CH3CH2CH=CHCHKMnO2CHO4浓 ,热CH2ClCH2CN3、

H2/Ni(CH3CO)2O4、3CHNaOHCH2O2O + CH3CHONaOH5、CHCl2CH3COOH3CH2OHPH+ 第 1 页 共 5 页

6、

COOHCH2CHOCH2COOH(1) LiAlH4(2) H2O300℃

7、

KMnO4H2O

O8、

OCH3C(CH2)3COC2H5(1) C2H5ONa(2) H+

O9、

BrZnCH2COOC2H5干醚H2OH+CH3CCH3

O10、

N KOCH3(CH2)4BrH2O, HO-

三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分)

1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1)

CH3CH2CHCH2CH3OHOH (2)

CHCH3

(3) ICH2CHO (4) CH3CH2CH2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？

(1) CH3COCH2CH3 (2)

HOCH2OHOCH3CHCHO OHCHOH (3)

CH3OH特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？

O(1) CH3-O和H3CCO-O (2)

OH和

CO4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

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四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

2、试比较下列化合物的碱性大小：

(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨

3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：

(A) CH3COCH2COCH3 (B) CH3COCH2COOCH2CH3 (C) CH3COCH2COC6H5 (D) CH2(COOC2H5)2 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：

(A) CH3CONH2 (B) CH3COOC2H5 (C) (CH3CO)2O (D) CH3COCl (E) CH3COOH

5、试将下列化合物按芳香性大小排列：

(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯

6、试比较下列化合物的酸性大小：

(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸

五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)

(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：

(A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯

(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：

(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮

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(3) 除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分)

1、指出下列反应机理所属的类型： (1) (2)

N2- N2H2OOH2- H+OH

N2+OHNaOH,pH=90~5CoN=NOH

O(3) CH3CCH3HCNOH -CH3CH3OHCCH

2、写出下列反应的机理：

OCOOCH3OCH2CH3NH2DN-CH3+ CH3OHO

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七、合成题

(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)

1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成

COOH

4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

OH5、由萘及β-萘酚为原料合成CH3CH2NN

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特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。

八、推测结构

(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)

1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A，B和C的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C7H9N。(A)与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当(A)用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式。

－－

3、某化合物的分子式为C6H10O3，其红外光谱在1720cm1及1750cm1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。请给出该化合物的构造式。

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武汉纺织大学化学系2020年《有机化学》期末考试(A)答案

一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、

OCH3CCH2CH2COOH

2、十六烷基三甲基溴化铵 5、α-呋喃甲醛 or 糠醛

3、(CH3CH2CH2CH2)2NH 6、对甲苯磺酰氯

4、乙丙酸酐

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分)

1、CH3CH2CH=CHCH2COOH 2、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOH

CH2CH2NH23、NaCN ,

,

CH2CH2NHCOCH3

4、(HOCH2)3CCHO ， C(CH2OH)4 5、

CH2COOHClO ，

CH2COOC2H5ClO

6、

CH2OH 7、

CH2COOHCH2COOH ，

CH2CH2CO 8、CO

OOZnBr9、CH3OHCCH2COOC2H5 CH3CCH2COOC2H5 , CH3CH3O10、

N CH2(CH2)3CH3 , CH3(CH2)4NH2 O

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三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应。 2、(2)、(3)能进行银镜反应。

3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。 4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。(反应式略)

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、A＞B＞C＞D 2、B＞A＞C＞E＞D 4、D＞C＞E＞B＞A 5、D＞B＞C＞A

3、C ＞A＞B＞D

6、A＞B＞D＞C

五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)

2－已醇(1)

3－已醇环己烯环己酮I2+NaOHxxxCHI3 (黄色结晶)NaHSO3(饱和)xxBr2/CCl4不褪色

褪色析出白色结晶CH3(CH2)2CHOC6H5CHO(2) CH3COC2H5银镜银镜Tollen'sFehling's黄I2 + NaOH砖红x饱和NaHSO3C6H5COCH3环己酮浓H2SO4室温xxx白

黄xx

有机层(苯)硫酸层(含 噻吩磺酸) (3) 苯(含少量噻吩)六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分)

1、指出下列反应机理所属的类型：

(1) 亲核取代，SN1； (2) 亲电取代； (3) 亲核加成 2、

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COOCH3CH3NH2OCOOCH3NH2CH3O-质子交换COOCH3HONHCH3

OOCH3NHCH3- OCH3- ，- H+ONCH3O

烯醇式重排COOCH3ONHCH3O七、合成题

(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)

HNO3NO2Br2 , FeDNO2Fe + HClBrBrCNH2O/H+BrBrOHCH3CH2CCH3

CH3BrBrNH2

1、H2SO4NaNO2 + 过量HCl0~5CoN2 Cl-Br2CH3MgBr纯醚CuCNKCNCOOH

2、CH3CH2COOCH3H2OH+3、

CH2(COOC2H5)2BrC2H5O-Na+CH(COOC2H5)2BrC2H5O-Na+CH2CH2CH2CH2

BrCH2(CH2)3CH(COOC2H5)2CH2CH2CH2CH2COOC2H5COOC2H5

(1) NaOH/H2O(2) H+(3) D -CO2COOH

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O4、CH3COCH2COC2H5OOC2H5O-Na+CH3CH2CH2BrOCH2CH2CH3CH3CCHCOC2H5

OH(1) 5%NaOH(2) H+(3) D -CO2（成酮分解）CH3CCH2CH2CH2CH3H2NiCH3CHCH2CH2CH2CH3

CH2CH35、

CH2=CH2H2SO4混酸CH2CH3FeHClCH2CH3

NO2NH2CH2CH3NaNO2 , HCl0~5C-萘酚NaOH , 0~5 COH。CH3CH2N=N

N2+Cl-八、推测结构

(本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、 A，B和C的构造式分别为：

OCH3(A)

(B)

OCH3 (C)

OH

CH2Br2、(A)、(B)的构造式分别为： (A) CH3COOHCOOHNH2 (B)

CH3N=NOH

O3、C6H10O3的构造式为：CH3OCOCH2CH3

CCH2

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