[高考考试大纲要求]
1.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。2.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。3.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、(增加)乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。4.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。5.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、△ 卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去 稀H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、△ 酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应 溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或醛的氧化反应 新制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 H2、催化剂 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成
4.由官能团推断有机物的性质
5.由反应试剂看有机物的类型
6.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应(即能被还原) 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制醛基 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水碳碳双键、碳碳叁键、醛基 因反应而褪色 能被氧化(发生还原反应) 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生多羟基 降蓝色生成物 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使苯的同系物 溴水褪色 使I2变蓝 淀粉 使浓变黄 蛋白质 7.根据反应类型来推断官能团 反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 C=C、C≡C、—CHO 加聚反应 C=C、C≡C 缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 还原反应 C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯环的加氢 酯化反应 —COOH或—OH 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解 1
8.引入官能团的方法 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 卤素原子(-X) 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 碳碳双键C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基-CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 羧基-COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯基-COO- 酯化反应 9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯 物质 杂质 试剂 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 C aO 蒸馏 乙醇 水 C aO 蒸馏 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤 甲烷 乙稀 溴水 洗气 12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小:苯、酯类、石油产品(烃) 13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:C2H4 N2 CO (2) 式量为30的有:C2H6 NO HCHO
(3) 式量为44的有:C3H8 CH3CHO CO2 N2O (4) 式量为46的有:CH3CH2OH HCOOH NO2
(5) 式量为60的有:C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2 (6) 式量为74的有:CH3COOCH3 CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH (7) 式量为100的有:CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:CnH2n+2 稀烃和环烷烃:CnH2n
炔烃和二稀烃:CnH2n-2 饱和一元醇和醚: CnH2n+2O 饱和一元醛和酮:CnH2nO 饱和一元羧酸和酯:CnH2nO2 苯及其同系物:CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O
17.有机反应类型综述
1.取代反应
从取代反应的定义知,①是一类有机反应;②是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;③ 两种物质反应,生成两种物质,有上有下的;④ 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化;⑤ 取代反应总是发生在单键上;⑥这是饱和化合物的特有反应。 以下的各种反应都可属于取代反应:①卤代反应:烷烃的卤代、苯与溴。②硝化反应:苯与浓、甲苯与浓。③磺化反应:苯与浓。④酯化反应:醇和羧酸酯化、醇和无机酸的酯化。⑤水解反应:卤代烃的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白质的水解。
2.加成反应 从加成反应的定义知,① 是一类有机反应;② 加成反应发生在不饱和碳原子上;③ 该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键;④ 该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物相当于化合反应,只上不下的;⑤ 加成前后的有机物的结构将发生变化,炔烃变烯烃,结构由平面形变立体形;炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形;⑥ 加成反应是不饱和化合物的较特有反应,另外,芳香族化合物(含苯环)也有可能发生加成反应。
如烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成,苯环的加成,醛基、酮基的加氢,油酸的加氢,油脂的加氢硬化等。 3.消去反应:醇的消去,卤代烃的消去。
从定义可知,① 是一类有机反应;② 消去反应发生在分子内;③ 发生在相邻的两个碳原子上;④ 消去反应会脱去小分子,即生成小分子;⑤ 消去后生成的有机物会产生双键或叁键;⑥ 消去前
后的有机物的分子结构变发生变化,它与加成反应相反,因此,分
子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
[消去反应规律]含有醇羟基(或卤原子)的有机物,若与醇羟基(或卤原子)所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基(或卤原子)所在碳原子上无相邻碳原子,则不能发生消去反应。
4.聚合反应
1加聚反应 含碳碳双键的有机物,如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等
2缩聚反应 能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有:羧基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与羧基、氨基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。
5.水解反应
卤代烃的水解,酯的水解,二糖和多糖的水解,蛋白质的水解; 6.氧化反应
加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。如:醇氧化成醛,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化等。
[醇发生氧化反应规律] 含有醇羟基的有机物,若与羟基相连的碳原子上含有两个或三个氢原子,则醇羟基能被氧化为醛基,进一步可被氧化为羧基;若只含有一个氢原子,则能被氧化为酮羰基;若不含有氢原子,则不能被氧化。
7.还原反应
去氧、加氢是有机化学里的还原反应。如:不饱和烃及含醛基酮基的化合物的加氢,油酯的氢化,苯加氢变为环己烷,苯乙烯加氢变成乙基环己烷等。
8.酯化反应
醇和羧酸的酯化,醇和无机酸的酯化等。 9.高温分解
甲烷的高温分解,石油的裂化,石油的裂解等。 10.缩合反应
酯化反应可看成是缩合反应,两个或几个氨基酸分子反应生成多肽也是缩合反应。
11.脱水反应
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