苯及其同系物[2]

芳香烃：分子结构中含有一个或多个苯环的烃。苯是最基本、最简单的芳香烃。

1.苯的结构：分子式 结构简式 结构特点 键角为 碳碳键特点： 探究一：苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？

2.苯的物理性质：色 态 味 密度 溶解性 3.苯的化学性质 （1）苯的氧化反应

燃烧化学方程式为： ； 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。 苯 （填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色

探究二：烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧的现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑

烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同的燃烧现象的原因。

（2）苯的取代反应 苯与液溴的反应：

①苯与液溴的反应的化学方程式为： ②长直导管b的作用 ③锥形瓶的作用

④锥形瓶d内导管为什么不伸入液面以下 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色 思考：设计实验证明苯与液溴的反应是取代而不是加成？

苯的硝化反应：

苯与 和 的混合物共热至50℃—60℃反应的化学方程式为： ① 硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 ②长导管的作用 ③为什么要水浴加热？ ④浓硫酸的作用 （3）苯的加成反应：

1. 苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

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④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-m

A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②

2.可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应 3.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成

4.在烧杯中加入水和苯（密度：0.88 g / cm3）各50 mL。将一小粒金属钠（密度：0.97 g / cm3）投入烧杯中。观察到的现象可能是 A．钠在水层中反应并四处游动 B．钠停留在苯层中不发生反应 C．钠在苯的液面上反应并四处游动 D．钠在苯与水的界面处反应并可能作上、下跳动 5.关于苯的下列说法中不正确的是

A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中6个碳碳键键长完全相同 C．苯环中碳碳键的键长介于C－C和C＝C之间 D．苯只能发生取代反应 6.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

按下列合成步骤回答问题：

（1）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。

向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。 继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是___________________________；

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用 ；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ； （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中正确的是______

A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是______

A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mL

§1.4 芳 香 烃（第2课时）

请写出含苯环的C8H10的所有同分异构体（并命名）

一、苯的同系物

1.概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物

例：下列属于苯的同系物的是

A．

B． C． D．

2.结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 3通式： ；物理性质与苯相似。 4.化学性质： （1）氧化反应

①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。

②苯的同系物均能燃烧，燃烧通式为：

（2）取代反应：甲苯与浓和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：

。

三硝基甲苯的系统命名为： 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。 5.各类型烃的结构特点与化学性质对比

烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 二、芳香烃的来源及应用 1.芳香烃：

分子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽：

2．来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。

碳碳键结构特点 化学性质（反应类型） 1. 芳香烃是指

Ａ．分子里含有苯环的化合物 Ｂ．分子组成符合CnH2n-6 通式的一类有机物 Ｃ．分子里含有一个或多个苯环的烃 Ｄ．苯和苯的同系物的总称 2. 属于苯的同系物是

A． B．

3. 苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应 4. C11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个—CH3，两个—CH2—，一个—CH—，它的可能结构有 A．4种 B．５种 Ｃ．６种 Ｄ．７种 5. 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有

9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有 A．9种 B．10种 C．11种

D．12种

C． D．

CH3CH36. 下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是

7．三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子结构与苯相似。 （1）下列关于无机苯的叙述不正确的是

A 无机苯中各原子不在同一平面上 B 无机苯为非极性分子

C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D 无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 （2）试推测无机苯的一氯代物有 种同分异构体；二氯代物共有 种同分异构体

苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是 A 苯的一元取代物无同分异构体 B 苯不易跟溴、氯发生加成反应

C 苯的邻位二元取代物无同分异构体 D 苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色