一种具有潜在的电致发光性能的苝酰亚胺衍生物的合成及其薄膜的电

第３９卷第１期

ＪｏｕｒｎａｌｏｆＹａｎｓｈａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ

燕山大学学报Ｖｏｌ􀆰３９Ｎｏ􀆰１Ｊａｎ．２０１５

　　文章编号：１００７⁃７９１Ｘ（２０１５）０１⁃００８４⁃０４

一种具有潜在的电致发光性能的

苝酰亚胺衍生物的合成及其薄膜的电化学制备

郭晓迪，王　佳，张海全∗

（燕山大学亚稳材料制备技术与科学国家重点实验室，河北秦皇岛０６６００４）

摘　要：以３，４，９，１０⁃苝四酸二酐为原料，合成了苝酰亚胺衍生物—Ｎ，Ｎ’⁃二异辛基１，７⁃（对叔丁基苯氧基）⁃３，４，９，１０⁃苝四羧酸二酰亚胺（ＰＩＴＤ），利用傅立叶红外光谱（ＦＴ⁃ＩＲ），核磁共振氢谱（Ｈ１ＮＭＲ）表征了中间产物及目标产物的化学结构。通过ＰＩＴＤ在二氯甲烷稀溶液和滴膜的紫外吸收光谱和荧光光谱的分析，证明ＰＩＴＤ是一种具有电致发光性能的化合物，然后通过水合肼的作用将ＰＩＴＤ制成用于电沉积制膜的电解液，利用ＸＲＤ和ＳＥＭ研究了电沉积法制备ＰＩＴＤ薄膜的结构及形貌。

关键词：Ｎ，Ｎ’⁃二异辛基⁃１，７⁃（对叔丁基苯氧基）⁃３，４，９，１０⁃苝四羧酸二酰亚胺；电沉积；薄膜中图分类号：Ｏ６４９．５　　文献标识码：Ａ　　ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００７⁃７９１Ｘ．２０１５．０１．０１３

０　引言

苝酰亚胺及其衍生物作为典型的ｎ⁃型半导体材料，由于其良好的光热稳定性，已成为有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机场效应晶体管等领域的热点材料［１⁃３］。湿法制膜工艺是有机光电子器件获得低成本易加工的关键，合成具有较好溶解性能的苝酰亚胺具有重要的意义。苝酰亚胺氨位和湾位的修饰可以改善苝酰亚胺在溶剂中的溶解性能［４⁃５］，同时湾位取代能够引起苝平面结构扭曲，湾位取代亦能够材料的能级结构（供

［６］

点，使得电沉积法制膜成为一种值得研究的有机化合物制膜方法。

本文以３，４，９，１０⁃苝四酸二酐为原料，设计并合成了一种易溶解于有机溶剂中的苝酰亚胺衍生物—Ｎ，Ｎ’⁃二异辛基⁃１，７⁃（对叔丁基苯氧基）⁃３，４，９，１０⁃苝四羧酸二酰亚胺（ＰＩＴＤ），合成路线如图１所示，其结构经ＦＴ⁃ＩＲ和Ｈ１ＮＭＲ表征。然后用在ＰＩＴＤ被完全质子化的溶液的基础上，用电沉积法在ＩＴＯ导电玻璃上制膜，再用ＵＶ⁃Ｖｉｓ，ＸＲＤ和ＳＥＭ对薄膜进行表征。

ＵＶ⁃Ｖｉｓ对水合肼质子化ＰＩＴＤ的过程进行表征。

吸电子能力决定材料的能级结构）。苝酰亚胺衍生物是一类具有高电子迁移率ｎ⁃型有机导电材料，研究人员利用真空共沉积法制备这类衍生物材料薄膜进行了较多的研究，但真空共沉积法在实际生产中需要真空和几百度的高温条件，存在成本高和效率低等不利条件，所以人们一直都在寻找成本和效率都比较适中的制膜方法。其中，通过溶液电沉积法制备苝酰亚胺薄膜具有制备条件宽松和沉积物在基底上有较强的附着力等优

１　实验部分

１．１　试剂与仪器

苝四羧酸二酐：９９％，辽宁联港染料化工有限公司，其余所用试剂均为分析纯。

上海正方电子电器有限公司ＺＦ⁃９恒电位／恒电流仪；Ｌａｍｂｄａ３５紫外／可见分光光度仪；ＡＶＡＮＣＺ５００型ＮＭＲ波谱仪；Ｅ５５×ＦＲＡ１０６型傅立叶红外／拉曼光谱仪；ＲｉｇａｋｕＤ／ｍａｘ⁃２５００／ＰＣ型

收稿日期：２０１４⁃１１⁃０１　　基金项目：国家自然科学基金资助项目（５１１７３１５５）

作者简介：郭晓迪（１９８８⁃）女，辽宁海城人，硕士研究生，主要研究方向为有机光电材料；∗通信作者：张海全（１９６９⁃），男，辽宁锦州人，博士，教授，主要研究方向为有机光电材料，Ｅｍａｉｌ：ｈｑｚｈａｎｇ＠ｙｓｕ．ｅｄｕ．ｃｎ。

第１期郭晓迪等　一种具有潜在的电致发光性能的苝酰亚胺衍生物的合成及其薄膜的电化学制备　８５

Ｘ射线衍射仪，ＡＭＲＡＹ⁃１０００Ｂ型扫描电镜。

图１　ＰＩＴＤ的合成路线Ｆｉｇ．１　ＴｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＰＩＴＤ

１．２　合成

　　１）化合物２的合成

在反应瓶中加入３，４，９，１０⁃苝四酸二酐１．９６ｇ

ＤＭＦ，在８０℃下反应约８ｈ后停止。将反应液冷却至室温后，过滤后硅胶柱层析（洗脱液：二氯甲烷）纯化得深红色粉４，产率３７％。ＦＴ⁃ＩＲ（ＫＢｒ）：２９６０ｃｍ－１（（

ＣＨ２

）；１６９６ｃｍ－１，１６４９ｃｍ－１（Ｃ􀪅Ｏ）；

Ｎ）；１０１６ｃｍ－１（Ｃ

Ｏ

ＣＨ３）；２９２６ｃｍ－１

（５ｍｍｏｌ），浓Ｈ２ＳＯ４１７ｍＬ，室温下搅拌６ｈ后，加热至８０℃回流反应，再加入０．０５ｇＩ２作为催化用蒸馏水稀释反应液中的浓硫酸后抽滤，滤饼于９０℃真空干燥箱中２４ｈ，得１．５１ｇ红色粉末。合成下一步用，不需做进一步提纯。　　２）化合物３的合成

剂，然后缓慢滴加液溴０．５７７ｍＬ。待反应２４ｈ后，

１３４６ｃｍ－１，１４３８ｃｍ－１（Ｃ

８．５（ｄ，２Ｈ），８．４～８．３（ｄ，２Ｈ），７．５（ｄ，４Ｈ），７．１（ｄ，４Ｈ），４．２～４．０（ｍ，４Ｈ），２．１～２．０（ｓ，２Ｈ），１．４～１．２（ｓ，２８Ｈ），１．０～０．８（ｓ，１５Ｈ）

Ｃ），Ｈ１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．７～９．５（ｄ，２Ｈ），８．７～

称取上述产物０．９５ｇ（１．７２ｍｍｏｌ），醋酸催化

１．３　电泳沉积溶液及薄膜的制备

配制ＰＩＴＤ浓度为１×１０－４ｍｏｌ／Ｌ的ＤＭＦ溶液，

剂０．５ｇ（８．３３ｍｍｏｌ），２０ｍＬＮ⁃甲基吡洛烷酮１００ｍＬ的圆底烧瓶中，在氩气的保护下，加热至（ＮＭＰ），异辛胺０．６５ｇ（５．０７ｍｍｏｌ），分别加入到

添加体积含量为２５％的水合肼溶液作为电解液制在恒电位８Ｖ条件下进行电沉积，样品置于９０℃的真空干燥箱中干燥１２ｈ［７］，然后进行紫外⁃可见光谱、Ｘ射线衍射（ＸＲＤ）、扫描电镜（ＳＥＭ）测试。

８５℃反应６ｈ后停止，用６０ｍＬ甲醇洗涤反应物，硅胶柱层析（洗脱液：二氯甲烷）获得红色粉末３，产率４０％。

ＦＴ⁃ＩＲ（ＫＢｒ）：２９６６ｃｍ（

－１

膜。分别用铂片和导电玻璃（ＩＴＯ）做阴极和阳极，

１３４１ｃｍ－１，１４４５ｃｍ－１（Ｃ

（ＣＨ２）；１６７０ｃｍ－１，１６６３ｃｍ－１（Ｃ􀪅Ｏ）；

Ｎ）；５３０ｃｍ－１（

Ｂｒ），

ＣＨ３）；２９２１ｃｍ

－１

２　结果与讨论

２．１　ＰＩＴＤ溶液与薄膜的光物理性能

图２为ＰＩＴＤ在二氯甲烷稀溶液和滴膜的紫外吸收光谱和荧光光谱，激发波长为５３０ｎｍ。从ＰＩＴＤ溶液的紫外吸收光谱中，可以明显观察到由于偶合引起的电子振动特征，即０⁃０，０⁃１，０⁃２的电子跃迁，分别出现在５４３ｎｍ，５０８ｎｍ，４００ｎｍ，其电子吸收光谱的峰位与文献报道的类似结构一

２Ｈ），８．６３（ｄ，２Ｈ），４．１４（ｔ，４Ｈ），２．０～０．９（ｓ，２Ｈ），１．５６～０．８９（ｍ，３０Ｈ）

３）ＰＩＴＤ的合成

Ｈ１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ９．４２（ｄ，２Ｈ），８．９３（ｓ，

分别称取０．７７ｇ（１ｍｍｏｌ）化合物３、０．７ｇ

（５ｍｍｏｌ）Ｋ２ＣＯ３和０．７６ｇ（５ｍｍｏｌ）４⁃叔丁基苯酚加入到２５０ｍＬ的园底烧瓶中，再加入１００ｍＬ　

　８６

燕山大学学报２０１５

致［８］示了较宽的半峰宽。与溶液相比，（ＰＩＴＤ薄膜：１３滴膜的紫外吸收光谱显ｎｍ，溶液：８２ｎｍ），

同时Ｉ于薄膜中分子间较强的０⁃０／Ｉ０⁃１也从１．４９降到０．８０，这种变化可归属π⁃π所致。ＰＩＴＤ溶液的光致发光最大波长为５８０ｎｍ，同时在６２０ｎｍ存在明显的肩峰。与溶液相比，薄膜的最大发射波长增加了９４ｎｍ，为６７４ｎｍ，肩峰消失。在薄膜状态下，测试出了光致光谱，表明１，７位双４⁃叔丁基苯氧基抑制了由苝平面间的π⁃π聚集引起的荧光淬灭，这种荧光淬灭的抑制的现象也可以证明ＰＩＴＤ可能是一种潜在的电致发光材料。

图２　ＰＩＴＤ在二氯甲烷中和薄膜的紫外吸收

光谱和光致发光光谱

Ｆｉｇ．２　ＵＶ⁃ＶｉｓａｂｓｏｒｐｔｉｏｎａｎｄＰＬｓｐｅｃｔｒａｏｆＰＩＴＤｉｎＤＭＦ

２．２　［ＰＩＴＤ］２－

的光谱研究

图３是浓度为１０－４合肼含量的不同ＵＶ⁃Ｖｉｓｍｏｌ吸收曲线／Ｌ的ＰＩＴＤ，由图溶液随水

３可看出，当水合肼加入到含有ＰＩＴＤ的ＤＭＦ溶液中后，紫外图谱中会显示在７２３ｎｍ处就会出现一个明显的吸收峰，据文献报道，这种现象是因为该分子间形成了较强的π电子离域

［１０］

出，随着水合肼含量的增加，由分子内。并且从图可以看

π⁃π跃迁在３６０减少～，６００并且当水合肼体积含量达到ｎｍ范围内的ＰＩＴＤ特征峰吸收强度明显２５％时，在３６０到６００ｎｍ之间的劈裂峰消失，这是由于水合肼可以使苝酰亚胺的衍生物生成ＰＤＩ－和ＰＤＩ２－［１１］使ＰＩＴＤ以分子状态存在在溶液中的比例减少，进而，所以在这个吸收范围内的吸收强度降低。并且在６００增加而增强ｎｍ到８００，这也证明了ｎｍ之间的吸收强度随着水合肼的ＰＤＩ－和ＰＤＩ２－［８］随着水合肼掺杂的体积增加，最终导致ＰＩＴＤ形成离子自由

基的程度加大，以至于到达一定程度可完全被质子化。因此这里选择水合肼体积含量为２５％的ＰＩＴＤ溶液作为电沉积制膜的电解液。

图３　相同浓度ＰＩＴＤ，不同浓度水合肼于ＤＭＦ的紫外吸收曲线

ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎＦｉｇ．３　ＵＶ⁃ＶｉｓｏｆｈｙｄｒａｚｉｎｅａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｈｙｄｒａｔｅｏｆＰＩＴＤｄｉｓｓｏｌｖｅｄｗｉｔｈｄｉｆｆｅｒｅｎｔ

ｉｎＤＭＦ２．３　ＰＩＴＤ电沉积薄膜的光物理性能

图４是通过电沉积法制备的ＰＩＴＤ电镀５ｍｉｎ

的薄膜紫外⁃可见吸收光谱和其溶解在ＤＭＦ溶剂中的紫外⁃可见吸收光谱。图中薄膜紫外⁃可见吸收曲线有两个吸收峰，分别在３５０ｎｍ到４５０ｎｍ之间，并且与ＰＩＴＤ溶液的吸收光谱相比有明显的变化，这种变化主要包括：ＰＩＴＤ电沉积膜膜半峰宽增加，精细峰形消失，有明显的红移现象，并且存在“黑相”吸收特征（大于６００ｎｍ的低能吸收带），这种“黑相”现象主要归属于ＰＩＴＤ薄膜状态下分子间呈面对面方式堆积，分子间强电荷转移所致。通过这些分析可以证明：ＰＩＴＤ己经组装到了ＩＴＯ玻璃的表面。

２．４　ＰＩＴＤ电沉积薄膜的表面形貌的研究图５所示ＰＩＴＤ。通过电沉积制备的薄膜由图中可以看出ＰＩＴＤＸＲＤ薄膜的衍射角衍射图如

是２１．１８３°、３０．２７１°、３２．７４２°、３５．２１３°、３７．３７９°和３９．１６６°，２．７３３Å、２．５５Å、２．４０Å对应的晶面间距ｄ膜中苝酰亚胺分子不在一个完整的平面上和２．２９Å，分别为这可能是因为此薄４．１９０Å、２．９５Å、，沉积薄膜的上下分子层之间相互交叉从而导致面间距不同，薄膜有很好的晶体单一性［９］。

第１期郭晓迪等　一种具有潜在的电致发光性能的苝酰亚胺衍生物的合成及其薄膜的电化学制备　８７

呈颗粒结构。其中，每个颗粒都类似于球状，直径约１００ｎｍ，并且这种颗粒排列是分成排列的。由于薄膜的厚度与改变电压、溶液浓度和沉积时间等有关，因此控制薄膜厚度需更进一步的研究。

图４　ＰＩＴＤ溶液和电沉积膜的紫外⁃可见吸收光谱Ｆｉｇ．４　ＵＶ⁃ＶｉｓａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆＰＩＴＤｉｎＤＭＦａｎｄａｓｆｉｌｍ

阳极电沉积的过程就是带负电的阴离子在电场作用下在阳极ＩＴＯ导电玻璃表面自组装形成薄膜。图６给出了ＰＩＴＤ薄膜的扫描电镜图，从图６可以看出，用电沉积制备的ＰＩＴＤ薄膜表面均匀，

图５　ＰＩＴＤ电沉积薄膜的ＸＲＤ图Ｆｉｇ．５　ＸＲＤｏｆｔｈｅｔｈｉｎｆｉｌｍｏｆＰＩＴＤ

图６　ＰＩＴＤ薄膜的ＳＥＭ图Ｆｉｇ．６　ＳＥＭｏｆＰＩＴＤｆｉｌｍ

Ｊ ．ＤｙｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔｓ ２００８ ７９ ３ ２２４⁃２３５．

３　结束语

通过对苝酰亚胺湾位的改性，提高其在溶剂中的溶解性，再通过苝酰亚胺衍生物与水合肼反应能生成苝酰亚胺阴离子，可制备用于溶液电沉积的ＰＩＴＤ溶液，进而制备了ＰＩＴＤ薄膜。通过薄膜的ＳＥＭ和ＸＲＤ表征可以看出：电沉积法制备的薄膜表面平整，形貌较好，同时具有良好的晶体结构。

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第１期周云岗等　多塔斜拉⁃悬吊协作体桥力学性能探讨　９３

一阶反对称扭转频率逐渐减小，与３塔相比，４至６塔依次减小按《公路桥梁抗风设计规范７．７％，２．７％和１．１％。

》（ＪＴＧ／ＴＤ６０⁃０１⁃

２００４）图１８对各方案的颤振特征参数进行计算所示。索塔数增加时，结构扭弯频率比和颤，其值如振稳定指数均增大。扭弯频率比，４至６塔依次增大５．４％，２．９％和２．２％；颤振稳定指数，４至６塔依次增大９．２％，６．０％和１．１％。可见，虽然扭弯频率比增大了，结构抗风要求仍然随索塔数增多而逐渐提高。

表２　多塔协作桥典型动力特性

Ｔａｂ．２　Ｔｙｐｉｃａｌｄｙｎａｍｉｃｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｏｆａｌｌｂｒｉｄｇｅｓ

振动模态３塔４塔５塔６塔一阶反对称竖弯０．０７２２０．０８６３０．０５９８０．０６７７一阶对称竖弯０．２１８２０．０６３２０．０７３３０．０５８０一阶反对称侧弯０．０６６５０．０７７１０．０５６２０．０６３４一阶对称侧弯０．０８９１０．０５９４０．０６８５０．０５４５一阶反对称扭转

０．３０９６

０．２８５９

０．２７８３

０．２７５３

图１８　多塔协作桥颤振特征参数

Ｆｉｇ．１８　Ｆｌｕｔｔｅｒｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｐａｒａｍｅｔｅｒｏｆａｌｌｂｒｉｄｇｅ

５　结论

１）索塔数对索塔内力影响较大，且边塔一般

比中间索塔显著；对主梁内力影响相对较小，一般辅助墩处差异较为明显。

度相近２），索塔数对主梁挠度影响较小且远大于边主跨；主缆抗滑移性能下降，中间主跨挠。风要求提高３）索塔数增加时。

，结构静力稳定性下降，抗大，且随索塔数增加逐渐趋于稳定４）４塔及以上协作桥结构的力学特性差异不

。

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